Псоралидин

Псоралидин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 3,9-Дигидрокси-2-(3-метилбут-2-ен-1-ил)-6H- [ 1]бензофуро[3,2- с ][1]бензопиран-6-он
	Другие имена 3,9-дигидрокси-2-пренилкуместан
Идентификаторы
Номер CAS	18642-23-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:8616 ;
ХимическийПаук	4445118 ;
Информационная карта ECHA	100.208.688
ПабХим CID	5281806 ;
НЕКОТОРЫЙ	G16ZUQ069L ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID20171903 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 20 Н 16 О 5
Молярная масса	336.343 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Псоралидин — это природное фенольное соединение , содержащееся в семенах Psoralea corylifolia .

Химический синтез

Производство псоралидина начинается с катализированной конденсации фенилацетата и хлорангидрида. Для формирования кольца псоралидина происходит внутримолекулярная циклизация, завершающаяся реакцией перекрестного метатезиса с помощью микроволнового излучения. ^{[ 1 ]}

Фармакология

Псоралидин ингибирует форсколин -индуцированную транскрипцию гена рилизинг-фактора кортикотропина. Недавно он показал активность in vitro против линий рака желудка, толстой кишки, простаты и молочной железы. Он обладает способностью ингибировать протеинтирозинфосфатазу 1B , ключевой метаболит, участвующий в передаче сигналов инсулина. ^{[ 1 ]}

Псоралидин показал положительные результаты в тесте принудительного плавания , модели антидепрессивной активности на мышах. Псоралидин повышал уровень 5-гидрокситриптамина и 5-гидроксииндолуксусной кислоты в мозге. Уровни дофамина изменились также в результате употребления псоралидина. Уровень гормонов стресса у мышей, таких как рилизинг-фактор кортикотропина в сыворотке , рилизинг-гормон кортикотропина надпочечников и кортикостерон , снижался после введения псоралидина. ^{[ 2 ]}

Структура

Структурно псоралидин представляет собой куместана производное ; он имеет изопентенильную группу во втором положении углерода куместрола . Псоралидин нерастворим в воде, что затрудняет исследования in vivo . ^{[ 1 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с Пахари, Паллаб и Рор, Юрген (2009). «Полный синтез псоралидина, природного противоракового продукта» . Журнал органической химии . 74 (7): 2750–2754. дои : 10.1021/jo8025884 . ПМК 2662043 . ПМИД 19254011 .
^ Ли-Тао И; Ю-Чэн Ли; Ин Пан; Цзянь-Мэй Ли; Цюнь Сюй; Ши-Фу Мо; Чун-Фэн Цяо; Фу-Синь Цзян; Хун-Си Сюй; Сяо-Бо Лу; Лин-Донг Конг; Сян-Фу Кунг (февраль 2008 г.). «Антидепрессантоподобные эффекты псоралидина, выделенного из семян Psoralea Corylifolia, в тесте принудительного плавания на мышах». Прогресс в нейропсихофармакологии и биологической психиатрии . 32 (2): 510–519. дои : 10.1016/j.pnpbp.2007.10.005 . ПМИД 18006202 .

[Pahari-1] Jump up to: ^а ^б ^с Пахари, Паллаб и Рор, Юрген (2009). «Полный синтез псоралидина, природного противоракового продукта» . Журнал органической химии . 74 (7): 2750–2754. дои : 10.1021/jo8025884 . ПМК 2662043 . ПМИД 19254011 .

[2] Ли-Тао И; Ю-Чэн Ли; Ин Пан; Цзянь-Мэй Ли; Цюнь Сюй; Ши-Фу Мо; Чун-Фэн Цяо; Фу-Синь Цзян; Хун-Си Сюй; Сяо-Бо Лу; Лин-Донг Конг; Сян-Фу Кунг (февраль 2008 г.). «Антидепрессантоподобные эффекты псоралидина, выделенного из семян Psoralea Corylifolia, в тесте принудительного плавания на мышах». Прогресс в нейропсихофармакологии и биологической психиатрии . 32 (2): 510–519. дои : 10.1016/j.pnpbp.2007.10.005 . ПМИД 18006202 .

[ 1 ]

[ 2 ]