Эпибоксидин
 | |
| Юридический статус | |
|---|---|
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 10 Н 14 Н 2 О |
| Молярная масса | 178.235 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
Эпибоксидин представляет собой химическое соединение, которое действует как частичный агонист нервных никотиновых рецепторов ацетилхолина , связываясь как с α3β4 , так и с α4β2 подтипами . Он был разработан как менее токсичный аналог мощного алкалоида эпибатидина , полученного из лягушек, который примерно в 200 раз сильнее морфина в качестве анальгетика , но вызывает чрезвычайно опасные токсичные никотиновые побочные эффекты .
Эпибоксидин примерно в десять раз слабее эпибатидина в качестве агониста α4β2, но имеет примерно такую же эффективность, что и агонист α3β4. Он обладает лишь одной десятой анальгетической силой эпибатидина, но при этом гораздо менее токсичен. [1] [2] [3]
Использование
[ редактировать ]Несмотря на меньшую эффективность и токсичность по сравнению с эпибатидином, эпибоксидин сам по себе все еще слишком токсичен, чтобы его можно было разрабатывать в качестве препарата для применения на людях. Используется в научных исследованиях. [4] и в качестве исходного соединения для получения новых аналогов, которые могут быть более безопасными и иметь больший потенциал для клинического развития. [5] [6] [7]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Рицци Л., Далланоче С., Матера С., Магроне П., Пуччи Л., Готти С. и др. (август 2008 г.). «Эпибоксидин и его новые аналоги: удобный синтетический подход и оценка их сродства к подтипам нейрональных никотиновых ацетилхолиновых рецепторов» (PDF) . Письма по биоорганической и медицинской химии . 18 (16): 4651–4. дои : 10.1016/j.bmcl.2008.07.016 . hdl : 2434/59291 . ПМИД 18644719 .
- ^ Далланоче С., Матера С., Де Амичи М., Рицци Л., Пуччи Л., Готти С. и др. (июль 2012 г.). «Энантиомеры эпибоксидина и двух родственных аналогов: синтез и оценка их аффинности связывания с α4β2 и α7 нейрональными никотиновыми рецепторами ацетилхолина». Хиральность . 24 (7): 543–51. дои : 10.1002/чир.22052 . ПМИД 22566097 .
- ^ Бадио Б., Гарраффо Х.М., Пламмер К.В., Пэджетт В.Л., Дейли Дж.В. (февраль 1997 г.). «Синтез и никотиновая активность эпибоксидина: изоксазольный аналог эпибатидина» . Европейский журнал фармакологии . 321 (2): 189–94. дои : 10.1016/S0014-2999(96)00939-9 . ПМИД 9063687 .
- ^ Ян X, Чжао Б, Батт CM, Дебски EA (декабрь 2006 г.). «Воздействие никотина улучшает топографию визуальной карты посредством пути, опосредованного рецептором NMDA». Европейский журнал неврологии . 24 (11): 3026–42. дои : 10.1111/j.1460-9568.2006.05204.x . ПМИД 17156364 . S2CID 25993659 .
- ^ Fitch RW, Pei XF, Kaneko Y, Gupta T , Shi D, Federova I, Daly JW (январь 2004 г.). «Гомоэпибоксидины: дополнительные мощные агонисты никотиновых рецепторов». Биоорганическая и медицинская химия . 12 (1): 179–90. дои : 10.1016/j.bmc.2003.10.015 . ПМИД 14697783 .
- ^ Ченг Дж., Изенвассер С., Чжан С., Чжан С., Уэйд Д., Труделл М.Л. (апрель 2004 г.). «Синтез и сродство связывания никотиновых ацетилхолиновых рецепторов 2- и 3-изоксазолил-8-азабицикло[3.2.1]октанов». Письма по биоорганической и медицинской химии . 14 (7): 1775–8. дои : 10.1016/j.bmcl.2004.01.025 . ПМИД 15026069 .
- ^ Армстронг А., Бхоноа Ю., Шанахан С.Э. (октябрь 2007 г.). «Аза-Принс-пинаколовый подход к 7-азабицикло[2.2.1]гептанам: синтез (+/-)-эпибатидина и (+/-)-эпибоксидина». Журнал органической химии . 72 (21): 8019–24. дои : 10.1021/jo701536a . ПМИД 17867705 .