Эстрадиола гексагидробензоат

Эстрадиола гексагидробензоат
Клинические данные
Торговые названия	Бензо-гиноэстрил АП, бензогинэстрил ретард, гинестрил-15-депо, менодин, тардогинестрил
Другие имена	ЭХХБ; Эстрадиола циклогексанкарбоксилат; ЭХЦ; эстрадиола гексагидробензоат; 17β-гексагидробензоат эстрадиола; Эстрадиола 17β-циклогексанкарбоксилат; Эстрадиола гексабензоат
Маршруты ; администрация	Внутримышечная инъекция
Класс препарата	Эстроген ; Эстрогеновый эфир
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	15140-27-9 ;
ПабХим CID	85808 ;
ХимическийПаук	77397 ;
НЕКОТОРЫЙ	ДИ3496530П ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID80934253 ;
Информационная карта ECHA	100.035.623
Химические и физические данные
Формула	С 25 Н 34 О 3
Молярная масса	382.544 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ

Гексагидробензоат эстрадиола ( EHHB ), продаваемый под несколькими торговыми марками, включая Benzo-Ginoestril AP , BenzoGynoestryl Retard , Ginestryl-15-Depot , Menodin и Tardoginestryl , представляет собой препарат эстрогена , который ранее использовался по таким показаниям, как гормональная терапия в период менопаузы и гинекологические заболевания. расстройства . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} EHHB вводится путем инъекции в мышцу через регулярные промежутки времени, например, один раз в несколько недель. ^{[ 3 ]}^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}

Побочные эффекты EHHB включают болезненность молочных желез , увеличение молочных желез , тошноту , головную боль и задержку жидкости . ^{[ 8 ]} EHHB является эстрогеном и, следовательно, является агонистом рецептора эстрогена , биологической мишени эстрогенов , таких как эстрадиол . ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]} Это сложный эстрогена и пролекарство эстрадиола эфир в организме. ^{[ 10 ]}^{[ 9 ]} Из-за этого он считается естественной и биоидентичной формой эстрогена. ^{[ 10 ]}

EHHB был впервые описан в 1956 году. ^{[ 11 ]}^{[ 12 ]} и был введен для медицинского использования к 1957 году. ^{[ 6 ]} Его использовали во Франции . ^{[ 6 ]} Препарат не следует путать с бензоатом эстрадиола (EB), который продается под аналогичными торговыми марками, включая бензо-гинестрил, бензо-гиноэстрил и бензо-гиноэстрил. ^{[ 3 ]}^{[ 6 ]}^{[ 13 ]}

Медицинское использование

EHHB продавался во Франции концентрацией 5 мг/мл в виде масляного раствора с в ампулах для внутримышечных инъекций через регулярные промежутки времени, например, один раз в несколько недель. ^{[ 3 ]}^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}^{[ 7 ]} об использовании EHHB для феминизирующей гормональной терапии у трансгендерных женщин . Сообщалось ^{[ 14 ]} Комбинация 3 мг EHHB, 75 мг гидроксипрогестерона капроата и 100 мг тестостерона гексагидробензоата в 2 мл масляного раствора, поставляемая в ампулах , продается под торговой маркой Trinestril AP в Бразилии. ^{[ 15 ]}^{[ 16 ]}^{[ 17 ]} Его показания включают менопаузальную гормональную терапию и лечение функциональных маточных кровотечений . ^{[ 15 ]} Комбинацию обычно вводят один раз в месяц внутримышечной инъекцией. ^{[ 15 ]}

Фармакология

Фармакодинамика

EHHB представляет собой сложный эстрадиола или пролекарство эстрадиола эфир . ^{[ 10 ]}^{[ 9 ]}^{[ 18 ]} По сути, это эстроген или агонист рецепторов эстрогена . ^{[ 10 ]}^{[ 9 ]} EHHB примерно на 40% выше, Молекулярная масса чем у эстрадиола, из-за присутствия его сложного эфира циклогексанкарбоксилата C17β . ^{[ 1 ]} Поскольку EHHB является пролекарством эстрадиола, он считается естественной и биоидентичной формой эстрогена. ^{[ 10 ]}

Фармакокинетика

Сообщается, что комбинация EHHB и норгестрела в качестве комбинированного инъекционного контрацептива имеет продолжительность действия около 3 недель. ^{[ 19 ]}

Химия

EHHB, также известный как циклогексанкарбоксилат эстрадиола (ECHC), а также 17β-гексагидробензоат эстрадиола или 17β-циклогексанкарбоксилат эстрадиола, представляет собой синтетический эстрана стероид и сложный эфир эстрогена . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]} В частности, это C17β циклогексанкарбоксилатный ) эфир эстрадиола ( гексагидробензоат . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}

История

EHHB был впервые описан и охарактеризован в 1956 году. ^{[ 11 ]}^{[ 12 ]} Он был разработан во Франции. ^{[ 11 ]}^{[ 12 ]} Лекарство было введено в медицинское применение во Франции в 1957 году. ^{[ 6 ]} В 1962 году был опубликован опубликованный отчет о случае быстро растущей рака молочной железы опухоли у 53-летней женщины через 10 дней после начала терапии внутримышечными инъекциями EHHB в дозе 5 мг/месяц при приливах . ^{[ 20 ]}^{[ 21 ]}^{[ 22 ]} Женщина умерла из-за рака молочной железы через 10 месяцев после постановки диагноза. ^{[ 20 ]}^{[ 22 ]}

Общество и культура

Общие имена

Гексагидробензоат эстрадиола — это непатентованное название препарата и его INN международное непатентованное название Tooltip ), а гексагидробензоат эстрадиола — это BANM одобренное в Великобритании название Tooltip . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]} Препарат также известен как циклогексанкарбоксилат эстрадиола (ECHC). ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

Названия брендов

EHHB продается под торговыми марками Benzo-Ginoestril AP, BenzoGynoestryl Retard, Ginestryl-15-Depot, Menodin и Tardoginestryl. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}

Доступность

EHHB ранее продавался во Франции . ^{[ 6 ]}

Исследовать

Была изучена комбинация 5 мг EHHB в арахисового масла растворе и 25 мг норгестрела в водной суспензии приема один раз в месяц в качестве комбинированного инъекционного контрацептива для , но в конечном итоге этот состав так и не поступил на рынок. ^{[ 23 ]}^{[ 24 ]}^{[ 25 ]}^{[ 26 ]}^{[ 27 ]}^{[ 19 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. п. 898. ИСБН 978-1-4757-2085-3 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Мортон И.К., Холл Дж.М. (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических средств: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. стр. 114, 206. ISBN. 978-94-011-4439-1 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Мюллер А. (19 июня 1998 г.). Европейский индекс лекарств: Европейская регистрация лекарств, четвертое издание . ЦРК Пресс. стр. 150–. ISBN 978-3-7692-2114-5 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Мартиндейл В., Рейнольдс Дж. Э. (1993). Дополнительная фармакопея . Фармацевтическая пресса. п. 1191. ИСБН 978-0-85369-300-0 . Гексагидробензоат эстрадиола (13039-d) Гексагидробензоат эстрадиола (BANM). Эстрадиола гексигидробензоат (rlNNM). Эстра-1,3,5(10)-триен-3,17β-диол 17-циклогексанкарбоксилат. С25Н34О3 = 382,5. КАС — 15140-27-9.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Рабочая группа МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека; Всемирная организация здравоохранения; Международное агентство по исследованию рака (2007). Комбинированные эстроген-прогестагенные контрацептивы и комбинированная эстроген-прогестагенная менопаузальная терапия . Всемирная организация здравоохранения. стр. 388–. ISBN 978-92-832-1291-1 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Франция (август 1957 г.). Официальный журнал Французской Республики . БЕНЗОГИНЭСТРИЛ 1, 1 см* ампулы для инъекций по 1 мг (2 или 10). БЕНЗОГИНОЭСТРИЛ 5, ампулы для инъекций по 1 см3 по 5 мг (1 или 10). БЕНЗОГИНОСТРИЛ-РЕТАРД 5 мг, ампулы для инъекций Ки/1 см3).
^ Jump up to: ^а ^б Франция (1976). Официальный журнал Французской Республики. Издание законов и указов . п. 1843. Специальное название БЕНЗО-ГИНОЭСТРИЛ РЕТАРД, раствор для инъекций: Laboratoires Roussel, 75323 Paris CEDEX 07. — AMM n" 301063.1 (1 ампула по 1 мл) [...]
^ МакИвер Б., Теббен П.Дж., Шах П. (23 сентября 2010 г.). «Эндокринология» . В Гош АК (ред.). Обзор совета внутренних болезней клиники Мэйо . ОУП США. стр. 222–. ISBN 978-0-19-975569-1 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Куль Х. (август 2005 г.). «Фармакология эстрогенов и прогестагенов: влияние различных путей введения». Климактерический . 8 (Приложение 1): 3–63. дои : 10.1080/13697130500148875 . ПМИД 16112947 . S2CID 24616324 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Кунц В., Блоде Х., Циммерманн Х. (6 декабря 2012 г.). «Фармакокинетика экзогенных природных и синтетических эстрогенов и антиэстрогенов» . В Эттель М., Шиллингер Э. (ред.). Эстрогены и антиэстрогены II: фармакология и клиническое применение эстрогенов и антиэстрогенов . Springer Science & Business Media. п. 261. ИСБН 978-3-642-60107-1 . Рассматриваемые здесь природные эстрогены включают: [...] Эфиры 17β-эстрадиола, такие как валерат эстрадиола, бензоат эстрадиола и ципионат эстрадиола. Целью этерификации является либо лучшее всасывание после перорального введения, либо замедленное высвобождение из депо после внутримышечного введения. При всасывании сложные эфиры расщепляются эндогенными эстеразами и высвобождается фармакологически активный 17β-эстрадиол; поэтому сложные эфиры считаются природными эстрогенами.
^ Jump up to: ^а ^б ^с Фейель-Кабанес Т. (1956). «[Новый эстроген замедленного действия, эстрадиол-17-гексагидробензоат]» [Новый эстроген замедленного действия, эстрадиол-17-гексагидробензоат]. Отчеты заседаний Биологического общества и его филиалов (на французском языке). 150 (11): 1881–1883. ПМИД 13427258 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Гвардеец Э (июнь 1956 г.). «[Физиологическое и клиническое действие гормонов длительного действия; 1. тестостерона гексагидробензоат, 2. гексагидробензоат эстрадиола]» [Физиологическое и клиническое действие гормонов длительного действия; 1. гексагидробензоат тестостерона, 2. гексагидробензоат эстрадиола]. La Presse Médicale (на французском языке). 64 (52): 1223–1224. ПМИД 13350115 .
^ Льюис Р.Дж. (13 июня 2008 г.). Справочник по опасным химическим веществам . Джон Уайли и сыновья. стр. 593–. ISBN 978-0-470-18024-2 .
^ Кулик Д. (12 января 2009 г.). «Стать травести» . Травести: секс, гендер и культура среди бразильских проституток-трансгендеров . Издательство Чикагского университета. стр. 64, 244. ISBN. 978-0-226-46101-4 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с «Тринестрил АП-Лейбл» .
^ Свитман С.С., изд. (2009). «Половые гормоны и их модуляторы». Мартиндейл: Полный справочник лекарств (36-е изд.). Лондон: Фармацевтическая пресса. стр. 2100, 2124–2125. ISBN 978-0-85369-840-1 .
^ «Климактерический период – Лекарства» . Архивировано из оригинала 23 июня 2019 г. Проверено 11 июня 2019 г.
^ Правила, регулирующие лекарственные средства в Европейском Союзе . Управление официальных публикаций Европейских сообществ. 1996. ISBN 978-92-827-6427-5 . Бензоат эстрадиола, валерат эстрадиола и гексагидробензоат эстрадиола представляют собой синтетические сложные эфиры встречающегося в природе эстрогена эстрадиола. После введения сложные эфиры абсорбируются и впоследствии гидролизуются до активного соединения эстрадиола. Эстрадиол является наиболее активным природным эстрогеном, который может действовать на самые разные участки как у самок, так и у самцов животных.
^ Jump up to: ^а ^б Хокинс Д.Ф., старейшина М.Г. (22 октября 2013 г.). «Другие гормональные контрацептивы» . Контроль рождаемости у человека: теория и практика . Эльзевир Наука. стр. 110–. ISBN 978-1-4831-6361-1 .
^ Jump up to: ^а ^б Жюре П., Отиссье П. (сентябрь 1962 г.). «[Рак молочной железы подострого развития, обнаруженный после инъекций гексагидробензоата эстрадиола]» [Рак молочной железы подострого развития, обнаруженный после инъекций гексагидробензоата эстрадиола]. La Presse Médicale (на французском языке). 70 (30): 1813. PMID 13958106 .
^ Оценка потенциального канцерогенного действия лекарства: материалы симпозиума в Лозанне, январь 1964 г. Фонд Excerpta Medica. 1964. с. 96. В 1962 году Жюре и Антисье описали женщину 53 лет, у которой через 10 дней после инъекции 5 мг. гексагидробензоат эстрадиола выявил быстрорастущую карциному молочной железы.
^ Jump up to: ^а ^б Рефераты по канцерогенезу . Национальный институт рака. 1973. с. 900. Быстро растущая шишка возникла у 53-летней женщины через 1 неделю после того, как ей давали гексагидробензоат эстрадиола (5 мг/месяц) от приливов. Через 10 месяцев пациентка умерла от рака молочной железы.
^ де Соуза Х.К., Коутиньо Э.М. (май 1972 г.). «Контроль фертильности с помощью ежемесячных инъекций смеси норгестрела и эстрогена длительного действия. Предварительный отчет». Контрацепция . 5 (5): 395–399. дои : 10.1016/0010-7824(72)90031-5 . ПМИД 4650657 .
^ Топпозада МК (апрель 1994 г.). «Существующие комбинированные инъекционные контрацептивы разового приема в месяц». Контрацепция . 49 (4): 293–301. дои : 10.1016/0010-7824(94)90029-9 . ПМИД 8013216 .
^ Ньютон-младший, Д'Арканг К, Холл П.Е. (1994). «Обзор «раз в месяц» комбинированных инъекционных контрацептивов». Журнал акушерства и гинекологии . 4 (Приложение 1): С1-34. дои : 10.3109/01443619409027641 . ПМИД 12290848 .
^ Топпозада МК (1983). «Месячные инъекционные контрацептивы». В Альфредо Голдсмите, Мохтаре Топпозаде (ред.). Контрацепция длительного действия . стр. 93–103. ОСЛК 35018604 .
^ Топпозада М. (июнь 1977 г.). «Клиническое применение ежемесячных инъекционных противозачаточных препаратов». Акушерско-гинекологический осмотр . 32 (6): 335–347. дои : 10.1097/00006254-197706000-00001 . ПМИД 865726 .

[Elks2014-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. п. 898. ИСБН 978-1-4757-2085-3 .

[MortonHall2012-2] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Мортон И.К., Холл Дж.М. (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических средств: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. стр. 114, 206. ISBN. 978-94-011-4439-1 .

[Muller1998-3] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Мюллер А. (19 июня 1998 г.). Европейский индекс лекарств: Европейская регистрация лекарств, четвертое издание . ЦРК Пресс. стр. 150–. ISBN 978-3-7692-2114-5 .

[MartindaleSciences1993-4] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Мартиндейл В., Рейнольдс Дж. Э. (1993). Дополнительная фармакопея . Фармацевтическая пресса. п. 1191. ИСБН 978-0-85369-300-0 . Гексагидробензоат эстрадиола (13039-d) Гексагидробензоат эстрадиола (BANM). Эстрадиола гексигидробензоат (rlNNM). Эстра-1,3,5(10)-триен-3,17β-диол 17-циклогексанкарбоксилат. С25Н34О3 = 382,5. КАС — 15140-27-9.

[HumansOrganization2007-5] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Рабочая группа МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека; Всемирная организация здравоохранения; Международное агентство по исследованию рака (2007). Комбинированные эстроген-прогестагенные контрацептивы и комбинированная эстроген-прогестагенная менопаузальная терапия . Всемирная организация здравоохранения. стр. 388–. ISBN 978-92-832-1291-1 .

[France1957-6] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Франция (август 1957 г.). Официальный журнал Французской Республики . БЕНЗОГИНЭСТРИЛ 1, 1 см* ампулы для инъекций по 1 мг (2 или 10). БЕНЗОГИНОЭСТРИЛ 5, ампулы для инъекций по 1 см3 по 5 мг (1 или 10). БЕНЗОГИНОСТРИЛ-РЕТАРД 5 мг, ампулы для инъекций Ки/1 см3).

[France1976-7] Jump up to: ^а ^б Франция (1976). Официальный журнал Французской Республики. Издание законов и указов . п. 1843. Специальное название БЕНЗО-ГИНОЭСТРИЛ РЕТАРД, раствор для инъекций: Laboratoires Roussel, 75323 Paris CEDEX 07. — AMM n" 301063.1 (1 ампула по 1 мл) [...]

[Ghosh2010-8] МакИвер Б., Теббен П.Дж., Шах П. (23 сентября 2010 г.). «Эндокринология» . В Гош АК (ред.). Обзор совета внутренних болезней клиники Мэйо . ОУП США. стр. 222–. ISBN 978-0-19-975569-1 .

[pmid16112947-9] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Куль Х. (август 2005 г.). «Фармакология эстрогенов и прогестагенов: влияние различных путей введения». Климактерический . 8 (Приложение 1): 3–63. дои : 10.1080/13697130500148875 . ПМИД 16112947 . S2CID 24616324 .

[OettelSchillinger2012-10] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Кунц В., Блоде Х., Циммерманн Х. (6 декабря 2012 г.). «Фармакокинетика экзогенных природных и синтетических эстрогенов и антиэстрогенов» . В Эттель М., Шиллингер Э. (ред.). Эстрогены и антиэстрогены II: фармакология и клиническое применение эстрогенов и антиэстрогенов . Springer Science & Business Media. п. 261. ИСБН 978-3-642-60107-1 . Рассматриваемые здесь природные эстрогены включают: [...] Эфиры 17β-эстрадиола, такие как валерат эстрадиола, бензоат эстрадиола и ципионат эстрадиола. Целью этерификации является либо лучшее всасывание после перорального введения, либо замедленное высвобождение из депо после внутримышечного введения. При всасывании сложные эфиры расщепляются эндогенными эстеразами и высвобождается фармакологически активный 17β-эстрадиол; поэтому сложные эфиры считаются природными эстрогенами.

[pmid13427258-11] Jump up to: ^а ^б ^с Фейель-Кабанес Т. (1956). «[Новый эстроген замедленного действия, эстрадиол-17-гексагидробензоат]» [Новый эстроген замедленного действия, эстрадиол-17-гексагидробензоат]. Отчеты заседаний Биологического общества и его филиалов (на французском языке). 150 (11): 1881–1883. ПМИД 13427258 .

[pmid13350115-12] Jump up to: ^а ^б ^с Гвардеец Э (июнь 1956 г.). «[Физиологическое и клиническое действие гормонов длительного действия; 1. тестостерона гексагидробензоат, 2. гексагидробензоат эстрадиола]» [Физиологическое и клиническое действие гормонов длительного действия; 1. гексагидробензоат тестостерона, 2. гексагидробензоат эстрадиола]. La Presse Médicale (на французском языке). 64 (52): 1223–1224. ПМИД 13350115 .

[Lewis2008-13] Льюис Р.Дж. (13 июня 2008 г.). Справочник по опасным химическим веществам . Джон Уайли и сыновья. стр. 593–. ISBN 978-0-470-18024-2 .

[Kulick2009-14] Кулик Д. (12 января 2009 г.). «Стать травести» . Травести: секс, гендер и культура среди бразильских проституток-трансгендеров . Издательство Чикагского университета. стр. 64, 244. ISBN. 978-0-226-46101-4 .

[Trinestril_AP-Label-15] Jump up to: ^а ^б ^с «Тринестрил АП-Лейбл» .

[Martindale2009-16] Свитман С.С., изд. (2009). «Половые гормоны и их модуляторы». Мартиндейл: Полный справочник лекарств (36-е изд.). Лондон: Фармацевтическая пресса. стр. 2100, 2124–2125. ISBN 978-0-85369-840-1 .

[GoPonto-17] «Климактерический период – Лекарства» . Архивировано из оригинала 23 июня 2019 г. Проверено 11 июня 2019 г.

[OOPEC1996-18] Правила, регулирующие лекарственные средства в Европейском Союзе . Управление официальных публикаций Европейских сообществ. 1996. ISBN 978-92-827-6427-5 . Бензоат эстрадиола, валерат эстрадиола и гексагидробензоат эстрадиола представляют собой синтетические сложные эфиры встречающегося в природе эстрогена эстрадиола. После введения сложные эфиры абсорбируются и впоследствии гидролизуются до активного соединения эстрадиола. Эстрадиол является наиболее активным природным эстрогеном, который может действовать на самые разные участки как у самок, так и у самцов животных.

[HawkinsElder2013-19] Jump up to: ^а ^б Хокинс Д.Ф., старейшина М.Г. (22 октября 2013 г.). «Другие гормональные контрацептивы» . Контроль рождаемости у человека: теория и практика . Эльзевир Наука. стр. 110–. ISBN 978-1-4831-6361-1 .

[pmid13958106-20] Jump up to: ^а ^б Жюре П., Отиссье П. (сентябрь 1962 г.). «[Рак молочной железы подострого развития, обнаруженный после инъекций гексагидробензоата эстрадиола]» [Рак молочной железы подострого развития, обнаруженный после инъекций гексагидробензоата эстрадиола]. La Presse Médicale (на французском языке). 70 (30): 1813. PMID 13958106 .

[ExcerptaMedica1964-21] Оценка потенциального канцерогенного действия лекарства: материалы симпозиума в Лозанне, январь 1964 г. Фонд Excerpta Medica. 1964. с. 96. В 1962 году Жюре и Антисье описали женщину 53 лет, у которой через 10 дней после инъекции 5 мг. гексагидробензоат эстрадиола выявил быстрорастущую карциному молочной железы.

[NCI1973-22] Jump up to: ^а ^б Рефераты по канцерогенезу . Национальный институт рака. 1973. с. 900. Быстро растущая шишка возникла у 53-летней женщины через 1 неделю после того, как ей давали гексагидробензоат эстрадиола (5 мг/месяц) от приливов. Через 10 месяцев пациентка умерла от рака молочной железы.

[pmid4650657-23] де Соуза Х.К., Коутиньо Э.М. (май 1972 г.). «Контроль фертильности с помощью ежемесячных инъекций смеси норгестрела и эстрогена длительного действия. Предварительный отчет». Контрацепция . 5 (5): 395–399. дои : 10.1016/0010-7824(72)90031-5 . ПМИД 4650657 .

[pmid8013216-24] Топпозада МК (апрель 1994 г.). «Существующие комбинированные инъекционные контрацептивы разового приема в месяц». Контрацепция . 49 (4): 293–301. дои : 10.1016/0010-7824(94)90029-9 . ПМИД 8013216 .

[pmid12290848-25] Ньютон-младший, Д'Арканг К, Холл П.Е. (1994). «Обзор «раз в месяц» комбинированных инъекционных контрацептивов». Журнал акушерства и гинекологии . 4 (Приложение 1): С1-34. дои : 10.3109/01443619409027641 . ПМИД 12290848 .

[Toppozada1983-26] Топпозада МК (1983). «Месячные инъекционные контрацептивы». В Альфредо Голдсмите, Мохтаре Топпозаде (ред.). Контрацепция длительного действия . стр. 93–103. ОСЛК 35018604 .

[pmid865726-27] Топпозада М. (июнь 1977 г.). «Клиническое применение ежемесячных инъекционных противозачаточных препаратов». Акушерско-гинекологический осмотр . 32 (6): 335–347. дои : 10.1097/00006254-197706000-00001 . ПМИД 865726 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

v т и Эстрадиол
Темы	Эстрадиол (как гормон) Эстрадиол (как лекарство) Фармакодинамика эстрадиола Фармакокинетика эстрадиола Эстроген (как гормон) Эстроген (в качестве лекарства) Менопаузальная гормональная терапия Феминизирующая гормональная терапия Противозачаточные таблетки, содержащие эстрадиол Комбинированный инъекционный контроль над рождаемостью Высокие дозы эстрогена Гидроксилирование эстрадиола
Эфиры	Эстрадиола ацетат Эстрадиола ацетилсалицилат Эстрадиола антранилат Эстрадиола бензоат бутират Эстрадиола бензоат циклооктениловый эфир Эстрадиола бензоат Эстрадиола бутирилацетат Эстрадиола циклооктилацетат Эстрадиола ципионат Эстрадиола деканоат Эстрадиола диацетат Дибутират эстрадиола Эстрадиола диенантат Эстрадиола дипропионат Эстрадиола дистеарат Дисульфат эстрадиола Эстрадиола диундецилат Эстрадиола диундециленат Эстрадиола энантат Эстрадиола фуроат Эстрадиола глюкуронид Эстрадиола гемисукцинат Эстрадиола гексагидробензоат Эстрадиола монопропионат Эстрадиол горчичный Эстрадиола пальмитат Эстрадиола фенилпропионат Эстрадиола фосфат Эстрадиола пивалат Эстрадиола пропоксифенилпропионат Эстрадиола салицилат Эстрадиола стеарат Сульфамат эстрадиола Эстрадиола сульфат Эстрадиола ундецилат Эстрадиола ундециленат Эстрадиола валерат Эстрамустинфосфат (эстрадиола нормустинфосфат) Эстрогеновый эфир Полиэстрадиола фосфат
Связанный	Эстрон Эстриол Эстерол Этинилэстрадиол Конъюгированные эстрогены Этерифицированные эстрогены Эстрона сульфат Эстропипат (пиперазина эстрона сульфат)