Путь Шикимате

Путь шикимата ( шикимовой кислоты путь ) представляет собой семиэтапный метаболический путь, бактериями , архей , грибами , водорослями , некоторыми простейшими и растениями для биосинтеза фолатов используемый и ароматических аминокислот ( триптофана , фенилаланина и тирозина ). Этот путь не обнаружен у млекопитающих.

Семью ферментами, участвующими в шикиматном пути, являются DAHP-синтаза , 3-дегидрохинатсинтаза , 3-дегидрохинатдегидратаза , шикиматдегидрогеназа , шикиматкиназа , EPSP-синтаза и хоризматсинтаза . Путь начинается с двух субстратов , фосфоенолпирувата и эритрозо-4-фосфата , и заканчивается хоризматом (хроминовой кислотой), субстратом для трех ароматических аминокислот. Пятый фермент задействованный — это шикиматкиназа , фермент, который катализирует с образованием шикимат - АТФ-зависимое фосфорилирование шикимата 3 -фосфата (показано на рисунке ниже). ^{[ 1 ]} Шикимат-3-фосфат затем соединяется с фосфоенолпируватом с образованием 5-енолпирувилшикимат-3-фосфата посредством фермента 5-енолпирувилшикимат-3-фосфат-синтазы (EPSP) . Глифосат, гербицидный ингредиент Раундапа , является конкурентным ингибитором синтазы EPSP, действуя как аналог переходного состояния, который более прочно связывается с комплексом EPSPS-S3P, чем PEP, и ингибирует путь шикимата.

превращается в хоризмат Затем 5-енолпирувилшикимат-3-фосфат под действием хоризматсинтазы .

Префеновая кислота затем синтезируется путем Кляйзена перегруппировки хоризмата под действием хоризматмутазы . ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}

Префенат подвергается окислительному декарбоксилированию с сохранением гидроксильной группы с образованием п- гидроксифенилпирувата , который переаминируется с использованием глутамата в качестве источника азота с образованием тирозина и α-кетоглутарата .

Ссылки

^ Херрманн, К.М.; Уивер, LM (1999). «Путь Шикимате». Ежегодный обзор физиологии растений и молекулярной биологии растений . 50 : 473–503. doi : 10.1146/annurev.arplant.50.1.473 . ПМИД 15012217 .
^ Гельмут Гериш (1978). «О механизме хоризматмутазной реакции». Биохимия . 17 (18): 3700–3705. дои : 10.1021/bi00611a004 . ПМИД 100134 .
^ Питер Каст; Яду Б. Тевари; Олаф Вист; Дональд Хилверт; Кендалл Н. Хоук ; Роберт Н. Голдберг (1997). «Термодинамика превращения хоризмата в префенат: экспериментальные результаты и теоретические предсказания». Дж. Физ. хим. Б. 101 (50): 10976–10982. дои : 10.1021/jp972501l .

Библиография

Эдвин Хаслам (1993). Шикимовая кислота: метаболизм и метаболиты (1-е изд.). ISBN 0471939994 .
Браун, Стюарт А.; Нейш, AC (1955). «Шикиминовая кислота как предшественник биосинтеза лигнина». Природа . 175 (4459): 688–689. Бибкод : 1955Natur.175..688B . дои : 10.1038/175688a0 . ISSN 0028-0836 . ПМИД 14370198 . S2CID 4273320 .
Вайнштейн, Л.Х.; Портер, Калифорния; Лоренко, HJ (1962). «Роль пути шикимовой кислоты в образовании триптофана у высших растений: доказательства альтернативного пути в бобах». Природа . 194 (4824): 205–206. Бибкод : 1962Natur.194..205W . дои : 10.1038/194205a0 . ISSN 0028-0836 . S2CID 4160308 .
Уилсон, диджей; Паттон, С; Флорова Г; Хейл, В.; Рейнольдс, Калифорния (1998). «Путь шикимовой кислоты и биосинтез поликетидов» . Журнал промышленной микробиологии и биотехнологии . 20 (5): 299–303. дои : 10.1038/sj.jim.2900527 . ISSN 1367-5435 . S2CID 41117722 .

[1] Херрманн, К.М.; Уивер, LM (1999). «Путь Шикимате». Ежегодный обзор физиологии растений и молекулярной биологии растений . 50 : 473–503. doi : 10.1146/annurev.arplant.50.1.473 . ПМИД 15012217 .

[2] Гельмут Гериш (1978). «О механизме хоризматмутазной реакции». Биохимия . 17 (18): 3700–3705. дои : 10.1021/bi00611a004 . ПМИД 100134 .

[3] Питер Каст; Яду Б. Тевари; Олаф Вист; Дональд Хилверт; Кендалл Н. Хоук ; Роберт Н. Голдберг (1997). «Термодинамика превращения хоризмата в префенат: экспериментальные результаты и теоретические предсказания». Дж. Физ. хим. Б. 101 (50): 10976–10982. дои : 10.1021/jp972501l .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]