Роданин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2-Сульфанилиден-1,3-тиазолидин-4-он | |
| Другие имена 2-тиоксо-4-тиазолидинон; 4-оксо-2-тиоксотиазолин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.005.005 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 3 Н 3 Н О С 2 | |
| Молярная масса | 133.18 g·mol −1 |
| Плотность | 0,868 г/см −3 [2] |
| Температура плавления | 170 ° С (338 ° F; 443 К) [2] |
| Растворимый [2] | |
| Растворимость | Этанол, диметилсульфоксид [2] |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
  | |
| Опасность | |
| Х302 , Х318 | |
| P264 , P270 , P280 , P301+P312 , P305+P351+P338 , P310 , P330 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Роданин представляет собой 5-членное гетероциклическое органическое соединение, имеющее тиазолидиновое ядро. Он был открыт в 1877 году Марсели Ненцки , который назвал его «Роданинзауре» в связи с его синтезом из роданида аммония (известного как тиоцианат аммония современным химикам ) и хлоруксусной кислоты в воде. [3]
Роданины можно получить также реакцией сероуглерода , аммиака и хлоруксусной кислоты , протекающей через промежуточный дитиокарбамат . [4]
Производные
[ редактировать ]Некоторые производные роданина обладают фармакологическими свойствами; например, эпалрестат используется для лечения диабетической нейропатии . Однако большинство из них представляют собой беспорядочные связующие с плохой селективностью; в результате химики-медики относятся к этому классу соединений с подозрением. [5] [6] [7] Существуют различные научные мнения относительно правильного использования фильтров PAINS , необходимости экспериментального подтверждения таких свойств и многих полезных свойств производных роданина. [8] [9]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Роданин в Sigma-Aldrich
- ^ Jump up to: а б с д Хейнс, Уильям М., изд. (2011). Справочник CRC по химии и физике (92-е изд.). ЦРК Пресс . п. 3.512. ISBN 978-1439855119 .
- ^ Ненцки, М. (10 июля 1877 г.). «О влиянии монохлоруксусной кислоты на сульфоциановую кислоту и ее соли» . Журнал практической химии . 16 (1): 1–17. дои : 10.1002/prac.18770160101 .
- ^ Редеманн, К. Эрнст; Айк, Роланд Н.; Аллес, Гордон А. (1955). «Роданин» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 3, с. 763 .
- ^ Баелл, Дж. Б.; Холлоуэй, Джорджия (2010). «Новые подструктурные фильтры для удаления соединений, мешающих пан-анализу (PAINS), из скрининговых библиотек и их исключения из биоанализов». Дж. Мед. Хим . 53 (7): 2719–2740. CiteSeerX 10.1.1.394.9155 . дои : 10.1021/jm901137j . ПМИД 20131845 .
- ^ Томашич, Тихомир; Петерлин Машич, Люция (2012). «Роданин как основа для открытия лекарств: критический обзор его биологической активности и механизмов целевой модуляции». Мнение экспертов об открытии лекарств . 7 (7): 549–60. дои : 10.1517/17460441.2012.688743 . ПМИД 22607309 . S2CID 3401210 .
- ^ Пулио, Мартин; Жанмар, Стефан (8 сентября 2015 г.). «Интерференционные соединения Pan Assay (PAINS) и другие беспорядочные соединения в противогрибковых исследованиях». Журнал медицинской химии . 59 (2): 497–503. doi : 10.1021/acs.jmedchem.5b00361 . ПМИД 26313340 .
- ^ Каминский, Д; Крищишин А; Лесик, Р. (2017). «Последние разработки роданина как основы для открытия лекарств». Мнение экспертов об открытии лекарств . 12 (12): 1233–1252. дои : 10.1080/17460441.2017.1388370 . ПМИД 29019278 . S2CID 3514481 .
- ^ Каминский, Д; Крищишин А; Лесик, Р. (2017). «5-ен-4-тиазолидинонез. Эффективный инструмент медицинской химии» . Евро. Дж. Мед. Хим . 140 (10): 542–594. дои : 10.1016/j.ejmech.2017.09.031 . ПМК 7111298 . ПМИД 28987611 .