Стеариновая кислота

Стеариновая кислота ^{[ 1 ]}
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Октадекановая кислота
	Другие имена Стеариновая кислота ; C18:0 ( липидные числа ) ;
Идентификаторы
Номер CAS	57-11-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ46403 ;
ХимическийПаук	5091 ;
Лекарственный Банк	ДБ03193 ;
Информационная карта ECHA	100.000.285
Номер ЕС	200-313-4 ;
ИЮФАР/БПС	3377 ;
КЕГГ	C01530 ;
ПабХим CID	5281 ;
номер РТЭКС	WI2800000 ;
НЕКОТОРЫЙ	4ЭЛВ7З65АП ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8021642 ;
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 18 Н 36 О 2
Молярная масса	284.484 g·mol −1
Появление	Белый твердый
Запах	Острый, маслянистый
Плотность	0,9408 г/см 3 (20 °С) ; 0,847 г/см 3 (70 °С)
Температура плавления	69,3 ° C (156,7 ° F; 342,4 К)
Точка кипения	361 ° С (682 ° F; 634 К) ; разлагается ; 232 ° С (450 ° F; 505 К) ; при 15 мм рт.ст.
Растворимость в воде	0,00018 г/100 г (0 °С) ; 0,00029 г/100 г (20 °С) ; 0,00034 г/100 г (30 °С) ; 0,00042 г/100 г (45 °С) ; 0,00050 г/100 г (60 °С)
Растворимость	Растворим в алкилацетаты ; спирты ; метилформиат ; фенилы ; сероуглерод ; четыреххлористый углерод ;
Растворимость в дихлорметане	3,58 г/100 г (25 °С) ; 8,85 г/100 г (30 °С) ; 18,3 г/100 г (35 °С)
Растворимость в гексане	0,5 г/100 г (20 °С) ; 4,3 г/100 г (30 °С) ; 19 г/100 г (40 °С) ; 79,2 г/100 г (50 °С) ; 303 г/100 г (60 °С)
Растворимость в этаноле	1,09 г/100 мл (10 °С) ; 2,25 г/100 г (20 °С) ; 5,42 г/100 г (30 °С) ; 22,7 г/100 г (40 °С) ; 105 г/100 г (50 °С) ; 400 г/100 г (60 °С)
Растворимость в ацетоне	4.73 g/100 g
Растворимость в хлороформе	15.54 g/100 g
Растворимость в толуоле	13.61 g/100 g
Давление пара	0,01 кПа (158 °С) ; 0,46 кПа (200 °С) ; 16,9 кПа (300 °С)
Магнитная восприимчивость (χ)	−220.8·10 −6 см 3 /моль
Теплопроводность	0,173 Вт/м·К (70 °С) ; 0,166 Вт/м·К (100 °С)
Показатель преломления ( n D )	1,4299 (80 °С)
Структура
Кристаллическая структура	B-форма = моноклиническая
Космическая группа	B-форма = P2 1 /a
Группа точек	B-форма = C с ; 2 часа
Постоянная решетки	а = 5,591 Å, b = 7,404 Å, c = 49,38 Å (форма B) α = 90°, β = 117,37°, γ = 90°
Термохимия
Теплоемкость ( С )	501,5 Дж/моль·К
Стандартный моляр ; энтропия ( S ⦵ 298 )	435,6 Дж/моль·К
Стандартная энтальпия ; образование (Δ f H ⦵ 298 )	−947,7 кДж/моль
Стандартная энтальпия ; горение (Δ c H ⦵ 298 )	−11342,4 кДж/моль
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 1 0
точка возгорания	205 ° C (401 ° F; 478 К)
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	4640 мг/кг (крысы, перорально) ; 21,5 мг/кг (крысы, внутривенно)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Стеариновая кислота ( / ˈ s t ɪər ɪ k / STEER -ik , / s t i ˈ ær ɪ k / stee- ARR -ik ) — насыщенная жирная кислота с 18-углеродной цепью. ^{[ 9 ]} Название ИЮПАК — октадекановая кислота . ^{[ 9 ]} Это мягкое воскообразное твердое вещество с формулой СН ₃ (СН ₂ ) ₁₆ СО ₂ Н . ^{[ 9 ]} Триглицерид , полученный из трех молекул стеариновой кислоты, называется стеарином . ^{[ 9 ]} Стеариновая кислота является распространенной жирной кислотой в природе и содержится во многих животных и растительных жирах, но ее содержание в животных жирах обычно выше, чем в растительных. Он имеет температуру плавления 69,4 °C (156,9 °F) °C и pKa 4,50. ^{[ 11 ]}

Его название происходит от греческого слова στέαρ « стеар », что означает жир . Соли эфиры и стеариновой кислоты называются стеаратами . ^{[ 9 ]} Стеариновая кислота, как ее сложный эфир, является одной из наиболее распространенных насыщенных жирных кислот, встречающихся в природе и пищевых продуктах после пальмитиновой кислоты . ^{[ 12 ]}^{[ 13 ]} Диетические источники стеариновой кислоты включают мясо, птицу, рыбу, яйца, молочные продукты и продукты, приготовленные с использованием жиров; говяжий жир , сало , молочный жир , масло какао и масло ши являются богатыми жирными источниками стеариновой кислоты. ^{[ 9 ]}^{[ 12 ]}

Производство

С точки зрения биосинтеза стеариновая кислота производится из пальмитоил-КоА , а малонил-КоА представляет собой двухуглеродный строительный блок (после декарбоксилирования).

Стеариновую кислоту получают из жиров и масел путем омыления триглицеридов горячей водой (около 100°С). Полученную смесь затем перегоняют. ^{[ 14 ]} Коммерческая стеариновая кислота часто представляет собой смесь стеариновой и пальмитиновой кислот , хотя доступна очищенная стеариновая кислота. В промышленных масштабах олеиновую кислоту , содержащуюся в пальме и сое , можно гидрировать с получением стеариновой кислоты.

Использование и возникновение

В целом, при применении стеариновой кислоты используется ее бифункциональный характер: полярная головная группа может присоединяться к катионам металлов, а неполярная цепь обеспечивает растворимость в органических растворителях. ^{[ 9 ]} Комбинация приводит к использованию в качестве поверхностно-активного вещества и смягчающего агента. Стеариновая кислота подвергается типичным реакциям насыщенных карбоновых кислот, примечательными из которых являются восстановление до стеарилового спирта и этерификация рядом спиртов. ^{[ 9 ]} Он используется во многих производствах, от простых до сложных электронных устройств. ^{[ 9 ]}

Еда

Среди насыщенных жирных кислот, потребляемых в Соединенных Штатах, потребление стеариновой кислоты занимает второе место (26% от общего потребления насыщенных жирных кислот) после пальмитиновой кислоты (56% от общего потребления насыщенных жирных кислот). ^{[ 12 ]} Стеариновой кислоты больше в животном жире (до 33% в говяжьей печени). ^{[ 15 ]}^: 739), чем в растительном жире (обычно менее 5%). ^{[ 12 ]} Важными исключениями являются пищевое масло какао (34%) и масло ши , где содержание стеариновой кислоты (в виде триглицерида ) составляет 28–45%. ^{[ 9 ]}^{[ 15 ]} Примеры использования стеариновой кислоты в производстве продуктов питания включают выпечку, замороженные молочные продукты, желатин , пудинги , леденцы и безалкогольные напитки. ^{[ 9 ]}

Стеариновая кислота ( номер E E570 ) содержится в некоторых продуктах питания. ^{[ 9 ]}^{[ 16 ]}

Мыло и косметика

Стеариновая кислота в основном используется в производстве моющих средств, мыла и косметики, такой как шампуни и кремы для бритья . ^{[ 9 ]} Стеаратное мыло, такое как стеарат натрия , может быть изготовлено из стеариновой кислоты, но вместо этого его обычно производят путем омыления триглицеридов, содержащих стеариновую кислоту. Эфиры стеариновой кислоты с этиленгликолем ( стеарат гликоля и дистеарат гликоля ) используются для создания перламутрового эффекта в шампунях, мыле и других косметических продуктах. ^{[ 9 ]}

Смазочные материалы, смягчающие и разделительные средства

Учитывая мягкую текстуру натриевой соли, которая является основным компонентом мыла, другие соли также полезны своими смазочными свойствами. Стеарат лития является важным компонентом смазки . Стеараты цинка, кальция, кадмия и свинца используются в качестве термостабилизаторов ПВХ . Стеариновая кислота используется вместе с касторовым маслом для приготовления смягчителей при проклейке тканей. Их нагревают и смешивают с едким поташем или каустической содой. Родственные соли также широко используются в качестве антиадгезивов , например, при производстве автомобильных шин. Например, его можно использовать для изготовления отливок из гипсовой формы или отходов формы , а также для изготовления формы из оригинала шеллакированной глины. При этом порошкообразная стеариновая кислота смешивается с водой и суспензия наносится кистью на разделяемую поверхность после отливки. Он вступает в реакцию с кальцием в гипсе, образуя тонкий слой стеарата кальция , который действует как разделительный агент. ^{[ 17 ]}

Стериновую кислоту можно преобразовать в стеарат цинка , который используется в качестве смазки для игральных карт ( порошок для раздувания ) для обеспечения плавного движения при раздувании . Стеариновая кислота является обычной смазкой при литье под давлением и прессовании керамических порошков . ^{[ 18 ]}

Нишевое использование

Будучи недорогой, нетоксичной и довольно инертной, стеариновая кислота находит множество нишевых применений. ^{[ 9 ]}^{[ 14 ]} Различные примеры использования стеариновой кислоты в производстве включают мыло и смазки, бытовые мыльные изделия, синтетический каучук, косметические и фармацевтические кремы и лосьоны, свечи, граммофонные пластинки, смазочные материалы, полироли для обуви и металлов, упаковку пищевых продуктов и резиновые смеси. ^{[ 9 ]}

Стеариновая кислота используется в качестве добавки к отрицательным пластинам при производстве свинцово-кислотных аккумуляторов . ^{[ нужна ссылка ]} Его добавляют из расчета 0,6 г на кг оксида при приготовлении пасты. Считается, что он повышает гидрофобность отрицательной пластины, особенно во время процесса сухой зарядки. Это также уменьшает распространение окисления свежеобразованного свинца (отрицательно активного материала) при хранении пластин для сушки на открытой атмосфере после процесса формирования резервуара. Как следствие, время зарядки сухого незаряженного аккумулятора при первичной заправке и зарядке (ИПЗ) сравнительно меньше по сравнению с аккумулятором, собранным с пластинами, не содержащими присадки стеариновой кислоты. Жирные кислоты являются классическими компонентами изготовления свечей . Стеариновая кислота используется вместе с простым сахаром или кукурузным сиропом в качестве отвердителя конфет . ^{[ 9 ]}

Метаболизм

Исследование мечения изотопов на людях ^{[ 19 ]} пришли к выводу, что доля пищевой стеариновой кислоты, которая окислительно десатурируется до олеиновой кислоты, в 2,4 раза выше, чем фракция пальмитиновой кислоты, аналогично превращающейся в пальмитолеиновую кислоту . Кроме того, стеариновая кислота с меньшей вероятностью включается в сложные эфиры холестерина . В эпидемиологических и клинических исследованиях было обнаружено, что стеариновая кислота связана со снижением уровня ЛПНП холестерина по сравнению с другими насыщенными жирными кислотами. ^{[ 12 ]}

Примеры

Соли

Эфиры

Ссылки

^ Сьюзан Будавари, изд. (1989). Индекс Merck (11-е изд.). Рэуэй, Нью-Джерси : Merck & Co., Inc. п. 8761 . ISBN 978-0-911910-28-5 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Лиде, Дэвид Р., изд. (2009). Справочник CRC по химии и физике (90-е изд.). Бока-Ратон, Флорида : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0 .
^ Jump up to: ^а ^б Ралстон, штат Аризона; Хорр, CW (1942). «Растворимость нормальных насыщенных жирных кислот». Журнал органической химии . 7 (6): 546–555. дои : 10.1021/jo01200a013 . ПМИД 20280727 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д «стеариновая кислота» . Химик.ру. 19 марта 2007 г. Проверено 30 июня 2017 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с Зейделл, Атертон; Линке, Уильям Ф. (1919). Растворимость неорганических и органических соединений (2-е изд.). Компания Д. Ван Ностранда. п. 677 .
^ Jump up to: ^а ^б Октадекановая кислота — Линстром, Питер Дж.; Маллард, Уильям Г. (ред.); Интернет-книга NIST по химии , справочная база данных стандартов NIST № 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд) (получено 15 июня 2014 г.)
^ Варгафтик, Натан Б.; и др. (1993). Справочник по теплопроводности жидкостей и газов (иллюстрированное изд.). ЦРК Пресс. п. 318. ИСБН 978-0-8493-9345-7 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д фон Сюдов, Э. (1955). «О строении кристаллической формы Б стеариновой кислоты». Акта Кристаллографика . 8 (9): 557–560. Бибкод : 1955AcCry...8..557В . дои : 10.1107/S0365110X55001746 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот ^п ^д ^р «Стеариновая кислота» . PubChem, Национальная медицинская библиотека США. 29 апреля 2023 г. Проверено 5 мая 2023 г.
^ Научная лаборатория.com. «Паспорт безопасности стеариновой кислоты» (PDF) . Проверено 30 сентября 2020 г.
^ Лофтен, младший; Линн, Дж. Г.; Дракли, Дж. К.; Дженкинс, ТК; Содерхольм, CG; Керц, А.Ф. (август 2014 г.). «Приглашенный обзор: метаболизм пальмитиновой и стеариновой кислоты у лактирующих молочных коров» . Журнал молочной науки . 97 (8): 4661–4674. дои : 10.3168/jds.2014-7919 . ISSN 0022-0302 . ПМИД 24913651 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Хантер, Дж. Э.; Чжан, Дж.; Крис-Этертон, премьер-министр (2009). «Риск сердечно-сосудистых заболеваний при употреблении в пищу стеариновой кислоты по сравнению с транс-, другими насыщенными и ненасыщенными жирными кислотами: систематический обзор» . Американский журнал клинического питания . 91 (1): 46–63. дои : 10.3945/ajcn.2009.27661 . ПМИД 19939984 .
^ Ганстон, Ф.Д., Джон Л. Харвуд и Альберт Дж. Дейкстра «Справочник по липидам с компакт-диском. 3-е изд. Бока-Ратон: CRC Press, 2007. ISBN 0849396883 | ISBN 978-0849396885
^ Jump up to: ^а ^б Аннекен, Дэвид Дж.; Оба, Сабина; Кристоф, Ральф; Фиг, Джордж; Штайнбернер, Удо; Вестфехтель, Альфред (2006). «Жирные кислоты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a10_245.pub2 . ISBN 3527306730 .
^ Jump up to: ^а ^б Беар-Роджерс, Дж.; Диффенбахер, А.; Холм, СП (2001). «Лексикон липидного питания (Технический отчет ИЮПАК)» . Чистая и прикладная химия . 73 (4): 685–744. дои : 10.1351/pac200173040685 . S2CID 84492006 .
^ Агилар, Фернандо; Кребелли, Риккардо; Ди Доменико, Алессандро; и др. (2017). «Переоценка жирных кислот (Е 570) как пищевой добавки» . Журнал EFSA . 15 (5): 4785. doi : 10.2903/j.efsa.2017.4785 . ПМК 7009963 . ПМИД 32625490 .
^ Анджело Нора; Альфред Щепанек; Гюнтер Коенен (2005). «Металлическое мыло». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a16_361 . ISBN 978-3527306732 .
^ Ценга, Венджа Дж.; Мо Люа, декан; Сюб, Чунг-Кинг (1999). «Влияние стеариновой кислоты на структуру суспензии и необработанную микроструктуру циркониевой керамики, полученной литьем под давлением». Керамика Интернешнл . 25 (2): 191–195. дои : 10.1016/S0272-8842(98)00024-8 .
^ Эмкен, Эдвард А. (1994). «Метаболизм пищевой стеариновой кислоты по сравнению с другими жирными кислотами у людей» . Американский журнал клинического питания . 60 (6): 1023С–1028С. дои : 10.1093/ajcn/60.6.1023S . ПМИД 7977144 .

Внешние ссылки

Запись в веб-книге NIST по химии

[1] Сьюзан Будавари, изд. (1989). Индекс Merck (11-е изд.). Рэуэй, Нью-Джерси : Merck & Co., Inc. п. 8761 . ISBN 978-0-911910-28-5 .

[crc-2] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Лиде, Дэвид Р., изд. (2009). Справочник CRC по химии и физике (90-е изд.). Бока-Ратон, Флорида : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0 .

[Ralston-3] Jump up to: ^а ^б Ралстон, штат Аризона; Хорр, CW (1942). «Растворимость нормальных насыщенных жирных кислот». Журнал органической химии . 7 (6): 546–555. дои : 10.1021/jo01200a013 . ПМИД 20280727 .

[chemister-4] Jump up to: ^а ^б ^с ^д «стеариновая кислота» . Химик.ру. 19 марта 2007 г. Проверено 30 июня 2017 г.

[sioc-5] Jump up to: ^а ^б ^с Зейделл, Атертон; Линке, Уильям Ф. (1919). Растворимость неорганических и органических соединений (2-е изд.). Компания Д. Ван Ностранда. п. 677 .

[nist-6] Jump up to: ^а ^б Октадекановая кислота — Линстром, Питер Дж.; Маллард, Уильям Г. (ред.); Интернет-книга NIST по химии , справочная база данных стандартов NIST № 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд) (получено 15 июня 2014 г.)

[7] Варгафтик, Натан Б.; и др. (1993). Справочник по теплопроводности жидкостей и газов (иллюстрированное изд.). ЦРК Пресс. п. 318. ИСБН 978-0-8493-9345-7 .

[csba-8] Jump up to: ^а ^б ^с ^д фон Сюдов, Э. (1955). «О строении кристаллической формы Б стеариновой кислоты». Акта Кристаллографика . 8 (9): 557–560. Бибкод : 1955AcCry...8..557В . дои : 10.1107/S0365110X55001746 .

[pubchem-9] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот ^п ^д ^р «Стеариновая кислота» . PubChem, Национальная медицинская библиотека США. 29 апреля 2023 г. Проверено 5 мая 2023 г.

[10] Научная лаборатория.com. «Паспорт безопасности стеариновой кислоты» (PDF) . Проверено 30 сентября 2020 г.

[11] Лофтен, младший; Линн, Дж. Г.; Дракли, Дж. К.; Дженкинс, ТК; Содерхольм, CG; Керц, А.Ф. (август 2014 г.). «Приглашенный обзор: метаболизм пальмитиновой и стеариновой кислоты у лактирующих молочных коров» . Журнал молочной науки . 97 (8): 4661–4674. дои : 10.3168/jds.2014-7919 . ISSN 0022-0302 . ПМИД 24913651 .

[hunter-12] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Хантер, Дж. Э.; Чжан, Дж.; Крис-Этертон, премьер-министр (2009). «Риск сердечно-сосудистых заболеваний при употреблении в пищу стеариновой кислоты по сравнению с транс-, другими насыщенными и ненасыщенными жирными кислотами: систематический обзор» . Американский журнал клинического питания . 91 (1): 46–63. дои : 10.3945/ajcn.2009.27661 . ПМИД 19939984 .

[lipidhb-13] Ганстон, Ф.Д., Джон Л. Харвуд и Альберт Дж. Дейкстра «Справочник по липидам с компакт-диском. 3-е изд. Бока-Ратон: CRC Press, 2007. ISBN 0849396883 | ISBN 978-0849396885

[Ullmann-14] Jump up to: ^а ^б Аннекен, Дэвид Дж.; Оба, Сабина; Кристоф, Ральф; Фиг, Джордж; Штайнбернер, Удо; Вестфехтель, Альфред (2006). «Жирные кислоты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a10_245.pub2 . ISBN 3527306730 .

[lexicon-15] Jump up to: ^а ^б Беар-Роджерс, Дж.; Диффенбахер, А.; Холм, СП (2001). «Лексикон липидного питания (Технический отчет ИЮПАК)» . Чистая и прикладная химия . 73 (4): 685–744. дои : 10.1351/pac200173040685 . S2CID 84492006 .

[16] Агилар, Фернандо; Кребелли, Риккардо; Ди Доменико, Алессандро; и др. (2017). «Переоценка жирных кислот (Е 570) как пищевой добавки» . Журнал EFSA . 15 (5): 4785. doi : 10.2903/j.efsa.2017.4785 . ПМК 7009963 . ПМИД 32625490 .

[Ull2-17] Анджело Нора; Альфред Щепанек; Гюнтер Коенен (2005). «Металлическое мыло». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a16_361 . ISBN 978-3527306732 .

[18] Ценга, Венджа Дж.; Мо Люа, декан; Сюб, Чунг-Кинг (1999). «Влияние стеариновой кислоты на структуру суспензии и необработанную микроструктуру циркониевой керамики, полученной литьем под давлением». Керамика Интернешнл . 25 (2): 191–195. дои : 10.1016/S0272-8842(98)00024-8 .

[19] Эмкен, Эдвард А. (1994). «Метаболизм пищевой стеариновой кислоты по сравнению с другими жирными кислотами у людей» . Американский журнал клинического питания . 60 (6): 1023С–1028С. дои : 10.1093/ajcn/60.6.1023S . ПМИД 7977144 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

v т и Липиды : жирные кислоты
Saturated	Propionic (C3) Butyric (C4) Valeric (C5) Caproic (C6) Enanthic (C7) Caprylic (C8) Pelargonic (C9) Capric (C10) Undecylic (C11) Lauric (C12) Tridecylic (C13) Myristic (C14) Pentadecylic (C15) Palmitic (C16) Margaric (C17) Stearic (C18) Nonadecylic (C19) Arachidic (C20) Heneicosylic (C21) Behenic (C22) Tricosylic (C23) Lignoceric (C24) Pentacosylic (C25) Cerotic (C26) Carboceric (C27) Montanic (C28) Nonacosylic (C29) Melissic (C30) Hentriacontylic (C31) Lacceroic (C32) Psyllic (C33) Geddic (C34) Ceroplastic (C35) Hexatriacontylic (C36) Heptatriacontanoic (C37) Octatriacontanoic (C38) Nonatriacontanoic (C39) Tetracontanoic (C40)
ω−3 Unsaturated	Octenoic (8:1) Decenoic (10:1) Decadienoic (10:2) Lauroleic (12:1) Laurolinoleic (12:2) Myristovaccenic (14:1) Myristolinoleic (14:2) Myristolinolenic (14:3) Palmitolinolenic (16:3) Palmitidonic (16:4) α-Linolenic (18:3) Stearidonic (18:4) α-Parinaric (18:4) Dihomo-α-linolenic (20:3) Eicosatetraenoic (20:4) Eicosapentaenoic (20:5) Clupanodonic (22:5) Docosahexaenoic (22:6) 9,12,15,18,21-Tetracosapentaenoic (24:5) 6,9,12,15,18,21-Tetracosahexaenoic (24:6)
ω−5 Unsaturated	Myristoleic (14:1) Palmitovaccenic (16:1) α-Eleostearic (18:3) β-Eleostearic (trans-18:3) Punicic (18:3) 7,10,13-Octadecatrienoic (18:3) 9,12,15-Eicosatrienoic (20:3) β-Eicosatetraenoic (20:4)
ω−6 Unsaturated	8-Tetradecenoic (14:1) 12-Octadecenoic (18:1) Linoleic (18:2) Linolelaidic (trans-18:2) γ-Linolenic (18:3) Calendic (18:3) Pinolenic (18:3) Dihomo-linoleic (20:2) Dihomo-γ-linolenic (20:3) Sciadonic (20:3) Arachidonic (20:4) Adrenic (22:4) Osbond (22:5)
ω−7 Unsaturated	Palmitoleic (16:1) Vaccenic (18:1) Rumenic (18:2) Paullinic (20:1) 7,10,13-Eicosatrienoic (20:3)
ω−9 Unsaturated	Oleic (18:1) Elaidic (trans-18:1) Gondoic (20:1) Erucic (22:1) Nervonic (24:1) 8,11-Eicosadienoic (20:2) Mead (20:3)
ω−10 Unsaturated	Sapienic (16:1)
ω−11 Unsaturated	Gadoleic (20:1)
ω−12 Unsaturated	4-Hexadecenoic (16:1) Petroselinic (18:1) 8-Eicosenoic (20:1)

v т и Виды липидов
General	Saturation: Saturated fat Unsaturated fat Monounsaturated fatty acid Polyunsaturated fatty acid Essential fatty acid Other: Fat Oil
Geometry	Trans fat Omega-3 fatty acid Omega-6 fatty acid Omega-9 fatty acid
Eicosanoids	Arachidonic acid Prostaglandins Prostacyclin Thromboxane Leukotrienes
Fatty acids	Caprylic acid Capric acid Lauric acid Myristic acid Palmitic acid Stearic acid Arachidic acid Behenic acid Lignoceric acid
Glycerides	Monoglyceride Diglyceride Triglyceride Triheptanoin Trimyristin Tripalmitin Tristearin Trilinolein Triolein
Phospholipids	Phosphatidylserine Phosphatidylinositol Phosphatidyl ethanolamine Cardiolipin Dipalmitoylphosphatidylcholine
Sphingolipids	Ceramide
Steroids	Cholesterol Corticosteroids Sex steroids Secosteroids