1,2,3,4,6-пентагаллоилглюкоза
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
β- D -глюкопираноза пентакис(3,4,5-тригидроксибензоат)
| |
| Систематическое название ИЮПАК
(2 S ,3 R ,4 S ,5 R ,6 R )-6-{[(3,4,5-Тригидроксибензоил)окси]метил}оксан-2,3,4,5-тетраил тетракис(3,4 ,5-тригидроксибензоат) | |
| Другие имена
1,2,3,4,6-Пента -О -галлоил-β- D -глюкоза
1,2,3,4,6-Пентакис- О -галлоил- бета - D -глюкоза бета -пента- О -галлоил-глюкоза ПГГ 1,2,3,4,6-Пента -О -галлоил- бета - D -глюкоза | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.113.489 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 41 Ч 32 О 26 | |
| Молярная масса | 940.681 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
1,2,3,4,6-пентагаллоилглюкоза представляет собой сложный пентагалловой кислоты эфир глюкозы . Это галлотаннин и предшественник эллаготаннинов . [ 1 ]
Пентагаллоилглюкоза может осаждать белки, [ 2 ] включая альфа-амилазу слюны человека . [ 3 ]
Естественное явление
[ редактировать ]1,2,3,4,6-пентагаллоилглюкоза содержится в Punica granatum (гранат), [ 4 ] Элеокарпус сильвестрис [ 5 ] Rhus typhina (Олений сумах), [ 6 ] Paeonia suffruticosa (Пион древовидный),., [ 7 ] Mangifera indica ( манго ) [ 8 ] и Bouea macrophylla Griffith ( мапранг ). [ 9 ]
Биосинтез
[ редактировать ]Фермент бета-глюкогаллин-тетракисгаллоилглюкоза-О-галлоилтрансфераза использует 1-О-галлоил-бета-D-глюкозу и 1,2,3,6-тетракис-О-галлоил-бета-D-глюкозу для производства D-глюкозы и пентагаллоилглюкозы. .
Метаболизм
[ редактировать ]Теллимаграндин II образуется из пентагаллоилглюкозы путем окислительного дегидрирования и связывания 2 галлоильных групп.
β-глюкогаллин: 1,2,3,4,6-пентагаллоил-β-d-глюкозогаллоилтрансфераза — фермент, обнаруженный в листьях Rhus typhina , который катализирует галлоилирование 1,2,3,4,6-пента- O. -галлоил-β- D- глюкоза в 3-О-дигаллоил-1,2,4,6-тетра-О-галлоил-β-d-глюкозу (гекса-галлоилглюкозу). [ 6 ]
Химия
[ редактировать ]Пентагаллоилглюкоза может подвергаться реакциям окисления, которые зависят от pH. [ 10 ]
Исследовать
[ редактировать ]Пентагаллоилглюкоза изучалась на предмет ее потенциального использования в качестве противомикробного , противовоспалительного , антиканцерогенного , противодиабетического и антиоксидантного средства . [ 11 ] Его также изучали на предмет радиозащиты. [ 5 ] Это соединение помогает стабилизировать эластин и коллаген в сосудистых тканях. [ 12 ] и восстанавливает биомеханические свойства артериального ЕСМ. [ 13 ] Кроме того, на животных моделях аневризмы брюшной аорты было показано, что пентагаллоилглюкоза уменьшает кальцификацию артерий и способствует сохранению внеклеточного матрикса. [ 14 ] Исследования in vitro на клетках миобластов мыши C2C12 показали, что PGG помогает снизить экспрессию активных форм кислорода (АФК) и матриксной металлопротеиназы-2 (ММП-2) дозозависимым образом. [ 15 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Камманн Дж., Дензел К., Шиллинг Дж., Гросс Г.Г. (август 1989 г.). «Биосинтез галлотаннинов: бета-глюкогаллин-зависимое образование 1,2,3,4,6-пентагаллоилглюкозы путем ферментативного галлоилирования 1,2,3,6-тетрагаллоилглюкозы». Архив биохимии и биофизики . 273 (1): 58–63. дои : 10.1016/0003-9861(89)90161-6 . ПМИД 2757399 .
- ^ Хагерман А.Е., Райс М.Э., Ричард Н.Т. (1998). «Механизмы осаждения белка для двух танинов, пентагаллоилглюкозы и эпикатехина 16 (4 → 8) катехина (процианидина)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 46 (7): 2590–2595. дои : 10.1021/jf971097k .
- ^ Дьемант Г, Заяч А, Бечи Б, Рагунат С, Рамасуббу Н, Эрдоди Ф, Батта Г, Кандра Л (февраль 2009 г.). «Доказательства связывания пентагаллоилглюкозы с альфа-амилазой слюны человека через остатки ароматических аминокислот». Biochimica et Biophysical Acta (BBA) - Белки и протеомика . 1794 (2): 291–6. дои : 10.1016/j.bbapap.2008.10.012 . ПМИД 19038368 .
- ^ Танака Т., Нонака Г.И., Нисиока И. (1985). «Пуникафолин, эллагитаннин из листьев Punica granatum». Фитохимия . 24 (9): 2075. Бибкод : 1985PChem..24.2075T . дои : 10.1016/S0031-9422(00)83125-8 .
- ^ Jump up to: а б Пак Э, Ли Н.Х., Байк Дж.С., Джи Ю (август 2008 г.). «Elaeocarpus sylvestris модулирует иммуносупрессию, вызванную гамма-лучами, у мышей: значение для радиозащиты». Фитотерапевтические исследования . 22 (8): 1046–51. дои : 10.1002/ptr.2430 . ПМИД 18570220 . S2CID 44278609 .
- ^ Jump up to: а б Нимец Р., Гросс Г.Г. (1998). «Биосинтез галлотаннина: очистка β-глюкогаллина: 1,2,3,4,6-пентагаллоил-β-d-глюкозогаллоилтрансфераза из листьев сумаха fn1fn1 В честь 75-летия профессора Г. Х. Нила Тауэрса». Фитохимия . 49 (2): 327. Бибкод : 1998PChem..49..327N . дои : 10.1016/S0031-9422(98)00014-4 .
- ^ Фудзивара Х, Табучи М, Ямагути Т, Ивасаки К, Фурукава К, Секигути К, Икараси Ю, Кудо Ю, Хигучи М, Сайдо Т.С., Маэда С, Такашима А, Хара М, Яэгаси Н, Касе Ю, Араи Х (июнь 2009 г.) ). «Традиционная лекарственная трава Paeonia suffruticosa и ее активный компонент 1,2,3,4,6-пента-О-галлоил-бета-D-глюкопираноза оказывают мощное антиагрегационное действие на бета-амилоидные белки болезни Альцгеймера in vitro и in vivo» . Журнал нейрохимии . 109 (6): 1648–57. дои : 10.1111/j.1471–4159.2009.06069.x . ПМИД 19457098 . S2CID 205620592 .
- ^ Торрес-Леон С, Рохас Р, Агилар С (2017). «Извлечение антиоксидантов из ядра семян манго: оптимизация с помощью микроволновой печи». Переработка пищевых продуктов и биопродуктов . 105 : 188–196. дои : 10.1016/j.fbp.2017.07.005 . S2CID 102513001 .
- ^ Кантапан Дж., Пакси С., Чавапун П., Сангтонг П., Дечсупа Н. (2020). «Экстракт, богатый пентагаллоилглюкозой и этилгаллатом, из семян мапранга индуцирует апоптоз в клетках рака молочной железы MCF-7 через митохондриально-опосредованный путь» . Доказательная дополнительная и альтернативная медицина . 2020 : 1–19. дои : 10.1155/2020/5686029 . ПМЦ 7193289 . ПМИД 32382295 .
- ^ Чен Ю, Хагерман А.Е. (февраль 2005 г.). «Реакция pH и белка влияют на продукты окисления бета-пентагаллоилглюкозы». Свободные радикальные исследования . 39 (2): 117–24. дои : 10.1080/10715760400013789 . ПМИД 15763959 . S2CID 85098105 .
- ^ Торрес-Леон К., Вентура-Собревилья Х., Серна-Кок Л., Аскасио-Вальдес Х.А., Контрерас-Эскивель Х., Агилар К.Н. (2017). «Пентагаллоилглюкоза (ПГГ): ценное фенольное соединение с функциональными свойствами». Журнал функциональных продуктов питания . 37 : 176–189. дои : 10.1016/j.jff.2017.07.045 .
- ^ Патнаик С.С., Симионеску Д.Т., Герген С.Дж., Хойт К., Сирси С., Финол Е.А. (январь 2019 г.). «Пентагаллоилглюкоза и ее функциональная роль в здоровье сосудов: биомеханика и характеристики доставки лекарств» . Анналы биомедицинской инженерии . 47 (1): 39–59. дои : 10.1007/s10439-018-02145-5 . ПМК 6318003 . ПМИД 30298373 .
- ^ Патнаик С.С., Пискин С., Пиллаламарри Н.Р., Ромеро Дж., Эскобар Г.П., Спрэг Э., Финол Е.А. (03.07.2019). «Потенциал биомеханического восстановления пентагаллоилглюкозы после дегенерации артериального внеклеточного матрикса» . Биоинженерия . 6 (3): 58. doi : 10.3390/bioengineering6030058 . ISSN 2306-5354 . ПМК 6783915 . ПМИД 31277241 .
- ^ Андерсон Дж.Л., Нидерт Э.Э., Патнаик С.С., Тан Р., Холлоуэй Р.Л., Остегин В., Финол Э.А., Гёрген С.Дж. (январь 2021 г.). «Зависимая от модели животных реакция на пентагаллоилглюкозу при повреждении брюшной аорты у мышей» . Журнал клинической медицины . 10 (2): 219. doi : 10.3390/jcm10020219 . ПМЦ 7827576 . ПМИД 33435461 .
- ^ Арнольд Ф., Муццио Н., Патнаик С.С., Финол Э.А., Ромеро Дж. (24 мая 2021 г.). «Наночастицы поли(лактид-ко-гликолида) с содержанием пентагаллоилглюкозы для биомеханической стабилизации внеклеточного матрикса модели аневризмы брюшной аорты in vitro» . Прикладные материалы и интерфейсы ACS . 13 (22): 25771–25782. дои : 10.1021/acsami.1c05344 . ISSN 1944-8252 . ПМИД 34030437 . S2CID 235199265 .