Танин



Танины (или танноиды ) представляют собой класс вяжущих полифенольных , биомолекул которые связываются и осаждают белки и различные другие органические соединения, включая аминокислоты и алкалоиды .
Термин «таннин» (от англо-нормандского кожевника , от средневекового латинского tannāre , от tannum , дубовая кора ) относится к использованию дуба и другой коры при дублении животных шкур в кожу . В более широком смысле, термин «таннин» широко применяется к любому крупному полифенольному соединению, содержащему достаточное количество гидроксилов и других подходящих групп (таких как карбоксилы ) для образования прочных комплексов с различными макромолекулами .
Танниновые соединения широко распространены во многих видах растений, где они играют роль в защите от хищников (действуя как пестициды ) и могут помочь в регулировании роста растений. [1] Терпкость . танинов является причиной ощущения сухости и стянутости во рту после употребления незрелых фруктов, красного вина или чая [2] Аналогичным образом, разрушение или модификация дубильных веществ со временем играет важную роль при определении времени сбора урожая.
Танины имеют молекулярную массу от 500 до более 3000. [3] ( галловой кислоты эфиры ) и до 20 000 дальтон ( проантоцианидины ).
Структура и классы дубильных веществ
[ редактировать ]Существует три основных класса танинов: Ниже показаны основные единицы или мономеры танинов. В частности, в таннинах, полученных из флавонов, указанное основание должно быть (дополнительно) сильно гидроксилировано и полимеризовано, чтобы придать полифенольный мотив с высокой молекулярной массой, который характеризует танины. Обычно молекулам танина требуется как минимум 12 гидроксильных групп и как минимум пять фенильных групп, чтобы они функционировали в качестве связующих белков. [4]
Базовый блок/подмости | ![]() Галловая кислота | ![]() Флороглюцинол | ![]() Флаван-3-ол | |
---|---|---|---|---|
Класс полимера | Гидролизуемые танины | Флоротанины | Конденсированные танины [5] | Флобатаннины (изомеризованные конденсированные танины с C-кольцом) [5] |
Источники | Растения | Бурые водоросли | Растения | Сердцевина дерева |
Олигостильбеноиды (олиго- или полистильбены) представляют собой олигомерные формы стильбеноидов и составляют второстепенный класс танинов. [6]
Псевдотанины
[ редактировать ]Псевдотаннины представляют собой низкомолекулярные соединения, связанные с другими соединениями. Они не меняют цвет в ходе Голдбитера кожной пробы , в отличие от гидролизуемых и конденсированных танинов, и не могут использоваться в качестве дубильных соединений. [4] Некоторые примеры псевдотанинов и их источников: [7]
Псевдотаннин | Источник(и) |
---|---|
Галловая кислота | Ревень |
Флаван-3-олы ( Катехины ) | Чай , акация , катеху , какао , гуарана. |
Хлорогеновая кислота | Нукс-вомика , кофе , мате |
Ипекакуановая кислота | Карапичея ипекакуанья |
История
[ редактировать ]Эллаговая кислота , галловая кислота и пирогалловая кислота были впервые обнаружены химиком Анри Браконно в 1831 году. [8] : 20 Юлиус Лёве был первым человеком, который синтезировал эллаговую кислоту путем нагревания галловой кислоты с мышьяковой кислотой или оксидом серебра. [8] : 20 [9]
Максимилиан Ниренштейн изучал природные фенолы и дубильные вещества. [10] встречается у разных видов растений. Работая с Артуром Джорджем Перкиным , в 1905 году он получил эллаговую кислоту из альгаробиллы и некоторых других фруктов . [11] Он предположил его образование из - глицина Penicillium в галлоил 1915 году. [12] Танназа — это фермент, который Ниренштайн использовал для производства м- дигалловой кислоты из галлотаннинов . [13] В 1931 году он доказал наличие катехина в какао-бобах . [14] В 1945 году он показал, что лютеиновая кислота , молекула, присутствующая в миробаланитаннине, танине, содержащемся в плодах Terminalia chebula , является промежуточным соединением в синтезе эллаговой кислоты . [15]
В то время формулы молекул определялись посредством анализа горения . Открытие Мартином и Сингом в 1943 году бумажной хроматографии впервые дало возможность исследовать фенольные компоненты растений, а также их разделение и идентификацию. После 1945 года в этой области произошел взрыв активности, в том числе выдающиеся работы Эдгара Чарльза Бейт-Смита и Тони Суэйна в Кембриджском университете . [16]
В 1966 году Эдвин Хаслам предложил первое комплексное определение растительных полифенолов, основанное на более ранних предложениях Бейт-Смита, Суэйна и Теодора Уайта, которое включает специфические структурные характеристики, общие для всех фенольных соединений, обладающих дубильными свойствами. Это определение называется определением Уайта-Бейта-Смита-Свейна-Хэслама (WBSSH). [17] [ самостоятельно опубликованный источник? ]
возникновение
[ редактировать ]Танины распространены по видам по всему растительному царству . Они обычно встречаются как у голосеменных , так и у покрытосеменных растений . Крот изучил распределение танина в 180 семействах двудольных и 44 семействах однодольных (Кронквист). Большинство семейств двудольных содержат виды, не содержащие танинов (проверено по их способности осаждать белки). Наиболее известными семействами, все протестированные виды которых содержат танин, являются: Aceraceae , Actinidiaceae , Anacardiaceae , Bixaceae , Burseraceae , Combretaceae , Dipterocarpaceae , Ericaceae , Grossulariaceae , Myricaceae для двудольных растений, а также Najadaceae и Typhaceae у однодольных. В семействе дубовых Fagaceae 73% протестированных видов содержат танин. Что касается акаций, мимозовых , то только 39% протестированных видов содержат танин, среди пасленовых этот показатель снижается до 6%, а у астровых - 4% . Некоторые семейства, такие как Boraginaceae , Cucurbitaceae , Papaveraceae, не содержат видов, богатых танинами. [18]
Наиболее распространенными полифенолами являются конденсированные дубильные вещества , встречающиеся практически во всех семействах растений и составляющие до 50% сухой массы листьев. [19] [20]
Клеточная локализация
[ редактировать ]Этот раздел нуждается в дополнительных цитатах для проверки . ( сентябрь 2021 г. ) |
Во всех изученных сосудистых растениях дубильные вещества производятся органеллой, хлоропластов из происходящей , танносомой . [21] Танины в основном физически расположены в вакуолях или поверхностном воске растений. Эти места хранения сохраняют активность танинов против хищников растений, но также не позволяют некоторым танинам влиять на метаболизм растений, пока ткани растения живы.
Танины классифицируются как эргастические вещества , т. е. непротоплазменные материалы, находящиеся в клетках. Танины по определению осаждают белки. В таком состоянии они должны храниться в органеллах, способных противостоять процессу осаждения белков. Идиобласты — изолированные растительные клетки, отличающиеся от соседних тканей и содержащие неживые вещества. Они выполняют различные функции, такие как хранение запасов, выделительных материалов, пигментов и минералов. Они могут содержать масло, латекс, камедь, смолу или пигменты и т. д. Они также могут содержать дубильные вещества. В плодах хурмы японской ( Diospyros kaki ) танин накапливается в вакуоли таниновых клеток, которые представляют собой идиобласты клеток паренхимы мякоти. [22]
Присутствие в почвах
[ редактировать ]Конвергентная эволюция богатых танинами растительных сообществ произошла на бедных питательными веществами кислых почвах по всему миру. Когда-то считалось, что танины действуют как защита от травоядных животных, но теперь все больше и больше экологов признают их важными регуляторами процессов разложения и круговорота азота. Поскольку обеспокоенность по поводу глобального потепления растет, возникает большой интерес к лучшему пониманию роли полифенолов как регуляторов круговорота углерода, особенно в северных бореальных лесах. [23]
Опад листьев и другие разлагающиеся части каури ( Agathis australis ), вида деревьев, произрастающего в Новой Зеландии, разлагаются гораздо медленнее, чем у большинства других видов. Помимо кислотности, растение также содержит такие вещества, как воски и фенолы, особенно дубильные вещества, которые вредны для микроорганизмов . [24]
Присутствие в воде и древесине
[ редактировать ]Выщелачивание танинов из разлагающейся растительности и листьев вдоль ручья может привести к хорошо в воде растворимых образованию так называемой реки с черной водой . Вода, вытекающая из болот, имеет характерный коричневый цвет из-за растворенных дубильных веществ торфа . Присутствие дубильных веществ (или гуминовой кислоты ) в колодезной воде может сделать ее неприятным запахом или горьким на вкус, но это не делает ее небезопасной для питья. [25]
Выщелачивание дубильных веществ из неподготовленных украшений из коряг в аквариуме может привести к снижению pH и окраске воды до чайного оттенка. Чтобы избежать этого, несколько раз прокипятите древесину в воде, каждый раз сливая воду. используя торф в качестве аквариумного субстрата Тот же эффект можно получить, . За многими часами кипячения коряг могут последовать многие недели или месяцы постоянного замачивания и множество подмен воды, прежде чем вода останется прозрачной. воды Повышение уровня pH , например, путем добавления пищевой соды , ускорит процесс выщелачивания. [26]
хвойных породах содержится гораздо меньше танинов, чем в лиственных породах. В [27] обычно не рекомендуются для использования в аквариуме. [28] поэтому использование древесины лиственных пород очень светлого цвета, указывающего на низкое содержание танинов , может быть простым способом избежать танинов. Дубильная кислота имеет коричневый цвет, поэтому в целом белая древесина имеет низкое содержание танинов. Древесина с преобладанием желтого, красного или коричневого цвета (например, кедр, красное дерево, красный дуб и т. д.), как правило, содержит много танина. [29]
- Богатая танинами пресная вода, стекающая в Кокс-Байт из лагуны Френи, юго-западный заповедник, Тасмания, Австралия.
- Болотная древесина (похожая на коряги, но не похожая на нее ) в аквариуме , придающая воде чайно-коричневый цвет.
- Панорамный вид на водопад Верхний Тахкваменон
- Богатая танинами река Опарара в регионе западного побережья Новой Зеландии.
Добыча
[ редактировать ]Не существует единого протокола экстракции дубильных веществ из всего растительного сырья. Процедуры, используемые для танинов, широко варьируются. [30] Возможно, ацетон в растворителе для экстракции увеличивает общий выход за счет ингибирования взаимодействия между танинами и белками во время экстракции. [30] или даже разрывая водородные связи между комплексами танин-белок. [31]
Тесты на танины
[ редактировать ]Существуют три группы методов анализа дубильных веществ: осаждение белков или алкалоидов, реакция с фенольными кольцами и деполимеризация. [32]
Алкалоидные осадки
[ редактировать ]Алкалоиды, такие как кофеин , цинхонин , хинин или стрихнин , осаждают полифенолы и дубильные вещества. Это свойство можно использовать в методе количественного анализа. [33]
Кожный тест Голдбитера
[ редактировать ]Когда кожу золотого колотого или бычью кожу окунают в HCl , промывают в воде, вымачивают в растворе танина в течение 5 минут, промывают в воде, а затем обрабатывают 1% раствором FeSO 4 , она дает иссиня-черный цвет, если танин присутствовал. [34]
Тест на хлорид железа
[ редактировать ]Ниже описывается использование тестов с хлоридом железа (FeCl3) на фенольные соединения в целом: порошкообразные листья тестируемого растения (1,0 г) взвешивают в стакане и добавляют 10 мл дистиллированной воды. Смесь кипятят пять минут. две капли 5% FeCl 3 Затем добавляют . Образование зеленоватого осадка указывает на присутствие дубильных веществ. [35] Альтернативно часть водной вытяжки разбавляют дистиллированной водой в соотношении 1:4 и добавляют несколько капель 10% раствора хлорного железа. Синий или зеленый цвет указывает на наличие дубильных веществ (Эванс, 1989). [36]
Другие методы
[ редактировать ]Метод шкурного порошка используется при анализе танинов для кожи и метод Стиасного для древесных клеев . [37] [38] Статистический анализ показывает, что между результатами применения шкуропорошка и метода Стиасного существенной связи нет. [39] [40]
- Метод спрятанного порошка
400 мг пробы танинов растворяют в 100 мл дистиллированной воды. 3 г слегка хромированного кожевенного порошка, предварительно высушенного в вакууме в течение 24 часов над CaCl 2 Добавляют и смесь перемешивают в течение 1 часа при температуре окружающей среды. Суспензию фильтруют без вакуума через фильтр из спеченного стекла. Прирост массы шкуропорошка, выраженный в процентах от массы исходного материала, приравнивают к процентному содержанию танина в образце.
- Метод Стиасного
100 мг пробы танинов растворяют в 10 мл дистиллированной воды. Добавляют 1 мл 10 М HCl и 2 мл 37% формальдегида и смесь нагревают с обратным холодильником в течение 30 мин. Реакционную смесь фильтруют в горячем виде через фильтр из спеченного стекла. Осадок промывают горячей водой (5×10 мл) и сушат над CaCl 2 . Выход танина выражают в процентах от массы исходного материала.
Реакция с фенольными кольцами
[ редактировать ]Дубильные вещества коры Commiphora angolensis были обнаружены с помощью обычных реакций окраски и осаждения, а также количественного определения по методам Левенталя-Проктера и Дейса. [41] ( формалино - солянокислотный метод). [42]
Существовали колориметрические методы, такие как метод Нойбауэра-Лёвенталя, который использует перманганат калия в качестве окислителя и индиго сульфат в качестве индикатора, первоначально предложенный Левенталем в 1877 году. [43] Трудность состоит в том, что определение титра танина не всегда удобно, так как получить чистый танин крайне сложно. Нойбауэр предложил устранить это затруднение, установив титр не по танину, а по кристаллизованной щавелевой кислоте , при этом он нашел, что 83 г щавелевой кислоты соответствуют 41,20 г танина. Метод Левенталя подвергся критике. Например, используемого количества индиго недостаточно, чтобы заметно замедлить окисление веществ, не являющихся дубильными веществами. Поэтому результаты, полученные этим методом, носят лишь сравнительный характер. [44] [45] Модифицированный метод, предложенный в 1903 году для количественного определения танинов в вине, метод Фельдмана, использует гипохлорит кальция вместо перманганата калия и сульфата индиго. [46]
Продукты питания с дубильными веществами
[ редактировать ]Гранаты
[ редактировать ]Дополнительные фрукты
[ редактировать ]Клубника содержит как гидролизуемые, так и конденсированные дубильные вещества. [47]
Ягоды
[ редактировать ]
Большинство ягод, например клюква , [48] и черника , [49] содержат как гидролизуемые, так и конденсированные дубильные вещества.
Орехи
[ редактировать ]Орехи различаются по количеству содержащихся в них дубильных веществ. Некоторые виды желудей дуба содержат большое количество. Например, в желудях Quercus robur и Quercus petraea в Польше обнаружено 2,4–5,2% и 2,6–4,8% дубильных веществ в пересчете на сухое вещество. [50] но дубильные вещества можно удалить выщелачиванием в воде, и желуди станут съедобными. [51] Другие орехи, такие как фундук , грецкие орехи , пекан и миндаль , содержат меньшее количество. Концентрация танинов в сыром экстракте этих орехов не приводила напрямую к таким же соотношениям для конденсированной фракции. [52]
Травы и специи
[ редактировать ]Гвоздика , эстрагон , тмин , тимьян , ваниль и корица содержат дубильные вещества. [ нужна ссылка ]
Бобовые
[ редактировать ]Большинство бобовых содержат дубильные вещества. Бобы красного цвета содержат больше всего дубильных веществ, а бобы белого цвета — меньше всего. Арахис без скорлупы имеет очень низкое содержание танинов. Нут (фасоль гарбанзо) имеет меньшее количество дубильных веществ. [53]
Шоколад
[ редактировать ]Шоколадный ликер содержит около 6% дубильных веществ. [54]
Напитки с танинами
[ редактировать ]Основными источниками танинов в рационе человека являются чай и кофе. [55] Большинство вин, выдержанных в обожженных дубовых бочках, содержат танины, впитавшиеся из древесины. [56] Почвы с высоким содержанием глины также способствуют образованию дубильных веществ в винном винограде. [57] Эта концентрация придает вину характерную терпкость . [58]
Было обнаружено, что кофейная мякоть содержит небольшое количество танинов. [59]
Фруктовые соки
[ редактировать ]Хотя цитрусовые не содержат дубильных веществ, апельсиновые соки часто содержат дубильные вещества пищевых красителей. Яблочный, виноградный и ягодный соки содержат большое количество дубильных веществ. Иногда дубильные вещества даже добавляют в соки и сидры, чтобы придать вкусу более терпкий вкус. [60]
Пиво
[ редактировать ]В дополнение к альфа-кислотам, экстрагированным из хмеля и придающим пиву горечь , также присутствуют конденсированные танины. Они происходят как из солода, так и из хмеля. Обученные пивовары, особенно в Германии, считают наличие танинов недостатком. [ нужна ссылка ] . Однако в некоторых стилях наличие этой терпкости допустимо или даже желательно, как, например, в красном эле Фландрии . [61]
В пиве лагерного типа танины могут образовывать осадок со специфическими белками, образующими дымку, в пиве, что приводит к помутнению при низкой температуре. Эту холодную дымку можно предотвратить, удалив часть танинов или часть белков, образующих дымку. Дубильные вещества удаляются с помощью ПВПП , а белки, образующие дымку, — с помощью кремнезема или дубильной кислоты. [62]
Свойства для питания животных
[ редактировать ]Танины традиционно считались антипитательными , в зависимости от их химической структуры и дозировки. [63]
Многие исследования показывают, что танины каштана оказывают положительное влияние на качество силоса в круглых тюках , в частности, снижая содержание NPN (небелкового азота) на самом низком уровне увядания. [64]
Может наблюдаться улучшение ферментации азота соевого шрота в рубце . [65] Конденсированные танины подавляют пищеварение травоядных животных, связываясь с потребляемыми растительными белками и затрудняя их переваривание животными, а также препятствуя всасыванию белков и работе пищеварительных ферментов (подробнее по этой теме см. « Защита растений от травоядных »). Гистатины , другой тип белков слюны , также осаждают дубильные вещества из раствора, тем самым предотвращая алиментарную адсорбцию. [66]
Бобовые корма, содержащие конденсированные дубильные вещества, являются возможным вариантом комплексного устойчивого контроля желудочно-кишечных нематод у жвачных животных, что может помочь решить проблему развития во всем мире устойчивости к синтетическим антигельминтным средствам . К ним относятся орехи, кора умеренного и тропического климата, рожковое дерево, кофе и какао. [67]
Использование и рынок танинов
[ редактировать ]
Танины использовались с древности в процессах дубления шкур для кожи, а также для сохранения железных артефактов (например, японских железных чайников).
Промышленное производство танинов началось в начале 19 века во время промышленной революции с целью производства дубильного материала для удовлетворения потребности в большем количестве кожи. До этого процессы использовали растительный материал и были длительными (до шести месяцев). [68]
В 1950–1960-х годах на рынке растительных танинов произошел обвал из-за появления синтетических танинов , которые были изобретены в ответ на нехватку растительных танинов во время Второй мировой войны. В то время многие мелкие предприятия по производству танинов закрылись. [69] По оценкам, растительные танины используются для производства 10–20% мирового производства кожи. [ нужна ссылка ]
Стоимость конечного продукта зависит от метода извлечения дубильных веществ, в частности от использования растворителей, щелочей и других используемых химикатов (например, глицерина ). Для больших объемов наиболее экономически эффективным методом является экстракция горячей водой.
Дубильная кислота используется во всем мире в качестве осветлителя алкогольных напитков и в качестве ароматического ингредиента как в алкогольных, так и в безалкогольных напитках или соках. Танины различного ботанического происхождения также находят широкое применение в винодельческой промышленности. [ нужна ссылка ]
Использование
[ редактировать ]Танины являются важным ингредиентом в процессе дубления кожи. Дубильная кора дуба , мимозы , каштана и дерева квебрахо традиционно была основным источником дубильных веществ, хотя неорганические дубильные вещества также используются сегодня и составляют 90% мирового производства кожи. [70]
Танины придают хлориду железа разные цвета (синий, сине-черный или от зеленого до зеленовато-черного) в зависимости от типа танина. Железо-галловые чернила получают путем обработки раствора дубильных веществ сульфатом железа(II) . [71]
Танины также можно использовать в качестве протравы , и они особенно полезны при естественном крашении целлюлозных волокон, таких как хлопок. [72] Тип используемого танина может влиять или не влиять на конечный цвет волокна.
Танин является компонентом промышленного для ДСП клея , разработанного совместно Танзанийской организацией промышленных исследований и разработок и канадской компанией Forintek Labs. [73] Танины Pinus radiata были исследованы для производства клеев для древесины . [74]
Конденсированные танины , например, танин квебрахо, и гидролизуемые танины , например, каштановый танин, по-видимому, способны заменить большую часть синтетического фенола в фенолформальдегидных смолах для древесностружечных плит . [ нужна ссылка ]
Таннины можно использовать для производства антикоррозионных грунтовок для обработки ржавых стальных поверхностей перед покраской, преобразования ржавчины в таннат железа, а также уплотнения и герметизации поверхности.
использование смол Было исследовано из танинов для удаления ртути и метилртути из растворов. [75] Иммобилизованные танины были протестированы для извлечения урана из морской воды. [76]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Феррелл, Кэти Э.; Торингтон, Ричард В. (2006). Белки: руководство по ответам на вопросы о животных . Балтимор: Издательство Университета Джонса Хопкинса. п. 91 . ISBN 978-0-8018-8402-3 .
- ^ МакГи, Гарольд (2004). О еде и кулинарии: наука и знания кухни . Нью-Йорк: Скрибнер. п. 714. ИСБН 978-0-684-80001-1 .
- ^ Бейт-Смит и Суэйн (1962). «Флавоноидные соединения». У Флоркина М.; Мейсон Х.С. (ред.). Сравнительная биохимия . Том. III. Нью-Йорк: Академическая пресса. стр. 75–809.
- ^ Перейти обратно: а б «Заметки о танинах от PharmaXChange.info» . Архивировано из оригинала 4 января 2015 года.
- ^ Перейти обратно: а б стр. 113 «Химия и значение конденсированных танинов» Ричард В. Хемингуэй, Джозеф Дж. Карчези, ISBN 978-1-4684-7511-1
- ^ Боралле, Н.; Готлиб, HE; Готлиб, Орегон; Кубицкий, К.; Лопес, LMX; Ёсида, М.; Янг, MCM (1993). «Олигостильбеноиды из Gnetum venosum » . Фитохимия . 34 (5): 1403–1407. Бибкод : 1993PChem..34.1403B . дои : 10.1016/0031-9422(91)80038-3 .
- ^ Ашутош Кар (2003). Фармакогнозия и фармакобиотехнология . Нью Эйдж Интернэшнл. стр. 44–. ISBN 978-81-224-1501-8 . Архивировано из оригинала 2 июня 2013 года . Проверено 31 января 2011 г.
- ^ Перейти обратно: а б Грассер, Георг (1922). Синтетические танины . ФГА Энна. (пер.). Читайте книги. ISBN 978-1-4067-7301-9 .
- ^ Лев, Химический журнал, 1868, 4, 603.
- ^ Драббл, Э.; Ниренштайн, М. (1907). «О роли фенолов, дубильных кислот и оксибензойных кислот в образовании пробки» . Биохимический журнал . 2 (3): 96–102,1. дои : 10.1042/bj0020096 . ПМЦ 1276196 . ПМИД 16742048 .
- ^ Перкин, АГ; Ниренштайн, М. (1905). «CXLI - Некоторые продукты окисления гидроксибензойных кислот и образование эллаговой кислоты. Часть I» . Журнал Химического общества, Сделки . 87 : 1412–1430. дои : 10.1039/CT9058701412 .
- ^ Ниренштейн, М. (1915). «Образование эллаговой кислоты из галлоил-глицина пенициллами » . Биохимический журнал . 9 (2): 240–244. дои : 10.1042/bj0090240 . ПМЦ 1258574 . ПМИД 16742368 .
- ^ Ниренштайн, М. (1932). «Биологический синтез м-дигалловой кислоты» . Биохимический журнал . 26 (4): 1093–1094. дои : 10.1042/bj0261093 . ПМК 1261008 . ПМИД 16744910 .
- ^ Адам, ВБ; Харди, Ф.; Ниренштайн, М. (1931). «Катехин какао-бобов». Журнал Американского химического общества . 53 (2): 727–728. дои : 10.1021/ja01353a041 .
- ^ Ниренштайн, М.; Поттер, Дж. (1945). «Распределение миробаланитанина» . Биохимический журнал . 39 (5): 390–392. дои : 10.1042/bj0390390 . ПМЦ 1258254 . ПМИД 16747927 .
- ^ Хаслам, Эдвин (2007). «Растительные танины - Уроки фитохимической жизни». Фитохимия . 68 (22–24): 2713–2721. Бибкод : 2007PChem..68.2713H . doi : 10.1016/j.phytochem.2007.09.009 . ПМИД 18037145 .
- ^ Кидо, Стефан (22 сентября 2009 г.). «Зачем беспокоиться о полифенолах» . Группа полифенолов. Архивировано из оригинала 10 марта 2012 года . Проверено 21 августа 2012 года . [ самостоятельный источник ]
- ^ Саймон Моул (1993). «Систематическое распределение танинов в листьях покрытосеменных растений: инструмент экологических исследований». Биохимическая систематика и экология . 21 (8): 833–846. Бибкод : 1993BioSE..21..833M . дои : 10.1016/0305-1978(93)90096-А .
- ^ «Танин в тропическом лесу». Доат Дж., Буа. Для Тмп. , 1978, том 182, стр. 34–37.
- ^ Кадам, СС; Салунхе, ДК; Чаван, Дж. К. (1990). Диетические танины: последствия и средства защиты . Бока-Ратон: CRC Press. п. 177. ИСБН 978-0-8493-6811-0 .
- ^ Бриллуэ, Ж.-М. (2013). «Танносома — органелла, образующая конденсированные дубильные вещества в хлорофилльных органах Tracheophyta» . Анналы ботаники . 112 (6): 1003–1014. дои : 10.1093/aob/mct168 . ПМЦ 3783233 . ПМИД 24026439 .
- ^ «Идентификация молекулярных маркеров, связанных с потерей естественной терпкости плодов японской хурмы ( Diospyros kaki )» . Шинья Канзаки, Кейзо Ёнемори и Акира Сугиура, J. Am. Соц. Хорт. наук. , 2001, 126 (1), стр. 51–55 ( статья заархивирована 4 сентября 2015 г. в Wayback Machine )
- ^ Хеттеншвилер, С.; Витоусек, ПМ (2000). «Роль полифенолов в круговороте питательных веществ в наземной экосистеме». Тенденции в экологии и эволюции . 15 (6): 238–243. дои : 10.1016/S0169-5347(00)01861-9 . ПМИД 10802549 .
- ^ Веркаик, Эрик; Йонгкиндет, Энн Г.; Берендсе, Франк (2006). «Краткосрочное и долгосрочное воздействие танинов на минерализацию азота и разложение подстилки в каури ( Agathis australis лесах (D. Don) Lindl.)». Растение и почва . 287 (1–2): 337–345. Бибкод : 2006ПлСой.287..337В . дои : 10.1007/s11104-006-9081-8 . S2CID 23420808 .
- ^ «Таннины, лигнины и гуминовые кислоты в колодезной воде на сайте www.gov.ns.ca» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 17 мая 2013 года.
- ^ Подготовка коряг для вашего пресноводного аквариума. Архивировано 7 июля 2011 г. в Wayback Machine.
- ^ Пицци, А.; Конради, МЫ; Янсен, А. (28 октября 1986 г.). «Полифлавоноидные танины — основная причина разрушения мягкой гнили древесины, обработанной CCA». Наука и технология древесины . 20 (1): 71–81. дои : 10.1007/BF00350695 . S2CID 21250123 .
- ^ «Что можно и чего нельзя делать в Коряге — Домашняя рыба» . Архивировано из оригинала 24 июля 2011 года.
- ^ «Танин и паркетные полы» . Архивировано из оригинала 17 апреля 2011 года.
- ^ Перейти обратно: а б Справочник по танину , Энн Э. Хагерман, 1998 г. ( книга заархивирована 28 января 2014 г. в Wayback Machine )
- ^ «Конденсированные танины». Портер Л.Дж., 1989, в «Натуральных продуктах древесных растений» I , Роу Дж.В. (редактор), Springer-Verlag: Берлин, Германия, страницы 651–690.
- ^ Скальберт, Огюстен (1992). «Количественные методы оценки дубильных веществ в растительных тканях». Растительные полифенолы . стр. 259–280. дои : 10.1007/978-1-4615-3476-1_15 . ISBN 978-1-4613-6540-2 .
- ^ Растительные полифенолы: синтез, свойства, значение. Ричард В. Хемингуэй, Питер Э. Лакс, Сьюзен Дж. Бранхам (стр. 263)
- ^ Публикации, Нирали (2009). Фармакогнозия . Публикации Нирали. ISBN 978-81-963961-5-2 .
- ^ «Антибактериальная активность экстрактов листьев Nymphaea Lotus (Nymphaeaceae) в отношении метициллин-резистентного золотистого стафилококка ( MRSA ) и ванкомицин-резистентного золотистого стафилококка (VRSA), выделенного из клинических образцов». Акинджогунла О.Дж., Ях К.С., Эгафона Н.О. и Огбемудия Ф.О., Анналы биологических исследований , 2010, 1 (2), страницы 174–184.
- ^ «Фитохимический анализ и противомикробная активность Scoparia dulcis и Nymphaea Lotus ». Джонатан Йиса, Австралийский журнал фундаментальных и прикладных наук , 2009, 3 (4): стр. 3975–3979.
- ^ "Анализ танинов коры Acacia mearnsii - сравнение методов шкурного порошка и Стиасного" . Чжэн Г.К., Линь Ю.Л. и Язаки Ю., Серия докладов ACIAR , 1991, № 35, стр. 128–131 ( резюме архивировано 9 июля 2014 г. в Wayback Machine )
- ^ Исследование быстрого определения содержания конденсированного танина с использованием метода Стиасны. Чэнь Сянмин, Чен Херу и Ли Вэйбинь, химическая промышленность провинции Гуандун, 2006-07 гг. ( аннотация архивирована 2 апреля 2015 г. в Wayback Machine )
- ^ Гуанчэн, Чжэн; Юнлу, Линь; Язаки, Ю. (1991). «Содержание танинов в коре источников происхождения Acacia mearnsii и взаимосвязь между шкурным порошком и методами оценки Стиасного». Австралийское лесное хозяйство . 54 (4): 209–211. Бибкод : 1991AuFor..54..209G . дои : 10.1080/00049158.1991.10674579 .
- ^ Карманный справочник химика по коже: краткий сборник аналитических методов . Генри Ричардсон Проктер, Эдмунд Стиасны и Гарольд Брамвель, E. & FN Spon, Limited, 1912–223 страницы ( книга в Интернет-архиве, архивировано 16 декабря 2016 г. в Wayback Machine )
- ^ Химическое исследование коры Commiphora angolensis Engl. Кардозу-ду-Вейл, Дж., Bol Escola Farm Univ Coimbra Edicao Cient, 1962, том 3, стр. 128 ( аннотация заархивирована 7 июня 2014 г. в Wayback Machine )
- ^ Дейс, WB (1939). «Катехины, выделенные из чайных листьев». Коллекция химических предприятий Нидерландов . 58 (9): 805–830. дои : 10.1002/recl.19390580907 .
- ^ Левенталь, Дж. (декабрь 1877 г.). «Об определении танина» . Журнал аналитической химии (на немецком языке). 16 (1): 33–48. дои : 10.1007/BF01355993 . S2CID 95511307 .
- ^ Спирс, CW (январь 1914 г.). «Оценка танина в сидре» . Журнал сельскохозяйственной науки . 6 (1): 77–83. дои : 10.1017/S0021859600002173 . S2CID 85362459 .
- ^ Снайдер, Гарри (октябрь 1893 г.). «Заметки о методе Левенталя для определения танина» . Журнал Американского химического общества . 15 (10): 560–563. дои : 10.1021/ja02120a004 .
- ^ «Новый метод дозировки танина» (PDF) . Швейцарский еженедельник по химии и фармации (на французском языке). Архивировано из оригинала (PDF) 8 августа 2014 г.
- ^ Пууппонен-Пимиа, Р.; Ногинек, Л; Мейер, К; Кяхконен, М; Хейнонен, М; Хопиа, А; Оксман-Калденти, К.М. (2001). «Противомикробные свойства фенольных соединений ягод». Журнал прикладной микробиологии . 90 (4): 494–507. дои : 10.1046/j.1365-2672.2001.01271.x . ПМИД 11309059 . S2CID 6548208 .
- ^ Ваттем Д.А.; Гаэдиан Р.; Шетти К. (2005). «Увеличение пользы ягод для здоровья за счет обогащения фенольными антиоксидантами: акцент на клюкве» (PDF) . Asia Pac J Clin Nutr . 14 (2): 120–130. ПМИД 15927928 . Архивировано из оригинала (PDF) 28 декабря 2010 года.
- ^ Пууппонен-Пимия Р.; Ногинек Л.; Мейер К.; и др. (апрель 2001 г.). «Противомикробные свойства фенольных соединений ягод». Дж. Прил. Микробиол . 90 (4): 494–507. дои : 10.1046/j.1365-2672.2001.01271.x . ПМИД 11309059 . S2CID 6548208 .
- ^ Лучай, Лукаш; Адамчак, Артур; Дуда, Магдалена (2014). «Содержание танинов в желудях (Quercus spp.) из Польши» . Дендрология . 72 : 103–111. дои : 10.12657/денбио.072.009 . Проверено 15 сентября 2020 г.
- ^ Хоуз, ФН (1948). Орехи: их производство и повседневное использование . Фабер.
- ^ Амарович, Р.; Пегг, РБ (2008). Оценка антиоксидантной и прооксидантной активности экстрактов лесных орехов с помощью модельной системы свинины (PDF) . Международный конгресс мясной науки и технологий. Архивировано из оригинала (PDF) 27 апреля 2021 года . Проверено 9 сентября 2019 г.
- ^ Рид, Джесс Д. (1 мая 1995 г.). «Пищевая токсикология дубильных веществ и родственных полифенолов в кормовых бобовых». Журнал зоотехники . 73 (5): 1516–1528. дои : 10.2527/1995.7351516x . ПМИД 7665384 .
- ^ Роберт Л. Волк; Марлен Пэрриш (29 марта 2005 г.). Что Эйнштейн сказал своему повару 2: продолжение: дальнейшие приключения в кулинарии . WW Нортон и компания. п. 433. ИСБН 978-0-393-05869-7 . Архивировано из оригинала 16 декабря 2016 года.
- ^ Клиффорд Миннесота (2004). «Полученные из рациона фенолы в плазме и тканях и их значение для здоровья» . Планта Мед . 70 (12): 1103–1114. дои : 10.1055/s-2004-835835 . ПМИД 15643541 .
- ^ Тао Ю, Гарсиа Х.Ф., Сан Д.В. (2014). «Достижения в технологиях выдержки вина для повышения качества вина и ускорения процесса выдержки вина». Crit Rev Food Sci Nutr . 54 (6): 817–835. дои : 10.1080/10408398.2011.609949 . ПМИД 24345051 . S2CID 42400092 .
- ^ Оза Кларка, Энциклопедия винограда стр. 155–162 Harcourt Books, 2001 г. ISBN 978-0-15-100714-1
- ^ Макрей Дж. М., Кеннеди Дж. А. (2011). «Взаимодействие винных и виноградных танинов с белками слюны и их влияние на терпкость: обзор текущих исследований» . Молекулы . 16 (3): 2348–2364. дои : 10.3390/molecules16032348 . ПМК 6259628 . ПМИД 21399572 .
- ^ Клиффорд Миннесота; Рамирес-Мартинес-младший (1991). «Танины в кофейных зернах влажной обработки и кофейной мякоти». Пищевая химия . 40 (2): 191–200. дои : 10.1016/0308-8146(91)90102-Т .
- ^ «Танин2» . www.cider.org.uk . Проверено 21 марта 2019 г.
- ^ Дешпанде, Судхир С.; Черьян, Мунир; Салунхе, ДК; Лух, Бор С. (1 января 1986 г.). «Танинный анализ пищевых продуктов» . Критические обзоры CRC в области пищевой науки и питания . 24 (4): 401–449. дои : 10.1080/10408398609527441 . ISSN 0099-0248 . ПМИД 3536314 .
- ^ «Ассортимент Brewtan – Натуральные решения для стабилизации пива – Информационный бюллетень по применению» (PDF) . natural-specialities.com . Аджиномото ОмниХем. Архивировано из оригинала (PDF) 14 июля 2011 года . Проверено 10 марта 2010 г.
- ^ Мюллер-Харви И.; Макаллан AB (1992). «Танины: их биохимия и пищевые свойства». Адв. Биохимия растительных клеток. Биотехнология . 1 : 151–217.
- ^ Табакко Э.; Борреани Г.; Кроветто ГМ; Галасси Г.; Коломбо Д.; Кавалларин Л. (1 декабря 2006 г.). «Влияние каштанового танина на качество ферментации, протеолиз и разложение белка в рубце люцернового силоса» . Журнал молочной науки . 89 (12): 4736–4746. doi : 10.3168/jds.S0022-0302(06)72523-1 . ПМИД 17106105 .
- ^ Матье Ф.; Жуани ЖП (1993). «Влияние танина каштана на сбраживаемость азота соевого шрота в рубце» . Энн Зоотек . 42 (2): 127. doi : 10.1051/animres:19930210 .
- ^ Симада, Такуя (23 мая 2006 г.). «Белки слюны как защита от пищевых танинов». Журнал химической экологии . 32 (6): 1149–1163. Бибкод : 2006JCEco..32.1149S . дои : 10.1007/s10886-006-9077-0 . ПМИД 16770710 . S2CID 21617545 .
- ^ Хост, Эрве; Меза-Окампос, Гризельда; Маршан, Сара; Сотираки, Смарагда; Сарасти, Катерина; Бломстранд, Берит М.; Уильямс, Эндрю Р.; Тамсборг, Стиг М.; Афанасиаду, Спиридула; Энемарк, Хайди Л.; Торрес Акоста, Хуан Фелипе; Мансилья-Монтелонго, Габриэлла; Кастро, Карлос Сандовал; Коста-Жуниор, Ливио М.; Лувандини, Хелдер; Соуза, Дауана Мескита; Салминен, Юха-Пекка; Каронен, Маарит; Энгстрем, Марика; Шарлье, Йоханнес; Нидеркорн, Винсент; Морган, Эрик Р. (2022). «Использование побочных продуктов агропромышленного комплекса, содержащих дубильные вещества, для комплексной борьбы с желудочно-кишечными нематодами у жвачных животных» . Паразит . 29:10 . doi : 10.1051/parasite/2022010 . ПМЦ 8884022 . ПМИД 35225785 .
- ^ «1854 – 1906: Основание» . Сильватим . 15 мая 2015 года . Проверено 9 августа 2022 г.
- ^ « Состояние мангровых экосистем: тенденции в использовании и управлении мангровыми ресурсами». Д. Макинтош и С. Зисман» .
- ^ Мэрион Кайт; Рой Томсон (2006). Консервация кожи и сопутствующих материалов . Баттерворт-Хайнеманн. п. 23. ISBN 978-0-7506-4881-3 . Архивировано из оригинала 16 декабря 2016 года.
- ^ Лемей, Мари-Франс (21 марта 2013 г.). «Железно-галловые чернила» . Путешествующий скрипторий: Учебный комплект . Йельский университет. Архивировано из оригинала 15 февраля 2017 года . Проверено 18 января 2017 г.
- ^ Прабху, К.Х.; Тели, доктор медицинских наук (1 декабря 2014 г.). «Экоокрашивание с использованием танина оболочки семян Tamarindus indica L. в качестве натуральной протравы для текстиля с антибактериальной активностью» . Журнал Саудовского химического общества . 18 (6): 864–872. дои : 10.1016/j.jscs.2011.10.014 . ISSN 1319-6103 .
- ^ Бисанда ETN; Огола В.О.; Теша СП (август 2003 г.). «Характеристика смесей таниновых смол для изготовления древесностружечных плит». Цемент и бетонные композиты . 25 (6): 593–598. дои : 10.1016/S0958-9465(02)00072-0 .
- ^ Ли, Цзинге; Мейплсден, Фрэнсис (1998). «Коммерческое производство дубильных веществ из коры лучистой сосны для клеев по дереву» (PDF) . ИПЕНЗ Сделки . 25 (1/ЭМЧ). Архивировано из оригинала (PDF) 22 января 2003 года.
- ^ Торрес Дж.; Оливарес С.; Де Ла Роса Д.; Лима Л.; Мартинес Ф.; Мунита КС; Фаваро ДИТ (1999). «Очистка ртути(II) и метилртути из растворов таниновыми адсорбентами». Журнал радиоаналитической и ядерной химии . 240 (1): 361–365. дои : 10.1007/BF02349180 . S2CID 24811963 .
- ^ Такаши Сакагучиа; Акира Накаджимаа (июнь 1987 г.). «Извлечение урана из морской воды иммобилизованным танином». Разделение науки и техники . 22 (6): 1609–1623. дои : 10.1080/01496398708058421 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]

- Танины: увлекательные, но иногда опасные молекулы
- «Химия танинов» (PDF) . (1,41 МБ)
- Хаслам, Эдвин (1989). Растительные полифенолы: новый взгляд на растительные танины . Архив Кубка. ISBN 978-0-521-32189-1 .