Гидролизуемый танин
Гидролизуемый танин или пирогаллола танин типа — это тип танина , который при нагревании с соляной или серной кислотой дает галловую или эллаговую кислоту . [ 1 ]
В центре гидролизуемой молекулы танина находится углевод (обычно D-глюкоза, но также циклиты, такие как хинная или шикимовая кислоты ). Гидроксильные группы углеводов частично или полностью этерифицированы фенольными группами, такими как галловая кислота в галлотаннинах или эллаговая кислота в эллагитаннинах . Гидролизуемые таннины представляют собой смеси полигаллоилглюкозы и/или производных полигаллоилхинной кислоты, содержащие от 3 до 12 остатков галловой кислоты на молекулу. [ 2 ]
Гидролизуемые танины гидролизуются слабыми кислотами или слабыми основаниями с образованием углеводов и фенольных кислот .
Примерами галлотаннинов являются галловой кислоты сложные эфиры и глюкозы в дубильной кислоте (C 76 H 52 O 46 ), обнаруженные в листьях и коре многих видов растений .
Гидролизуемые дубильные вещества можно экстрагировать из различных растительных растений , таких как каштана древесина ( Castanea sativa ), древесина дуба ( Quercus robur , Quercus petraea и Quercus alba ), стручки тары ( Caesalpinia spinosa ), галловые орехи ( Quercus infectoria и Rhus semialata ), миробалан ( Terminalia chebula ), сумах ( Rhus coriaria ) и алеппский галловый орех ( Andricus kollari ). [ 3 ] [ 4 ]
Анализ
[ редактировать ]
Этот раздел написан как руководство или руководство . ( июнь 2020 г. )- Определение галловой кислоты
50 мг образца танина в 5 мл 2N H 2 SO 4 помещают в суженные пробирки и замораживают. Пробирки запаивают под вакуумом и нагревают в течение 24 часов при температуре 100°С. Пробирки охлаждают, открывают и доводят содержимое до 50 мл водой. Затем смешивают 1,5 мл свежеприготовленного 0,667% роданина в метаноле и 1 мл образца. Ровно через 5 мин добавляют 1 мл 0,5 н раствора КОН. Через 2,5 мин смесь разбавляют до 25 мл дистиллированной водой и через 5–10 мин измеряют поглощение при 520 нм. Измеренная поглощательная способность подчиняется соотношению:
A520= [0,13 × (мг галловой кислоты)] +0,03
Галловая кислота используется в качестве стандарта, а данные основаны на экспериментах, проведенных в трех экземплярах.
- Определение эллаговой кислоты
10 мг проб танина в 1 мл 2N H 2 SO 4 помещают в суженные пробирки и замораживают. Пробирки помещают в вакуум и нагревают в течение 24 часов при температуре 100°C. Пробирки охлаждали, открывали и отфильтрованное содержимое доводили до 10 мл пиридином . Затем в сухой пробирке смешивают 1,1 мл пиридина и 1 мл пробы. После добавления 0,10 мл концентрированной HCl и перемешивания температуру образца доводят до 30°С. Образец быстро перемешивают с добавлением 0,10 мл 1% (мас./об.) NaNO 2 в воде и сразу же регистрируют поглощение при 538 нм. После 36-минутного периода инкубации при 30°C снова регистрируют поглощение. Разница между исходным поглощением и поглощением через 36 мин (D A538) пропорциональна концентрации эллаговой кислоты. Измеренная поглощательная способность подчиняется соотношению:
А538 = [0,03 × (мг эллаговой кислоты)] – 0,04
Эллаговая кислота используется в качестве стандарта, а данные основаны на экспериментах, проведенных в трех экземплярах.
- Щелочной гидролиз
4,8 г образца танина в 9 мл воды кипятят с обратным холодильником в 4,2 мл 40%-ного раствора NaOH в течение 6 часов при pH 12-13. Нейтрализацию до pH = 6,8-7 проводят 62% H 2 SO 4 .
- Определение ВЭЖХ
Использование
[ редактировать ]Танины, в том числе галло и эллаговая кислота (эпигаллитаннины), являются ингибиторами репликации ВИЧ . 1,3,4-Три-О-галлоилхинная кислота , 3,5-ди-О-галлоилшикимовая кислота , 3,4,5-три-О-галлоилшикимовая кислота , пуникалин , пуникалагин ингибировали репликацию ВИЧ в инфицированных лимфоцитах Н9 с небольшая цитотоксичность. Два соединения, пуникалин и пуникакортеин C , ингибировали очищенную обратную транскриптазу ВИЧ . [ 5 ]
Гидролизуемые танины также обладают потенциальным антибактериальным действием против Helicobacter pylori . [ 6 ]
В последние несколько лет гидролизуемые танины также изучались на предмет их потенциального воздействия на рак посредством различных механизмов. [ 7 ] [ 8 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Заметки о танинах от PharmaXChange.info» . Архивировано из оригинала 4 января 2015 г. Проверено 13 сентября 2010 г.
- ^ Пентагаллоилглюкоза на сайте www.natural-specialities.com. Архивировано 12 октября 2010 г. в Wayback Machine.
- ^ Хаслам Э. Растительные полифенолы, новый взгляд на растительные танины. Издательство Кембриджского университета, Кембридж, Великобритания (1989) .
- ^ Хемингуэй RW, Лакс ЧП. Растительные полифенолы Растительные полифенолы: синтез, свойства и значение. Спрингер (1992).
- ^ Нонака Г., Нисиока И., Нисидзава М. и др. (1990). «Агенты против СПИДа, 2: Ингибирующее действие танинов на обратную транскриптазу ВИЧ и репликацию ВИЧ в клетках лимфоцитов H9». Дж. Нэт. Прод . 53 (3): 587–95. дои : 10.1021/np50069a008 . ПМИД 1698933 .
- ^ Фунатогава К., Хаяси С., Симомура Х. и др. (2004). «Антибактериальная активность гидролизуемых танинов, полученных из лекарственных растений, против Helicobacter pylori» . Микробиол. Иммунол . 48 (4): 251–61. дои : 10.1111/j.1348-0421.2004.tb03521.x . ПМИД 15107535 .
- ^ Ян Л.Л., Ли С.И., Йен К.Ю. (август 2000 г.). «Индукция апоптоза гидролизуемыми дубильными веществами Eugenia jambos L. на клетках лейкемии человека». Рак Летт . 157 (1): 65–75. дои : 10.1016/S0304-3835(00)00477-8 . ПМИД 10893444 .
- ^ Танимура С., Кадомото Р., Танака Т., Чжан Ю.Дж., Коуно И., Коно М. (май 2005 г.). «Подавление инвазивности опухолевых клеток гидролизуемыми дубильными веществами (растительными полифенолами) посредством ингибирования активности матриксной металлопротеиназы-2/-9». Биохим. Биофиз. Рез. Коммун . 330 (4): 1306–13. дои : 10.1016/j.bbrc.2005.03.116 . ПМИД 15823585 .