Ванилилминдальная кислота
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК Гидрокси(4-гидрокси-3-метоксифенил)уксусная кислота | |
Другие имена 2-Гидрокси-2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)уксусная кислота α,4-дигидрокси-3-метоксибензолуксусная кислота ВМА Ванилломандовая кислота Ванилилминдальная кислота Ванильминдальная кислота | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
2213227 | |
ЧЭБИ | |
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.000.204 |
Номер ЕС |
|
МеШ | Ванильминдальная+кислота |
ПабХим CID | |
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Характеристики | |
С 9 Н 10 О 5 | |
Молярная масса | 198.173 g/mol |
Появление | Белый порошок |
Температура плавления | 133 ° С (271 ° F; 406 К) |
Опасности | |
Паспорт безопасности (SDS) | Паспорт безопасности материалов в Sigma Aldrich |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
Ванилилминдальная кислота ( ВМА ) является химическим промежуточным продуктом в синтезе искусственных ванильных ароматизаторов. [1] конечной стадии и является метаболитом катехоламинов ( ) адреналина и норадреналина . Он производится через промежуточные метаболиты.
Химический синтез
[ редактировать ]Синтез VMA — это первый этап двухэтапного процесса, который Родия практикует с 1970-х годов для синтеза искусственной ванили. [1] реакция влечет за собой конденсацию гваякола В частности , и глиоксиловой кислоты в ледяном водном растворе с [[ https://forbesbbcnews.com/ )
Биологическое устранение
[ редактировать ]VMA обнаруживается в моче вместе с другими метаболитами катехоламинов, включая гомованилиновую кислоту (HVA), метанефрин и норметанефрин . При анализе мочи по времени оценивают выведенное количество (обычно за 24 часа) наряду с клиренсом креатинина количество выведенных кортизолов , катехоламинов и метанефринов , а также измеряют .
[ СОБСТВЕННОСТЬ ]
Клиническое значение
[ редактировать ]Уровень VMA в моче повышен у пациентов с опухолями, секретирующими катехоламины. [3]
Эти анализы мочи используются для диагностики опухоли надпочечников, называемой феохромоцитомой , опухолью из катехоламины клеток, секретирующих хромаффинных . Эти тесты также можно использовать для диагностики нейробластомы и для мониторинга лечения этих состояний.
Норадреналин метаболизируется до норметанефрина и ВМА. Норадреналин – один из гормонов , вырабатываемых надпочечниками , расположенными над почками . Эти гормоны выделяются в кровь во время физического или эмоционального стресса, что является фактором, который может исказить результаты теста. [ нужна ссылка ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Фатиади, Александр; Шаффер, Роберт (1974). «Улучшенная процедура синтеза DL-4-гидрокси-3-метоксиминдальной кислоты (DL-«ванилил»-миндальная кислота, VMA)» (PDF) . Журнал исследований Национального бюро стандартов . Раздел A. 78А (3): 411–412. дои : 10.6028/jres.078A.024 . ПМК 6742820 . ПМИД 32189791 . Проверено 19 декабря 2013 г.
- ^ Рисунок 11-4 в: Род Цветок; Хамфри П. Ранг; Морин М. Дейл; Риттер, Джеймс М. (2007). Фармакология Ранг и Дейл . Эдинбург: Черчилль Ливингстон. ISBN 978-0-443-06911-6 .
- ^ Магера М.Дж., Томпсон А.Л., Матерн Д., Ринальдо П. (май 2003 г.). «Жидкостная хроматография-тандем-масс-спектрометрический метод определения ванилилминдальной кислоты в моче» . Клин. Хим . 49 (5): 825–6. дои : 10.1373/49.5.825 . ПМИД 12709381 .