Депсайд
Депсид соединения , — это тип полифенольного состоящего из двух или более моноциклических ароматических единиц, связанных сложноэфирной группой. Депсиды чаще всего встречаются в лишайниках , но также выделяются из высших растений , включая виды вересковых , яснотковых , маковых и миртовых . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]
Некоторые депсиды обладают антибиотической , анти- ВИЧ , антиоксидантной и антипролиферативной активностью in vitro . [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] Являясь ингибиторами синтеза простагландинов и биосинтеза лейкотриена В4 , некоторые депсиды обладают in vitro . противовоспалительной активностью [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]
Депсидаза — это тип фермента, который разрезает депсидные связи. Одним из таких ферментов является танназа . [ 12 ]
Примеры
[ редактировать ]Гирофоровая кислота , обнаруженная в лишайнике Cryptothecia Rubrocincta , является депсидом. Мерохлорофеиновая кислота , выделенная из лишайников рода Cladonia . [ 13 ] является ингибитором синтеза простагландинов .
Некоторые депсиды описываются как анти-ВИЧ. [ 14 ]
См. также
[ редактировать ]- Годимер сальсалата образуется в результате самоконденсации салициловой кислоты с образованием сложноэфирной связи.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Оно М, Масуока С, Кото М, Татейши М, Комацу Х, Кобаяши Х, Игоши К, Ито Ю, Окава М, Нохара Т (октябрь 2002 г.). «Антиоксидантный эфир ортобензоилоксифенилуксусной кислоты, вакчихеин А, из плодов черники кроличьего глаза ( Vaccinium ashei )» . хим. Фарм. Бык . 50 (10): 1416–7. дои : 10.1248/cpb.50.1416 . ПМИД 12372879 .
- ^ Згурка Г, Гловняк К (август 2001 г.). «Вариация свободных фенольных кислот в лекарственных растениях семейства яснотковых». J Pharm биомедицинский анал . 26 (1): 79–87. дои : 10.1016/S0731-7085(01)00354-5 . ПМИД 11451645 .
- ^ Хилленбранд М., Зепп Дж., Беккер Х. (апрель 2004 г.). «За исключением лепестков мака реи ». Планта Мед . 70 (4): 380–2. дои : 10.1055/s-2004-818956 . ПМИД 15095160 .
- ^ Перейти обратно: а б Рейнертсон К.А., Уоллес А.М., Адачи С., Гил Р.Р., Ян Х, Базиль М.Дж., Д'Армьенто Дж., Вайнштейн И.Б., Кеннелли Э.Дж. (август 2006 г.). «Биоактивные депсиды и антоцианы из жаботикабы ( Myrciaria cauliflora )». Дж. Нэт. Прод . 69 (8): 1228–30. дои : 10.1021/np0600999 . ПМИД 16933884 .
- ^ Кумар К.К., Мюллер К. (июнь 1999 г.). «Метаболиты лишайника. 2. Антипролиферативная и цитотоксическая активность гирофоровой, усниновой и дифрактиновой кислот на рост кератиноцитов человека». Дж. Нэт. Прод . 62 (6): 821–3. дои : 10.1021/np980378z . ПМИД 10395495 .
- ^ Неамати Н., Хонг Х., Мазумдер А., Ван С., Сандер С., Никлаус М.К., Милн Г.В., Прокса Б., Помье Ю. (март 1997 г.). «Депсиды и депсидоны как ингибиторы интегразы ВИЧ-1: открытие новых ингибиторов посредством поиска в базе данных 3D». Дж. Мед. Хим . 40 (6): 942–51. дои : 10.1021/jm960759e . ПМИД 9083483 .
- ^ Нильсен Дж., Нильсен П.Х., Фрисвад Дж.К. (1998). «Грибковый депсид, гизинол, из морского штамма Emericella unguis ». Фитохимия . 50 (2): 263–265. дои : 10.1016/s0031-9422(98)00517-2 .
- ^ Джеррард Дж. М., Петерсон Д. А. (февраль 1984 г.). «Структура активного центра простагландинсинтазы по результатам исследований депсидов: альтернативный взгляд». Простагландины Лейкот Мед . 13 (2): 139–42. дои : 10.1016/0262-1746(84)90003-9 . ПМИД 6425861 .
- ^ Санкава У, Сибуя М, Эбизука Ю, Ногучи Х, Киносита Т, Иитака Ю, Эндо А, Китахара Н (июль 1982 г.). «Депсайд как мощный ингибитор биосинтеза простагландинов: новая модель активного центра циклооксигеназы жирных кислот». Простагландины . 24 (1): 21–3 дои : 10.1016/0090-6980(82) 90174-5 ПМИД 6812170 .
- ^ Кумар К.К., Мюллер К. (июнь 1999 г.). «Метаболиты лишайника. 1. Ингибирующее действие на биосинтез лейкотриена В4 по неокислительно-восстановительному механизму». Дж. Нэт. Прод . 62 (6): 817–20. дои : 10.1021/np9803777 . ПМИД 10395494 .
- ^ Кумар К.С.С., Мюллер К. (апрель 2000 г.). «Депсиды как неокислительно-восстановительные ингибиторы биосинтеза лейкотриена B 4 и роста клеток HaCaT, 2. Новые аналоги обтусатовой кислоты». Eur J Med Chem . 35 (4): 405–11. дои : 10.1016/S0223-5234(00)00132-X . ПМИД 10858601 .
- ^ Хаслам Э., Стэнгрум Дж.Э. (апрель 1966 г.). «Эстеразная и депсидазная активность танназы» . Биохим. Дж . 99 (1): 28–31. дои : 10.1042/bj0990028 . ПМЦ 1264952 . ПМИД 5965343 .
- ^ Сибата, Сёдзи; Чан, Сюч-Чинг (1965). «Строение криптохлорофеиновой кислоты и мерохлорофеиновой кислоты». Фитохимия . 4 : 133–139. дои : 10.1016/S0031-9422(00)86155-5 .
- ^ Неамати, Нури; Хун, Хуйсяо; Мазумдер, Абхиджит; Ван, Шаомэн; Сандер, Санджай; Никлаус, Марк С.; Милн, Джордж Вашингтон; Прокса, Богумил; Помье, Ив (1997). «Депсиды и депсидоны как ингибиторы интегразы ВИЧ-1: открытие новых ингибиторов посредством поиска в базе данных 3D †». Журнал медицинской химии . 40 (6): 942–951. дои : 10.1021/jm960759e . ISSN 0022-2623 . ПМИД 9083483 .