Флоротаннин

Флоротанины — это разновидность танинов, содержащихся в бурых водорослях, таких как ламинарии и водоросли. ^{[ 1 ]} или саргассовые виды, ^{[ 2 ]} и в меньшем количестве также в некоторых красных водорослях . ^{[ 3 ]} В отличие от гидролизуемых или конденсированных танинов, эти соединения представляют собой олигомеры флороглюцина . ^{[ 4 ]} (полифлороглюцинолы). ^{[ 5 ]} Поскольку их называют танинами, они обладают способностью осаждать белки. Замечено, что некоторые флоротаннины обладают способностью окисляться и образовывать ковалентные связи с некоторыми белками. Напротив, в аналогичных условиях эксперимента три типа земных танинов (процианидины, профизетинидины и галлотаннины), по-видимому, не образовывали ковалентных комплексов с белками. ^{[ 6 ]}

Эти фенольные соединения являются неотъемлемыми структурными компонентами клеточных стенок бурых водорослей, но они также, по-видимому, играют множество других второстепенных экологических ролей, таких как защита от УФ-излучения и защита от выпаса.

Биосинтез и локализация

Биосинтез большей части флоротаннинов до сих пор неизвестен, но, по всей видимости, они образуются из флороглюцинолов по ацетатно-малонатному пути. ^{[ 7 ]}

Они обнаруживаются внутри клетки в виде небольших пузырьков, называемых физодами, где растворимая полярная фракция секвестрируется. ^{[ 8 ]} и как часть клеточной стенки , где они нерастворимы и действуют как структурный компонент. ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]} Известно, что их концентрация сильно варьирует среди разных таксонов, а также в зависимости от географического региона, поскольку они пластически реагируют на различные факторы окружающей среды. ^{[ 11 ]} Бурые водоросли также выделяют флоротанины в окружающую морскую воду. ^{[ 5 ]}^{[ 12 ]}

Было высказано предположение, что флоротаннины сначала изолируются в физодах в своей полярной, реактивной форме, а затем окисляются и образуют комплекс с альгиновой кислотой клеточной стенки бурых водорослей с помощью пероксидазы . ^{[ 13 ]} На сегодняшний день (2012 г.) о синтезе флоротаннинов известно немного. ^{[ 7 ]} Образование физодов — везикул, содержащих фенольные соединения, исследуется уже много лет. Считалось, что эти цитоплазматические компоненты синтезируются в хлоропласте или его мембране, но более поздние исследования показывают, что образование может быть связано с эндоплазматическим ретикулумом и тельцами Гольджи . ^{[ 14 ]}

Распределение флоротанинов по тканям варьирует в зависимости от вида. ^{[ 15 ]}

Локализацию флоротаннинов можно исследовать с помощью световой микроскопии после окраски ванилин-HCl, дающей оранжевый цвет. ^{[ 16 ]} Ультраструктурную локализацию физодов можно исследовать с помощью просвечивающей электронной микроскопии в образцах, первично фиксированных в 2,5% глутаровом альдегиде и с постфиксацией 1% четырехокисью осмия . Для окрашивания ацетат уранила и цитрат свинца можно использовать .

Экстракция и анализы

Во многих исследованиях, где выделяют отдельные флоротаннины, экстрагированные флоротаннины ацетилируют уксусным ангидридом - пиридином для защиты их от окисления. Понижение температуры и добавление аскорбиновой кислоты , по-видимому, предотвращают окисление.

Обычными анализами для количественного определения флоротанинов в образцах являются анализы Фолина-Дени и берлинской лазури . В более специфичном анализе используется 2,4-диметоксибензальдегид (ДМБА), продукт, который специфически реагирует с 1,3- и 1,3,5-замещенными фенолами (например, флоротаннинами) с образованием окрашенного продукта. ^{[ 17 ]}

Структурное разнообразие

Экколь , флоротаннин, обнаруженный у видов рода *Ecklonia* .

Система номенклатуры морских флоротанинов была первоначально введена Гломбицей. ^{[ 18 ]}

Флоротаннины классифицируются в зависимости от расположения мономеров флороглюцина. Известно более 150 соединений от 126 Да до 650 кДа с молекулярной массой . ^{[ 8 ]}^{[ 19 ]} Большинство из них находятся в диапазоне от 10 до 100 кДа. ^{[ 20 ]}

Они распределены в шесть основных подгрупп: фуколы, флоретолы, фукофлоретолы, фухалолы и экколы, которые встречаются только у Alariaceae . ^{[ 7 ]}^{[ 21 ]}

По типу связи флоротаннины можно разделить на четыре подкласса: флоротаннины с эфирной связью (фгалолы и флоретолы, фухалолы построены из флороглюцинольных единиц, связанных пара- и орто-устроенными эфирными мостиками, содержащими одну дополнительную ОН-группу в каждое третье кольцо), с фенильной связью (фуколы), с эфирной и фенильной связью (фукофлоретолы) и с дибензодиоксиновой связью в экколах и кармалолах (производные флоретолов, содержащие дибензодиоксиновый фрагмент), большинство из которых имеют галогенированные представители коричневого цвета. водоросли. ^{[ 22 ]}

Примерами флоротаннинов являются фукодифлоретол G из морских водорослей Ecklonia cava , ^{[ 23 ]} эккол из Ecklonia вида ^{[ 24 ]} или флорофукофуроэкол-Б из Eisenia arborea . ^{[ 25 ]}

Структурное разнообразие молекул с более высокой молекулярной массой можно проверить с помощью метода ЯМР углерода-13 «EDIT» . ^{[ 26 ]}

Роли

Функции флоротаннинов до сих пор являются актуальным предметом исследований (2012). Они показывают главные и второстепенные роли , ^{[ 13 ]} как на клеточном, так и на организменном уровне. ^{[ 27 ]}

Основные роли

Структурный

Структурная роль флоротаннинов в клеточной стенке бурых водорослей является основной ролью этих полифенольных соединений. ^{[ 7 ]}^{[ 13 ]} Однако эта основная роль может не быть основной ролью флоротаннинов, поскольку исследования показывают, что их больше в цитоплазме или в экссудированной форме, чем в клеточной стенке. ^{[ 28 ]}

репродуктивный

Цитоплазматические, а также выделяемые флоротаннины, по-видимому, играют роль в размножении водорослей, способствуя формированию . клеточной стенки зиготы ^{[ 10 ]} и, возможно, избежать многократного оплодотворения за счет ингибирования движения сперматозоидов. ^{[ 7 ]}

Второстепенные роли

Согласно модели баланса углеродных питательных веществ , флоротаннины, которые представляют собой преимущественно молекулы углерода, не содержащие азота, производятся с более высокими выходами в светлой среде. Свет имеет большее значение, чем доступность азота. ^{[ 29 ]}

Исследования показали, что флоротаннины, по-видимому, защищают бурые водоросли несколькими способами. Вот несколько примеров.

Защита от травоядных

Стратегия производства флоротаннина может быть конститутивной или индуцибельной . ^{[ 30 ]} Поскольку исследования показали, что травоядные животные могут стимулировать выработку флоротаннина, было высказано предположение, что они могут играть роль в защите водорослей. ^{[ 11 ]} Однако результаты других исследований показывают, что сдерживающая роль флоротаннинов в отношении травоядных сильно зависит как от водорослей, так и от видов травоядных. ^{[ 31 ]} У Fucus vesiculosus именно галактолипиды , а не флоротаннины, действуют как средства отпугивания травоядных животных от морского ежа Arbacia punctulata . ^{[ 32 ]}

Проверка на УФ-излучение и тяжелые металлы

Флоротаннины в основном расположены на периферии клеток как компоненты клеточной стенки. Они также способствуют поглощению света УФ-В (от 280 до 320 нм). ^{[ 33 ]} и показывают максимумы поглощения при 200 и 265 нм, ^{[ 8 ]} соответствующие УФ-С длинам волн . Исследования также показали, что интенсивность солнечного света связана с выработкой флоротанинов в природных популяциях Ascophyllum nodosum и Fucus vesiculosus . ^{[ 34 ]} По этим причинам было высказано предположение, что флоротанины действуют как фотозащитные вещества. ^{[ 35 ]} Дальнейшие исследования с Lessonia nigrescens. ^{[ 35 ]} и Macrocystis integrifolia ^{[ 36 ]} продемонстрировали, что как УФ-А, так и УФ-В-излучение могут индуцировать растворимые флоротаннины и что существует корреляция между индукцией флоротаннинов и уменьшением ингибирования фотосинтеза и повреждения ДНК, двух основных эффектов УФ-излучения на растительные ткани. Тот факт, что флоротаннины выделяются в окружающую воду, позволяет им снижать воздействие ультрафиолетового излучения на мейоспоры ламинарии , фитопланктон и других обитателей лесов ламинарии, где биомасса бурых водорослей высока, а движение воды низкое. ^{[ 36 ]}

Они также могут участвовать в секвестрации металлов, таких как ионы двухвалентных металлов Sr. ²⁺, мг ²⁺, Как ²⁺, Быть ²⁺, Мн ²⁺, компакт-диск ²⁺, Ко ²⁺, Зн ²⁺, Является ²⁺, Пб ²⁺ и Cu ²⁺. ^{[ 37 ]} Если хелатирующие свойства флоротаннинов были продемонстрированы in vitro , исследования in situ предполагают, что эта характеристика может быть видоспецифичной. ^{[ 38 ]}^{[ 39 ]}

Альгицидный эффект

Исследования показали, что флоротаннины могут действовать как альгициды против некоторых видов динофлагеллят. ^{[ 40 ]}

Лечебные свойства

Было продемонстрировано, что флоротаннины могут обладать антидиабетическими, противораковыми, антиоксидантными, антибактериальными, радиопротекторными и анти-ВИЧ свойствами. ^{[ 41 ]}^{[ 42 ]} Однако исследования in vivo воздействия этих соединений отсутствуют, большая часть исследований до сих пор проводилась in vitro . ^{[ 41 ]} Что касается противоаллергических свойств, проводятся in vivo . исследования влияния этих соединений ^{[ 43 ]}

Ссылки

^ Ван Олстайн, Кэтрин Л.; Маккарти, Джеймс Дж.; Хастед, Синтия Л.; Кернс, Лаура Дж. (1999). «Распределение хлоротаннинов в тканях водорослей и водорослей северо-восточной части Тихого океана» (PDF) . Журнал психологии . 35 (3): 483. doi : 10.1046/j.1529-8817.1999.3530483.x . S2CID 84608425 . Архивировано из оригинала (PDF) 19 июня 2010 г.
^ Камия, Мицунобу; Нисио, Такеши; Ёкояма, Асами; Яцуя, Косуке; Нисигаки, Томокадзу; Ёсикава, Шинья; Оки, Каори (2010). «Сезонные изменения флоротаннина у видов саргассовых с побережья Японского моря». Психологические исследования . 58 : 53. doi : 10.1111/j.1440-1835.2009.00558.x . S2CID 83823009 .
^ http://eurekamag.com/research/011/190/presence-lectins-tannins-protease-inhibitors-venezuelan-marine-algae.php
^ Сибата, Тосиюки; Кавагути, Сигео; Брат Ёитиро; Инагаки, Масанори; Ямагучи, Кунико; Накамура, Такаши (2004). «Локальное и химическое распределение флоротаннинов в бурых водорослях». Журнал прикладной психологии . 16 (4): 291. doi : 10.1023/B:JAPH.0000047781.24993.0a . S2CID 13479924 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Рэган, Марк А.; Дженсен, Арне (1978). «Количественные исследования фенолов бурых водорослей. II. Сезонные изменения содержания полифенолов в Ascophyllum nodosum (L.) Le Jol. И Fucus vesiculosus (L.)». Журнал экспериментальной морской биологии и экологии . 34 (3): 245. doi : 10.1016/S0022-0981(78)80006-9 .
^ Стерн, Дж. Льюис; Хагерман, Энн Э.; Стейнберг, Питер Д.; Мейсон, Памела К. (1996). «Флоротаннин-белковые взаимодействия». Журнал химической экологии . 22 (10): 1877–99. дои : 10.1007/BF02028510 . ПМИД 24227114 . S2CID 11031529 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Риитта Койвикко, 2008 г., Флоротаннины бурых водорослей: совершенствование и применение химических методов. Архивировано 3 марта 2016 г. в Wayback Machine , докторская диссертация, Университет Турку, Турку, Финляндия.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Рэган, Марк А.; Гломбица, К.-В. (1986). «Флоротаннины, полифенолы бурых водорослей». Прог. Фикол. Рез . 4 : 129–241.
^ Шенвальдер, МЭА (2002). «Распространение и клеточное значение физодов в бурых водорослях». Психология . 41 (2): 125–139. дои : 10.2216/i0031-8884-41-2-125.1 . S2CID 86505836 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Шенвальдер, МЭА; Клейтон, Миннесота (1998). «Секреция фенольных веществ в стенку и клеточную пластинку зиготы у эмбрионов Hormosira и Acrocarpis (Fucales, Phaeophyceae)». Журнал психологии . 34 (6): 969–980. дои : 10.1046/j.1529-8817.1998.340969.x . S2CID 85269965 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Йормалайнен, В.; Хонканен, Т.; Койвикко Р.; Эрянен, Дж. (2003). «Индукция производства флоротаннина у бурых водорослей: динамика защиты или ресурсов?» (PDF) . Ойкос . 103 (3): 640–650. дои : 10.1034/j.1600-0706.2003.12635.x .
^ Дженнингс, Дж. С.; Стейнберг, П.Д. (1994). « Выделение флоротанинов in situ сублиторальными водорослями Ecklonia radiata ». Мар Биол . 121 (2): 349–354. дои : 10.1007/bf00346744 . S2CID 85193166 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Арнольд, ТМ; Таргетт, Нью-Мексико (2003). «Выращивать и защищать: отсутствие компромиссов в отношении флоротаннинов бурых водорослей» . Ойкос . 100 (2): 406–408. дои : 10.1034/j.1600-0706.2003.11680.x .
^ Шенвальдер, МЭА; Клейтон, Миннесота (2000). «Физодирование у эмбрионов Phyllospora comosa и Hormosira Banksii (Phaeophyceae)». Психология . 39 : 1–9. дои : 10.2216/i0031-8884-39-1-1.1 . S2CID 86193685 .
^ Ван Олстайн, Кэтрин Л. (1999). «Распределение хлоротаннинов среди тканей водорослей и водорослей северо-восточной части Тихого океана». Журнал психологии . 35 (3): 483–492. дои : 10.1046/j.1529-8817.1999.3530483.x . S2CID 84608425 .
^ Пеллегрини, Л. (1980). «Цитологические исследования физодов в вегетативных клетках Cystoseira stricter Sauvagea (Phaeophyta, Fucales)». Дж. Клеточная наука . 41 : 209–231. дои : 10.1242/jcs.41.1.209 . PMID 7364883 .
^ Стерн, Дж. Льюис (1996). «Новый анализ для количественного определения флоротанинов бурых водорослей и сравнение с предыдущими методами». Журнал химической экологии . 22 (7): 1273–1293. дои : 10.1007/BF02266965 . ПМИД 24226084 . S2CID 20164807 .
^ Гломбитца, К.В. В области химии морских натуральных продуктов; Фолкнер, диджей; Феникал, WH, ред.; Пленум Пресс: Нью-Йорк, 1977; стр 191.
^ Привет, Я; Феникал, Вт (1988). «Взаимодействие морских растений и травоядных: экология химической защиты». Ежегодный обзор экологии и систематики . 19 : 111. doi : 10.1146/annurev.es.19.110188.000551 .
^ Бетчер, А.А.; Таргетт, Нью-Мексико (1993). «Роль размера молекул полифенолов в снижении эффективности ассимиляции слизистой оболочки Xiphister ». Экология . 74 (3): 891–903. дои : 10.2307/1940814 . JSTOR 1940814 .
^ Таргетт, Нью-Мексико; Арнольд, ТМ (1998). «Прогнозирование воздействия флоротаннинов бурых водорослей на морских травоядных животных в тропических и умеренных океанах». Журнал психологии . 34 : 195–205. дои : 10.1046/j.1529-8817.1998.340195.x . S2CID 84808536 .
^ Ла Барр, Стефан; Потен, Филипп; Леблан, Катрин; Делаж, Людовик (2010). «Галогенированный метаболизм бурых водорослей (Phaeophyta), его биологическое значение и экологическое значение» . Морские наркотики . 8 (4): 988–1010. дои : 10.3390/md8040988 . ПМЦ 2866472 . ПМИД 20479964 .
^ Ён Мин Хам, Чон Сок Байк, Джин Вон Хён и Нам Хо Ли, Bull. 2007. Выделение нового флоротаннина, фукодифлоретола G, из бурой водоросли Ecklonia cava. Архивировано 25 апреля 2012 г. на Wayback Machine . Корейская хим. Соц. 28 (9): 1595.
^ Мун, Чханджонг; Ким, Сон Хо; Ким, Чон-Чун; Вон Хён, Джин; Хо Ли, Нам; Ву Пак, Джэ; Шин, Тэкюн (2008). «Защитное действие компонентов флоротаннина флороглюцина и эккола на радиационное повреждение кишечника у мышей». Фитотерапевтические исследования . 22 (2): 238–242. дои : 10.1002/ptr.2298 . ПМИД 17886227 . S2CID 43864248 .
^ Ёсимаса, Кодзи, Ясухиро, Масаши; Кацузаки, Хиротака; Амано, Хидеоми (2006). Сугиура , Съедобная бурая водоросль arborea Eisenia . Biosci. Biotechnol . 70 (11): 2807–11. : 10.1271 /bbb.60417 . PMID 17090915. doi S2CID 12528644 .
^ Макиннес, АГ (1984). «Высокомолекулярные танины из бурых водорослей на основе флороглюцина: структурные варианты». Гидробиология . 116–117: 597–602. дои : 10.1007/BF00027755 . S2CID 35724927 .
^ Шенвальдер, Моника Э.А. (2002). «Распространение и клеточное значение физодов в бурых водорослях». Психология . 41 (2): 125–139. дои : 10.2216/i0031-8884-41-2-125.1 . S2CID 86505836 .
^ Койвикко, Риитта; Лопонен, Юрки; Хонканен, Туйя; Йормалайнен, Вейо (2005). «Содержание растворимых, связанных с клеточной стенкой и выделяемых флоротаннинов в бурой водоросли Fucus vesiculosus, с влиянием на их экологические функции». Журнал химической экологии . 31 (1): 195–212. CiteSeerX 10.1.1.320.5895 . дои : 10.1007/s10886-005-0984-2 . ПМИД 15839490 . S2CID 1540749 .
^ Павия, Хенрик; Тот, Гунилла Б. (2000). «Влияние света и азота на содержание флоротаннинов в бурых морских водорослях Ascophyllum nodosum и Fucus vesiculosus». Гидробиология . 440 (1–3): 299–305. дои : 10.1023/А:1004152001370 . S2CID 15432634 .
^ Хаммерстром, Камилла; Детье, Меган Н.; Даггинс, Дэвид О. (1998). «Быстрая индукция и расслабление флоротаннина у пяти вашингтонских водорослей» (PDF) . Мар Экол. Прог. Сер . 165 : 293–305. Бибкод : 1998MEPS..165..293H . дои : 10.3354/meps165293 .
^ Амслер, CD; Фэрхед, Вирджиния (2006). «Защитная и сенсорная химическая экология бурых водорослей». Адв. Бот. Рез . 43 : 1–91.
^ Дил, Майкл С. (2003). «Галактолипиды, а не флоротанины, как средства отпугивания травоядных в бурых морских водорослях Fucus vesiculosus». Экология . 136 (1): 107–114. Бибкод : 2003Oecol.136..107D . дои : 10.1007/s00442-003-1242-3 . ПМИД 12684854 . S2CID 5821145 .
^ Павия, Х.; Сервин, Г.; Линдгрен, А.; Аберг, Пер (1997). «Влияние УФ-В-излучения и имитации травоядности на флоротанины бурой водоросли Ascophyllum nodosum» . Серия «Прогресс в области морской экологии» . 157 : 139–146. Бибкод : 1997MEPS..157..139P . дои : 10.3354/meps157139 .
^ Павия, Хенрик; Тот, Гунилла Б. (2000). «Влияние света и азота на содержание флоротаннинов в бурых водорослях Ascophyllum nodosum и Fucus vesiculosus ». Гидробиология . 440 : 299–305. дои : 10.1023/А:1004152001370 . S2CID 15432634 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Гомес, Иван; Хуовинен, Пирьо (2010). «Индукция флоротаннинов во время воздействия УФ-излучения смягчает ингибирование фотосинтеза и повреждение ДНК у водорослей Lessonia nigrescens». Фотохимия и фотобиология . 86 (5): 1056–63. дои : 10.1111/j.1751-1097.2010.00786.x . hdl : 10533/144818 . ПМИД 20670358 . S2CID 22064207 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Суонсон, Эндрю К; Дрюэль, Луи Д. (2002). «Индукция, экссудация и защитная роль флоротаннинов водорослей в защите от УФ-излучения». Водная ботаника . 73 (3): 241. doi : 10.1016/S0304-3770(02)00035-9 .
^ Рэган, Марк А; Смидсрёд, Олав; Ларсен, Бьёрн (1979). «Хелирование ионов двухвалентных металлов полифенолами бурых водорослей». Морская химия . 7 (3): 265. Бибкод : 1979Март...7..265Р . дои : 10.1016/0304-4203(79)90043-4 .
^ Хуовинен, Пирьо; Леал, Пабло; Гомес, Иван (2010). «Взаимодействующее воздействие меди, азота и ультрафиолетового излучения на физиологию трех водорослей южной части Тихого океана». Морские и пресноводные исследования . 61 (3): 330. дои : 10.1071/MF09054 . hdl : 10533/141734 .
^ Тот, Г; Павия, Х (2000). «Отсутствие индукции флоротаннина у бурых морских водорослей Ascophyllum nodosum в ответ на повышение концентрации меди» . Серия «Прогресс в области морской экологии» . 192 : 119–126. Бибкод : 2000MEPS..192..119T . дои : 10.3354/meps192119 . ИНИСТ 1367809 .
^ Нагаяма, Коки; Сибата, Тосиюки; Фудзимото, Кен; Хондзё, Тунео; Накамура, Такаши (2003). «Альгицидное действие флоротаннинов бурой водоросли Ecklonia kurome на микроводоросли красного прилива». Аквакультура . 218 (1–4): 601. doi : 10.1016/S0044-8486(02)00255-7 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Гупта, Шилпи; Абу-Ганнам, Ниссрин (2011). «Биоактивный потенциал и возможное воздействие съедобных бурых морских водорослей на здоровье». Тенденции в пищевой науке и технологиях . 22 (6): 315. CiteSeerX 10.1.1.465.6140 . дои : 10.1016/j.tifs.2011.03.011 .
^ Ли, Юн-Синь; Виджесекара, Исуру; Ли, Юн; Ким, Се-Квон (2011). «Флоротаннины как биоактивные вещества бурых водорослей». Технологическая биохимия . 46 (12): 2219. doi : 10.1016/j.procbio.2011.09.015 .
^ Сугиура, Ёсимаса; Усуи, Масакацу; Кацудзаки, Хиротака; Имаи, Кунио; Какинума, Макото; Амано, Хидеоми; Мията, Масааки (2018). «Порально вводимые флоротаннины из Eisenia arborea подавляют высвобождение химического медиатора и передачу сигналов циклооксигеназы-2 для облегчения отека ушей мыши» . Морские наркотики 16 (8):267.doi : 10.3390 /md16080267 . ПМК 6117712 . ПМИД 30072652 .

Внешние ссылки

Риитта Койвикко. 2008. Флоротаннины бурых водорослей: совершенствование и применение химических методов , канд. Докторская диссертация, Университет Турку, Турку, Финляндия.
Гупта, Шилпи; Абу-Ганнам, Ниссрин (2011). «Биоактивный потенциал и возможное воздействие съедобных бурых морских водорослей на здоровье». Тенденции в пищевой науке и технологиях . 22 (6): 315. CiteSeerX 10.1.1.465.6140 . дои : 10.1016/j.tifs.2011.03.011 .

[1] Ван Олстайн, Кэтрин Л.; Маккарти, Джеймс Дж.; Хастед, Синтия Л.; Кернс, Лаура Дж. (1999). «Распределение хлоротаннинов в тканях водорослей и водорослей северо-восточной части Тихого океана» (PDF) . Журнал психологии . 35 (3): 483. doi : 10.1046/j.1529-8817.1999.3530483.x . S2CID 84608425 . Архивировано из оригинала (PDF) 19 июня 2010 г.

[2] Камия, Мицунобу; Нисио, Такеши; Ёкояма, Асами; Яцуя, Косуке; Нисигаки, Томокадзу; Ёсикава, Шинья; Оки, Каори (2010). «Сезонные изменения флоротаннина у видов саргассовых с побережья Японского моря». Психологические исследования . 58 : 53. doi : 10.1111/j.1440-1835.2009.00558.x . S2CID 83823009 .

[3] ttp://eurekamag.com/research/011/190/presence-lectins-tannins-protease-inhibitors-venezuelan-marine-algae.php

[4] Сибата, Тосиюки; Кавагути, Сигео; Брат Ёитиро; Инагаки, Масанори; Ямагучи, Кунико; Накамура, Такаши (2004). «Локальное и химическое распределение флоротаннинов в бурых водорослях». Журнал прикладной психологии . 16 (4): 291. doi : 10.1023/B:JAPH.0000047781.24993.0a . S2CID 13479924 .

[Ragan78-5] Перейти обратно: ^а ^б Рэган, Марк А.; Дженсен, Арне (1978). «Количественные исследования фенолов бурых водорослей. II. Сезонные изменения содержания полифенолов в Ascophyllum nodosum (L.) Le Jol. И Fucus vesiculosus (L.)». Журнал экспериментальной морской биологии и экологии . 34 (3): 245. doi : 10.1016/S0022-0981(78)80006-9 .

[6] Стерн, Дж. Льюис; Хагерман, Энн Э.; Стейнберг, Питер Д.; Мейсон, Памела К. (1996). «Флоротаннин-белковые взаимодействия». Журнал химической экологии . 22 (10): 1877–99. дои : 10.1007/BF02028510 . ПМИД 24227114 . S2CID 11031529 .

[Koivikko08-7] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Риитта Койвикко, 2008 г., Флоротаннины бурых водорослей: совершенствование и применение химических методов. Архивировано 3 марта 2016 г. в Wayback Machine , докторская диссертация, Университет Турку, Турку, Финляндия.

[Ragan86-8] Перейти обратно: ^а ^б ^с Рэган, Марк А.; Гломбица, К.-В. (1986). «Флоротаннины, полифенолы бурых водорослей». Прог. Фикол. Рез . 4 : 129–241.

[9] Шенвальдер, МЭА (2002). «Распространение и клеточное значение физодов в бурых водорослях». Психология . 41 (2): 125–139. дои : 10.2216/i0031-8884-41-2-125.1 . S2CID 86505836 .

[Schoenwaelder1998-10] Перейти обратно: ^а ^б Шенвальдер, МЭА; Клейтон, Миннесота (1998). «Секреция фенольных веществ в стенку и клеточную пластинку зиготы у эмбрионов Hormosira и Acrocarpis (Fucales, Phaeophyceae)». Журнал психологии . 34 (6): 969–980. дои : 10.1046/j.1529-8817.1998.340969.x . S2CID 85269965 .

[Jormalainen03-11] Перейти обратно: ^а ^б Йормалайнен, В.; Хонканен, Т.; Койвикко Р.; Эрянен, Дж. (2003). «Индукция производства флоротаннина у бурых водорослей: динамика защиты или ресурсов?» (PDF) . Ойкос . 103 (3): 640–650. дои : 10.1034/j.1600-0706.2003.12635.x .

[12] Дженнингс, Дж. С.; Стейнберг, П.Д. (1994). « Выделение флоротанинов in situ сублиторальными водорослями Ecklonia radiata ». Мар Биол . 121 (2): 349–354. дои : 10.1007/bf00346744 . S2CID 85193166 .

[Arnold03-13] Перейти обратно: ^а ^б ^с Арнольд, ТМ; Таргетт, Нью-Мексико (2003). «Выращивать и защищать: отсутствие компромиссов в отношении флоротаннинов бурых водорослей» . Ойкос . 100 (2): 406–408. дои : 10.1034/j.1600-0706.2003.11680.x .

[14] Шенвальдер, МЭА; Клейтон, Миннесота (2000). «Физодирование у эмбрионов Phyllospora comosa и Hormosira Banksii (Phaeophyceae)». Психология . 39 : 1–9. дои : 10.2216/i0031-8884-39-1-1.1 . S2CID 86193685 .

[15] Ван Олстайн, Кэтрин Л. (1999). «Распределение хлоротаннинов среди тканей водорослей и водорослей северо-восточной части Тихого океана». Журнал психологии . 35 (3): 483–492. дои : 10.1046/j.1529-8817.1999.3530483.x . S2CID 84608425 .

[16] Пеллегрини, Л. (1980). «Цитологические исследования физодов в вегетативных клетках Cystoseira stricter Sauvagea (Phaeophyta, Fucales)». Дж. Клеточная наука . 41 : 209–231. дои : 10.1242/jcs.41.1.209 . PMID 7364883 .

[17] Стерн, Дж. Льюис (1996). «Новый анализ для количественного определения флоротанинов бурых водорослей и сравнение с предыдущими методами». Журнал химической экологии . 22 (7): 1273–1293. дои : 10.1007/BF02266965 . ПМИД 24226084 . S2CID 20164807 .

[18] Гломбитца, К.В. В области химии морских натуральных продуктов; Фолкнер, диджей; Феникал, WH, ред.; Пленум Пресс: Нью-Йорк, 1977; стр 191.

[19] Привет, Я; Феникал, Вт (1988). «Взаимодействие морских растений и травоядных: экология химической защиты». Ежегодный обзор экологии и систематики . 19 : 111. doi : 10.1146/annurev.es.19.110188.000551 .

[20] Бетчер, А.А.; Таргетт, Нью-Мексико (1993). «Роль размера молекул полифенолов в снижении эффективности ассимиляции слизистой оболочки Xiphister ». Экология . 74 (3): 891–903. дои : 10.2307/1940814 . JSTOR 1940814 .

[targett98-21] Таргетт, Нью-Мексико; Арнольд, ТМ (1998). «Прогнозирование воздействия флоротаннинов бурых водорослей на морских травоядных животных в тропических и умеренных океанах». Журнал психологии . 34 : 195–205. дои : 10.1046/j.1529-8817.1998.340195.x . S2CID 84808536 .

[22] Ла Барр, Стефан; Потен, Филипп; Леблан, Катрин; Делаж, Людовик (2010). «Галогенированный метаболизм бурых водорослей (Phaeophyta), его биологическое значение и экологическое значение» . Морские наркотики . 8 (4): 988–1010. дои : 10.3390/md8040988 . ПМЦ 2866472 . ПМИД 20479964 .

[23] Ён Мин Хам, Чон Сок Байк, Джин Вон Хён и Нам Хо Ли, Bull. 2007. Выделение нового флоротаннина, фукодифлоретола G, из бурой водоросли Ecklonia cava. Архивировано 25 апреля 2012 г. на Wayback Machine . Корейская хим. Соц. 28 (9): 1595.

[24] Мун, Чханджонг; Ким, Сон Хо; Ким, Чон-Чун; Вон Хён, Джин; Хо Ли, Нам; Ву Пак, Джэ; Шин, Тэкюн (2008). «Защитное действие компонентов флоротаннина флороглюцина и эккола на радиационное повреждение кишечника у мышей». Фитотерапевтические исследования . 22 (2): 238–242. дои : 10.1002/ptr.2298 . ПМИД 17886227 . S2CID 43864248 .

[25] Ёсимаса, Кодзи, Ясухиро, Масаши; Кацузаки, Хиротака; Амано, Хидеоми (2006). Сугиура , Съедобная бурая водоросль arborea Eisenia . Biosci. Biotechnol . 70 (11): 2807–11. : 10.1271 /bbb.60417 . PMID 17090915. doi S2CID 12528644 .

[26] Макиннес, АГ (1984). «Высокомолекулярные танины из бурых водорослей на основе флороглюцина: структурные варианты». Гидробиология . 116–117: 597–602. дои : 10.1007/BF00027755 . S2CID 35724927 .

[27] Шенвальдер, Моника Э.А. (2002). «Распространение и клеточное значение физодов в бурых водорослях». Психология . 41 (2): 125–139. дои : 10.2216/i0031-8884-41-2-125.1 . S2CID 86505836 .

[28] Койвикко, Риитта; Лопонен, Юрки; Хонканен, Туйя; Йормалайнен, Вейо (2005). «Содержание растворимых, связанных с клеточной стенкой и выделяемых флоротаннинов в бурой водоросли Fucus vesiculosus, с влиянием на их экологические функции». Журнал химической экологии . 31 (1): 195–212. CiteSeerX 10.1.1.320.5895 . дои : 10.1007/s10886-005-0984-2 . ПМИД 15839490 . S2CID 1540749 .

[29] Павия, Хенрик; Тот, Гунилла Б. (2000). «Влияние света и азота на содержание флоротаннинов в бурых морских водорослях Ascophyllum nodosum и Fucus vesiculosus». Гидробиология . 440 (1–3): 299–305. дои : 10.1023/А:1004152001370 . S2CID 15432634 .

[30] Хаммерстром, Камилла; Детье, Меган Н.; Даггинс, Дэвид О. (1998). «Быстрая индукция и расслабление флоротаннина у пяти вашингтонских водорослей» (PDF) . Мар Экол. Прог. Сер . 165 : 293–305. Бибкод : 1998MEPS..165..293H . дои : 10.3354/meps165293 .

[31] Амслер, CD; Фэрхед, Вирджиния (2006). «Защитная и сенсорная химическая экология бурых водорослей». Адв. Бот. Рез . 43 : 1–91.

[32] Дил, Майкл С. (2003). «Галактолипиды, а не флоротанины, как средства отпугивания травоядных в бурых морских водорослях Fucus vesiculosus». Экология . 136 (1): 107–114. Бибкод : 2003Oecol.136..107D . дои : 10.1007/s00442-003-1242-3 . ПМИД 12684854 . S2CID 5821145 .

[Pavia1997-33] Павия, Х.; Сервин, Г.; Линдгрен, А.; Аберг, Пер (1997). «Влияние УФ-В-излучения и имитации травоядности на флоротанины бурой водоросли Ascophyllum nodosum» . Серия «Прогресс в области морской экологии» . 157 : 139–146. Бибкод : 1997MEPS..157..139P . дои : 10.3354/meps157139 .

[34] Павия, Хенрик; Тот, Гунилла Б. (2000). «Влияние света и азота на содержание флоротаннинов в бурых водорослях Ascophyllum nodosum и Fucus vesiculosus ». Гидробиология . 440 : 299–305. дои : 10.1023/А:1004152001370 . S2CID 15432634 .

[Gomez10-35] Перейти обратно: ^а ^б Гомес, Иван; Хуовинен, Пирьо (2010). «Индукция флоротаннинов во время воздействия УФ-излучения смягчает ингибирование фотосинтеза и повреждение ДНК у водорослей Lessonia nigrescens». Фотохимия и фотобиология . 86 (5): 1056–63. дои : 10.1111/j.1751-1097.2010.00786.x . hdl : 10533/144818 . ПМИД 20670358 . S2CID 22064207 .

[Swanson2002-36] Перейти обратно: ^а ^б Суонсон, Эндрю К; Дрюэль, Луи Д. (2002). «Индукция, экссудация и защитная роль флоротаннинов водорослей в защите от УФ-излучения». Водная ботаника . 73 (3): 241. doi : 10.1016/S0304-3770(02)00035-9 .

[37] Рэган, Марк А; Смидсрёд, Олав; Ларсен, Бьёрн (1979). «Хелирование ионов двухвалентных металлов полифенолами бурых водорослей». Морская химия . 7 (3): 265. Бибкод : 1979Март...7..265Р . дои : 10.1016/0304-4203(79)90043-4 .

[38] Хуовинен, Пирьо; Леал, Пабло; Гомес, Иван (2010). «Взаимодействующее воздействие меди, азота и ультрафиолетового излучения на физиологию трех водорослей южной части Тихого океана». Морские и пресноводные исследования . 61 (3): 330. дои : 10.1071/MF09054 . hdl : 10533/141734 .

[39] Тот, Г; Павия, Х (2000). «Отсутствие индукции флоротаннина у бурых морских водорослей Ascophyllum nodosum в ответ на повышение концентрации меди» . Серия «Прогресс в области морской экологии» . 192 : 119–126. Бибкод : 2000MEPS..192..119T . дои : 10.3354/meps192119 . ИНИСТ 1367809 .

[40] Нагаяма, Коки; Сибата, Тосиюки; Фудзимото, Кен; Хондзё, Тунео; Накамура, Такаши (2003). «Альгицидное действие флоротаннинов бурой водоросли Ecklonia kurome на микроводоросли красного прилива». Аквакультура . 218 (1–4): 601. doi : 10.1016/S0044-8486(02)00255-7 .

[Gupt11-41] Перейти обратно: ^а ^б Гупта, Шилпи; Абу-Ганнам, Ниссрин (2011). «Биоактивный потенциал и возможное воздействие съедобных бурых морских водорослей на здоровье». Тенденции в пищевой науке и технологиях . 22 (6): 315. CiteSeerX 10.1.1.465.6140 . дои : 10.1016/j.tifs.2011.03.011 .

[42] Ли, Юн-Синь; Виджесекара, Исуру; Ли, Юн; Ким, Се-Квон (2011). «Флоротаннины как биоактивные вещества бурых водорослей». Технологическая биохимия . 46 (12): 2219. doi : 10.1016/j.procbio.2011.09.015 .

[43] Сугиура, Ёсимаса; Усуи, Масакацу; Кацудзаки, Хиротака; Имаи, Кунио; Какинума, Макото; Амано, Хидеоми; Мията, Масааки (2018). «Порально вводимые флоротаннины из Eisenia arborea подавляют высвобождение химического медиатора и передачу сигналов циклооксигеназы-2 для облегчения отека ушей мыши» . Морские наркотики 16 (8):267.doi : 10.3390 /md16080267 . ПМК 6117712 . ПМИД 30072652 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]

[ 30 ]

[ 31 ]

[ 32 ]

[ 33 ]

[ 34 ]

[ 35 ]

[ 36 ]

[ 37 ]

[ 38 ]

[ 39 ]

[ 40 ]

[ 41 ]

[ 42 ]

[ 43 ]

v т и Виды флоротанинов (дубильные вещества в бурых водорослях)
Monomer	Phloroglucinol
Fucols	Difucol Trifucol Tetrafucol A Tetrafucol B cis-Pentafucol A
Phlorethols	Diphlorethol and diphlorethol A Triphloroethol A Tetraphlorethol A, B, C and E Pentaphlorethol-B Hexaphlorethol-A
Fucophlorethols	Fucophlorethol A and B Fucodiphlorethol A, D and G Fucotriphlorethol-B, G and H Fucotetraphlorethol-B, J and K Fucopentaphlorethol-E Bisfucotriphlorethol-A Bisfucotetraphlorethol-A Bisfucopentaphlorethol-A and B Bisfucoheptaphlorethol-A Difucophlorethol-A Difucofucotriphlorethol-A and B Difucofucotetraphlorethol-A Terfucopentaphlorethol-A Terfucohexaphlorethol-A and B Terfucoheptaphlorethol-A
Fuhalols	Bifuhalol Trifuhalol A Tetrafuhalol A
Isofuhalols	Tetraisofuhalol
Eckols	Dieckol Eckol Eckstolonol Phlorofucofuroeckol A and B 2-Phloroeckol 3-Phloroeckol 6,6'-Bieckol 7-Phloroeckol 8,4"'-Dieckol 8,8′-Bieckol
Halogenated phlorotannins	Bromotriphlorethol A1