Пирогаллол

Пирогаллол
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Бензол-1,2,3-триол
	Другие имена 1,2,3-Тригидроксибензол ; пирогалловая кислота ; 1,2,3-бензолтриол
Идентификаторы
Номер CAS	87-66-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:16164 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ307145 ;
ХимическийПаук	13835557 ;
Информационная карта ECHA	100.001.603
Номер ЕС	201-762-9 ;
КЕГГ	C01108 ;
ПабХим CID	1057 ;
номер РТЭКС	UX2800000 ;
НЕКОТОРЫЙ	01Y4A2QXY0 ;
Число	2811
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID6025983 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C6H6OC6H6O3
Молярная масса	126.11 g/mol
Плотность	1,453 г/см 3 (4 °С)
Температура плавления	125,5 ° С (257,9 ° F; 398,6 К)
Точка кипения	307 ° С (585 ° F; 580 К)
Показатель преломления ( n D )	1,561 (134 °С)
Структура
Кристаллическая структура	Моноклиника
Космическая группа	Р2 1 /н
Постоянная решетки	а = 12,1144(11) Å, b = 3,7765(3) Å, c = 13,1365(12) Å α = 90°, β = 115,484(1)°, γ = 90°
Формульные единицы ( Z )	4
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х302 , Х312 , Х332 , Х341 , Х412
Меры предосторожности	P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P312 , P304+P340 , P308+P313 , P312 , P322 , 30 , П363 , П405 , П501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Пирогаллол – органическое соединение формулы C ₆ H ₃ (OH) ₃ . Это водорастворимое белое твердое вещество, хотя образцы обычно имеют коричневатый цвет из-за его чувствительности к кислороду. ^{[ 3 ]} Это один из изомеров бензолтриолов трех .

Производство и реакции

Его получают способом, впервые описанным Шееле в 1786 году: нагреванием галловой кислоты для индукции декарбоксилирования. ^{[ 3 ]}

Галловую кислоту также получают из танина . Было разработано множество альтернативных маршрутов. Один из препаратов включает обработку пара -хлорфенолдисульфоновой кислоты гидроксидом калия . ^{[ 4 ]} вариант проверенного временем пути получения фенолов из сульфоновых кислот . ^{[ 5 ]}

Полигидроксибензолы относительно богаты электронами. Одним из проявлений является легкое С-ацетилирование пирогаллола. ^{[ 6 ]}

Использование

Когда-то его использовали при окрашивании волос , окраске шовных материалов. Он также обладает антисептическими свойствами.

В щелочном растворе пирогаллол подвергается депротонированию. Такие растворы поглощают кислород из воздуха, становясь коричневыми. Это преобразование можно использовать для определения количества кислорода в пробе газа, в частности, с помощью аппарата Orsat . Щелочные растворы пирогаллола использовались для поглощения кислорода в газовом анализе.

Использование в фотографии

Пирогаллол также использовался в качестве проявителя в 19 и начале 20 веков в черно-белых проявителях. Сегодня гидрохинон используется чаще. Его использование в основном историческое, за исключением приложений специального назначения. Его до сих пор использовали несколько известных фотографов, включая Эдварда Уэстона . В те дни у него была репутация нестабильного и ненадежного поведения, возможно, из-за его склонности к окислению. Оно пережило возрождение, начиная с 1980-х годов, во многом благодаря усилиям экспериментаторов Гордона Хатчингса и Джона Уимберли . Хатчингс провел более десяти лет, работая над формулами пирогаллола, и в конечном итоге создал тот, который он назвал ПМК по его основным ингредиентам: пирогаллол, метол и кодалк (торговое название Kodak для метабората натрия). Эта формулировка решила проблемы с последовательностью, и Хатчингс обнаружил, что взаимодействие между зеленоватым пятном, придаваемым пленке пиропроявителями, и цветовой чувствительностью современной фотобумаги с переменным контрастом дает эффект чрезвычайного компенсирующий разработчик . С 1969 по 1977 год Уимберли экспериментировал с проявителем пирогаллола. Он опубликовал свою формулу WD2D в 1977 году в журнале Petersen's Photographic. ПМК и другие современные пиросодержащие составы сейчас используются многими черно-белыми фотографами. В кулинарной книге по разработке фильмов есть примеры. ^{[ 7 ]}

Другой разработчик, в основном основанный на пирогаллоле, был разработан Джеем ДеФером . 510-пиро, ^{[ 8 ]} представляет собой концентрат, в котором используется триэтаноламин в качестве щелочи , а в качестве комбинированных проявителей — пирогаллол, аскорбиновая кислота и фенидон в одном концентрированном исходном растворе с длительным сроком хранения. Этот проявитель обладает как окрашивающими, так и дубильными свойствами, а негативы, проявленные с его помощью, невосприимчивы к эффекту Каллиера . Его можно использовать для маленьких и больших негативов.

В кулинарной книге Darkroom (Альтернативная фотографическая обработка) есть примеры. ^{[ 9 ]}

Безопасность

Использование пирогаллола, например, в составе красок для волос, сокращается из-за опасений по поводу его токсичности. ^{[ 10 ]} Его LD ₅₀ (перорально, крыса) составляет 300 мг/кг. ^{[ 3 ]}

Было обнаружено, что чистый пирогаллол чрезвычайно генотоксичен при введении в культивируемые клетки , но белки α-амилазы защищают от его токсичности при повседневном воздействии. ^{[ 11 ]}^{[ 12 ]}

См. также

Катехин
Галлацетофенон (2,3,4-тригидроксиацетофенон)
Галловая кислота
Сирингол

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . п. 3.38. ISBN 9781498754293 .
^ Такурия, Ранджит; Черукувада, Сурьянараян; Нангия, Ашвини (2012). «Кристаллические структуры пирогаллола, его гидрата и стабильные множественные Z' - сокристаллы с N-гетероциклами, содержащими метастабильные конформеры пирогаллола». Рост и дизайн кристаллов . 12 (8): 3944–3953. дои : 10.1021/cg3003367 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Фиге, Хельмут; Хайнц-Вернер, Фогес; Хамамото, Тошиказу; Умемура, Сумио; Ивата, Тадао; Мики, Исайя; Фудзита, Ясухиро; Буйш, Ханс-Йозеф; Гарбе, Доротея; Паулюс, Вильфрид (2014). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана (7-е изд.). Вайнхайм: Wiley-VCH. п. 1072. дои : 10.1002/14356007.a19_313 . ISBN 978-3527306732 .
^ Бузби, Ллойд Р. (1 октября 1966 г.). «Перегруппированные продукты реакции бензолсульфокислот с каустиком». Журнал органической химии . 31 (10): 3289–3292. дои : 10.1021/jo01348a042 . ISSN 0022-3263 .
^ Магро, Анхель А. Нуньес; Истэм, Грэм Р.; Коул-Гамильтон, Дэвид Дж. (10 июня 2009 г.). «Получение фенольных соединений декарбоксилированием гидроксибензойных кислот или десульфированием гидроксибензолсульфоновой кислоты, катализируемым электронно-богатыми палладиевыми комплексами». Далтон Транзакции (24): 4683–8. дои : 10.1039/B900398C . ISSN 1477-9234 . ПМИД 19513476 .
^ Бадхвар, IC; Венкатараман, К. (1934). «Галлацетофенон». Органические синтезы . 14:40 . дои : 10.15227/orgsyn.014.0040 .
^ Анчелл, Стивен Г.; Труп, Билл (1998). Поваренная книга по созданию фильмов . ISBN 978-0240802770 .
^ «510-ПИРО» . 510-ПИРО .
^ Анчелл, Стивен Г. (2016). Поваренная книга в темной комнате (Четвертое изд.). Нью-Йорк: Рутледж. ISBN 9781138959187 . OCLC 938707611 .
^ «Данные по безопасности 1,2,3-тригидроксибензола» . Архивировано из оригинала 28 февраля 2009 г. Проверено 5 марта 2009 г.
^ «Биологи, специализирующиеся на раке, обнаруживают токсины, повреждающие ДНК, в обычных растительных продуктах» . Медицина Джонса Хопкинса (пресс-релиз) . Проверено 11 февраля 2024 г.
^ Хоссейн, М. Зульфикер; Патель, Калпеш; Керн, Скотт Э. (август 2014 г.). «Слюнная α-амилаза, сывороточный альбумин и миоглобин защищают от повреждающего ДНК действия проглоченных пищевых веществ in vitro» . Пищевая и химическая токсикология . 70 : 114–119. дои : 10.1016/j.fct.2014.05.002 . ПМК 4095877 . PMID 24842839 , обобщено в Васта, Ванесса (30 мая 2014 г.). «Соединения в слюне и обычных белках организма могут противостоять повреждающим ДНК химическим веществам в чае, кофе и жидком дыме» (пресс-релиз). Медицина Джонса Хопкинса. Архивировано из оригинала 27 февраля 2024 года . Проверено 11 февраля 2024 г.

[crc-1] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . п. 3.38. ISBN 9781498754293 .

[2] Такурия, Ранджит; Черукувада, Сурьянараян; Нангия, Ашвини (2012). «Кристаллические структуры пирогаллола, его гидрата и стабильные множественные Z' - сокристаллы с N-гетероциклами, содержащими метастабильные конформеры пирогаллола». Рост и дизайн кристаллов . 12 (8): 3944–3953. дои : 10.1021/cg3003367 .

[Ullmann-3] Перейти обратно: ^а ^б ^с Фиге, Хельмут; Хайнц-Вернер, Фогес; Хамамото, Тошиказу; Умемура, Сумио; Ивата, Тадао; Мики, Исайя; Фудзита, Ясухиро; Буйш, Ханс-Йозеф; Гарбе, Доротея; Паулюс, Вильфрид (2014). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана (7-е изд.). Вайнхайм: Wiley-VCH. п. 1072. дои : 10.1002/14356007.a19_313 . ISBN 978-3527306732 .

[4] Бузби, Ллойд Р. (1 октября 1966 г.). «Перегруппированные продукты реакции бензолсульфокислот с каустиком». Журнал органической химии . 31 (10): 3289–3292. дои : 10.1021/jo01348a042 . ISSN 0022-3263 .

[5] Магро, Анхель А. Нуньес; Истэм, Грэм Р.; Коул-Гамильтон, Дэвид Дж. (10 июня 2009 г.). «Получение фенольных соединений декарбоксилированием гидроксибензойных кислот или десульфированием гидроксибензолсульфоновой кислоты, катализируемым электронно-богатыми палладиевыми комплексами». Далтон Транзакции (24): 4683–8. дои : 10.1039/B900398C . ISSN 1477-9234 . ПМИД 19513476 .

[6] Бадхвар, IC; Венкатараман, К. (1934). «Галлацетофенон». Органические синтезы . 14:40 . дои : 10.15227/orgsyn.014.0040 .

[7] Анчелл, Стивен Г.; Труп, Билл (1998). Поваренная книга по созданию фильмов . ISBN 978-0240802770 .

[8] «510-ПИРО» . 510-ПИРО .

[9] Анчелл, Стивен Г. (2016). Поваренная книга в темной комнате (Четвертое изд.). Нью-Йорк: Рутледж. ISBN 9781138959187 . OCLC 938707611 .

[10] «Данные по безопасности 1,2,3-тригидроксибензола» . Архивировано из оригинала 28 февраля 2009 г. Проверено 5 марта 2009 г.

[11] «Биологи, специализирующиеся на раке, обнаруживают токсины, повреждающие ДНК, в обычных растительных продуктах» . Медицина Джонса Хопкинса (пресс-релиз) . Проверено 11 февраля 2024 г.

[12] Хоссейн, М. Зульфикер; Патель, Калпеш; Керн, Скотт Э. (август 2014 г.). «Слюнная α-амилаза, сывороточный альбумин и миоглобин защищают от повреждающего ДНК действия проглоченных пищевых веществ in vitro» . Пищевая и химическая токсикология . 70 : 114–119. дои : 10.1016/j.fct.2014.05.002 . ПМК 4095877 . PMID 24842839 , обобщено в Васта, Ванесса (30 мая 2014 г.). «Соединения в слюне и обычных белках организма могут противостоять повреждающим ДНК химическим веществам в чае, кофе и жидком дыме» (пресс-релиз). Медицина Джонса Хопкинса. Архивировано из оригинала 27 февраля 2024 года . Проверено 11 февраля 2024 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]