5-гидроксииндолуксусная кислота
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК (5-Гидрокси-1Н - индол-3-ил)уксусная кислота | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЕМБЛ | |
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.000.179 |
КЕГГ | |
МеШ | Гидроксииндолуксусная кислота+кислота |
ПабХим CID | |
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Характеристики | |
C10H9NOC10H9NO3 | |
Молярная масса | 191.186 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
5-Гидроксииндолуксусная кислота ) является основным метаболитом серотонина (5- HIAA . При химическом анализе образцов мочи 5-HIAA используется для определения уровня серотонина в организме.
Клиническое значение
[ редактировать ]5-HIAA тестируется на 24-часовых образцах мочи. [1] в сочетании с кислотной добавкой для поддержания pH ниже 3. Известно, что некоторые продукты, такие как ананас , киви , банан , грецкие орехи и такие лекарства, как ацетаминофен , никотин или кофеин, мешают измерению. [2] [3] [1] Уровни 5-HIAA могут варьироваться в зависимости от других осложнений, включая опухоли , нарушение функции почек и резекцию тонкой кишки .
Поскольку 5-ГИУК является метаболитом серотонина, для диагностики карциноидных опухолей чаще всего проводят исследование энтерохромаффинных (Кульшицкого) клеток тонкой кишки, выделяющих большое количество серотонина. Значения более 25 мг в сутки (выше, если у пациента мальабсорбция ) являются убедительным доказательством карциноида. Нормальный диапазон составляет от 2 до 6 мг в сутки. [4]
Низкие уровни 5-HIAA в спинномозговой жидкости связаны с агрессивным поведением и самоубийствами с применением насилия, что коррелирует со снижением уровня серотонина. [5]
Повышенный уровень серотонина ( гиперсеротонемия ) является одним из наиболее частых биологических проявлений при аутизме. [6] и 5-HIAA может быть повышен у пациентов с расстройствами аутистического спектра.
Ограничения
[ редактировать ]Уровень 5-HIAA может быть нормальным при неметастатической карциноидной опухоли и может быть нормальным даже при карциноидном синдроме, особенно у пациентов без диареи, поскольку некоторые пациенты с карциноидным синдромом выделяют негидроксилированные индоловые кислоты.
- Карциноиды средней кишки наиболее склонны к развитию карциноидного синдрома с повышением уровня 5-HIAA. Пациенты с заболеваниями почек могут иметь ложно низкие уровни 5-HIAA в моче. [7]
- Уровень 5-HIAA повышается у нелеченных пациентов с мальабсорбцией, у которых повышен уровень метаболитов триптофана в моче. К таким пациентам относятся пациенты с целиакией, тропической спру, болезнью Уиппла, синдромом стаза и муковисцидозом. Оно увеличивается у лиц с хронической кишечной непроходимостью.
- Существует плохая корреляция между уровнем 5-HIAA и клинической тяжестью карциноидного синдрома. Три недавних исследования подтверждают его использование в качестве прогностического фактора при этом заболевании.
- 5-HIAA является основным метаболитом серотонина, повсеместно встречающегося биоактивного амина, в моче. Серотонин и, следовательно, 5-HIAA в избытке вырабатываются большинством карциноидных опухолей, особенно теми, которые вызывают карциноидный синдром приливов крови, гепатомегалию (увеличение печени ), диарею, бронхоспазм и болезни сердца. Количественное определение 5-HIAA в моче является лучшим тестом на карциноид, но необходимо тщательно следить за тем, чтобы сбор образцов и подготовка пациентов были правильными. Карциноидные опухоли могут вызывать повышенную экскрецию триптофана, 5-гидрокситриптофана и гистамина, а также серотонина. Анализ сывороточного серотонина может выявить некоторые карциноиды, пропущенные при анализе 5-HIAA. [8]
Производство и метаболизм серотонина и, следовательно, 5-HIAA, зависят от ткани, из которой возникла опухоль. Опухоли из клеток средней кишки, такие как карциноид подвздошной кишки, обычно содержат и выделяют большое количество серотонина. Эти количества могут не полностью отражаться на количестве 5-HIAA в моче, поскольку его мало метаболизируется. В опухолях передней кишки отсутствует фермент декарбоксилаза, необходимый для превращения 5-гидрокситриптофана в серотонин, что приводит к минимальному повышению уровня 5-HIAA в моче или его отсутствию. Опухоли, происходящие из клеток задней кишки (карциноид прямой кишки), редко продуцируют избыток серотонина или 5-ГИУК. Из 75 пациентов с карциноидными опухолями у 75% экскреция 5-ГИУК с мочой превышала норму, а у 64% — выше нормы экскреция серотонина. [8]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б Беркс М.Л., Бао С. (01.06.2016). «24-часовой анализ мочи 5-HIAA: простой тест с распространенной ошибкой» . Отчеты о клинических случаях AACE . 2 (3): с186–е188. дои : 10.4158/EP15794CR . ISSN 2376-0605 .
- ^ Кема И.П., Шеллингс А.М., Мейборг Г., Хоппенбрауэрс К.Дж., Маскиет Ф.А. (сентябрь 1992 г.). «Влияние диеты, богатой серотонином и дофамином, на содержание серотонина в тромбоцитах и экскрецию с мочой биогенных аминов и их метаболитов» . Клин Чем . 38 (9): 1730–6. дои : 10.1093/клинчем/38.9.1730 . ПМИД 1382000 .
- ^ Фельдман Дж. М., Ли Э. М. (октябрь 1985 г.). «Содержание серотонина в пищевых продуктах: влияние на выведение 5-гидроксииндолуксусной кислоты с мочой» . Ам Дж Клин Нутр . 42 (4): 639–43. дои : 10.1093/ajcn/42.4.639 . ПМИД 2413754 .
- ^ Энциклопедия MedlinePlus : 5-HIAA
- ^ Томас Брониш: Самоубийство: вызывает предупреждающие знаки. 5-е издание, CHBeck, Мюнхен, 2007 г., ISBN 978-3-406-55967-9 , S. 63–65 (немецкий).
- ^ Берджесс Н.К., Суитен Т.Л., МакМахон В.М., Фудзинами Р.С. (2006). «Гиперсеротонинемия и изменение иммунитета при аутизме». Журнал аутизма и нарушений развития . 36 (5): 697–704. дои : 10.1007/s10803-006-0100-7 . ПМИД 16614791 . S2CID 26442860 .
- ^ «Карциноидные опухоли и синдром» . Библиотека медицинских концепций Lecturio . Проверено 6 июля 2021 г.
- ^ Перейти обратно: а б Диакон А.С. (май 1994 г.). «Измерение 5-гидроксииндолуксусной кислоты в моче». Энн Клин Биохим . 31 (Часть 3) (3): 215–32. дои : 10.1177/000456329403100302 . ПМИД 7520678 . S2CID 39995403 .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Берк, Дж. Эдвард, Бокус, Генри Л. (1985). Бокус гастроэнтерология . Филадельфия: В.А. Сондерс. ISBN 0-7216-1777-8 . - Джонсон Х.К. младший, «Анализ мочи», том 1, 342–7.
- Шульц А.Л., «5-гидроксииндолуксусная кислота», «Методы клинической химии», Пеше А.Дж. и Каплан Л.А., ред., Сент-Луис, Миссури: Mosby-Year Book Inc, 1987, 714–20.
- Берк, Дж. Эдвард, Бокус, Генри Л. (1985). Бокус гастроэнтерология . Филадельфия: В.А. Сондерс. ISBN 0-7216-1777-8 . - Уорнер Р.Р., «Карциноидная опухоль», том 3, 1874–1876 гг.
- Агранович А.Л., Андерсон Г.Х., Манджи М., Акер Б.Д., Макдональд В.К., Трелфолл В.Дж. (май 1991 г.). «Карциноидная опухоль желудочно-кишечного тракта: прогностические факторы и исход заболевания». J Surg Oncol . 47 (1): 45–52. дои : 10.1002/jso.2930470111 . ПМИД 1708841 . S2CID 30043654 .
- Фельдман Дж. М. (май 1986 г.). «Мочевой серотонин в диагностике карциноидных опухолей» . Клин. Хим . 32 (5): 840–4. дои : 10.1093/клинчем/32.5.840 . ПМИД 2421946 . [ постоянная мертвая ссылка ]