Butylone
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Маршруты администрация | перорально, внутривенно, инсуффляционно |
| код АТС |
|
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Фармакокинетические данные | |
| Метаболизм | Печеночный |
| Экскреция | Реналь |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 12 Н 15 Н О 3 |
| Молярная масса | 221.256 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
Бутилон , также известный как β-кето -N- метилбензодиоксолилбутамин ( βk-MBDB ), представляет собой энтактоген , психоделический и стимулирующий психоактивный препарат химического фенэтиламинов класса . Это β-кето ( замещенный катинон аналог MBDB и ) замещенный метилендиоксифенэтиламиновый аналог буфедрона .
История
[ редактировать ]Бутилон был впервые синтезирован Кеппе, Людвигом и Цейле, о чем упоминается в их статье 1967 года. Он оставался малоизвестным продуктом научных кругов до 2005 года, когда его начали продавать как дизайнерский препарат . [1] Бутилон имеет такое же отношение к MBDB, как метилон к МДМА («экстази»). Официальное исследование этого химического вещества было впервые проведено в 2009 году, когда было показано, что оно метаболизируется аналогично родственным лекарствам, таким как метилон . [2]
Синтез
[ редактировать ]Бутилон можно синтезировать в лаборатории следующим способом:3,4-метилендиоксибутирофенон, растворенный в дихлорметане до брома, дает 3',4'-метилендиокси-2-бромбутирофенон. Затем этот продукт растворяли в дихлорметане и добавляли к водному раствору метиламина (40%). Затем добавляли HCl. Водный слой удаляли и подщелачивали с помощью бикарбоната натрия. Для экстракции амина использовали эфир. Для получения бутилона добавляли по капле эфира и раствор HCl. [3]
Метаболизм
[ редактировать ]Существует три основных пути метаболизма bk-MBDB, как показано на рисунке. В результате деметиленирования с последующим O-метилированием bk-MBDB метаболизируется в метаболитах 4-OH-3-MeO и 3-OH-4-MeO в моче человека. Второй путь представляет собой восстановление β-кетона до метаболитов, восстанавливающих β-кетон. Третий путь — N-деалкилирование с образованием N-деалкильных метаболитов. Первые два пути встречаются чаще, чем третий. Наиболее распространенным метаболитом является метаболит 4-OH-3-MeO. Метаболиты, содержащие гидроксильную группу, выводятся в виде конъюгатов с мочой. [4]
Механизм действия
[ редактировать ]Бутилон действует аналогично МДМА и Метилону: он вызывает повышение внеклеточного уровня моноаминов. [5] [6] [3]
В следующих таблицах приведены полумаксимальные ингибирующие и полумаксимальные эффективные концентрации для рецепторов норадреналина, дофамина и серотонина соответственно. [7]
| СЕТЬ | 2.02 (1.5–2.7) |
|---|---|
| ЧТО | 2.90 (2.5–3.4) |
| ЖЕСТКИЙ | 6.22 (4.3–9.0) |
| ЧТО | >100 |
|---|---|
| ЖЕСТКИЙ | 5.5 (1.8–17) |
Законы о запрете наркотиков
[ редактировать ]Китай
[ редактировать ]По состоянию на октябрь 2015 года бутилон является контролируемым веществом в Китае. [8]
Швеция
[ редактировать ]Шведский риксдаг добавил бутилон в список I ( «вещества, растительные материалы и грибы, которые обычно не используются в медицинских целях» ) в качестве наркотиков в Швеции по состоянию на 1 февраля 2010 г., опубликованный Агентством медицинской продукции в их постановлении LVFS 2022:48, указанном как бутилон. , 1-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-2-(метиламино)бутан-1-он . [9]
Соединенные Штаты
[ редактировать ]Бутилон также входит в список контролируемых веществ Списка I в соответствии с Законом о контролируемых веществах США.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Утияма Н., Кикура-Ханадзири Р., Кавахара Н., Года Ю. (октябрь 2008 г.) «Анализ дизайнерских наркотиков, обнаруженных в продуктах, купленных в 2006 финансовом году». Якугаку Засши (на японском языке), 128 (10): 1499. –1505 дои : 10.1248/ . PMID 18827471 yakushi.128.1499
- ^ Зайцу К., Катаги М., Камата Х.Т., Камата Т., Шима Н., Мики А. и др. (июль 2009 г.). «Определение метаболитов новых дизайнерских препаратов бк-МБДБ и бк-МДЭА в моче человека». Международная судебно-медицинская экспертиза . 188 (1–3): 131–139. doi : 10.1016/j.forsciint.2009.04.001 . ПМИД 19406592 .
- ^ Jump up to: а б Лопес-Арнау Р., Мартинес-Клементе Х., Пабилл Д., Эскубедо Э., Камараса Дж. (сентябрь 2012 г.). «Сравнительная нейрофармакология трех производных психостимуляторов катинона: бутилона, мефедрона и метилона» . Британский журнал фармакологии . 167 (2): 407–420. дои : 10.1111/j.1476-5381.2012.01998.x . ПМК 3481047 . ПМИД 22509960 .
- ^ Проссер Дж. М., Нельсон Л. С. (март 2012 г.). «Токсикология солей для ванн: обзор синтетических катинонов» . Журнал медицинской токсикологии . 8 (1): 33–42. дои : 10.1007/s13181-011-0193-z . ПМЦ 3550219 . ПМИД 22108839 .
- ^ Эшлеман А.Дж., Вольфрум К.М., Хэтфилд М.Г., Джонсон Р.А., Мерфи К.В., Яновский А. (июнь 2013 г.). «Замещенные меткатиноны различаются по взаимодействию транспортера и рецептора» . Биохимическая фармакология . 85 (12): 1803–1815. дои : 10.1016/j.bcp.2013.04.004 . ПМЦ 3692398 . ПМИД 23583454 .
- ^ Саха К., Ли Й., Холи М., Ленер К.Р., Бухари М.О., Партилла Дж.С. и др. (март 2019 г.). «Синтетические катиноны, бутилон и пентилон, являются стимуляторами, которые действуют как блокаторы транспортера дофамина, но являются субстратами транспортера 5-HT» . Психофармакология . 236 (3): 953–962. дои : 10.1007/s00213-018-5075-5 . ПМК 6476708 . ПМИД 30345459 .
- ^ Симмлер Л.Д., Бузер Т.А., Донзелли М., Шрамм Ю., Дье Л.Х., Хувилер Дж. и др. (январь 2013 г.). «Фармакологическая характеристика дизайнерских катинонов in vitro» . Британский журнал фармакологии . 168 (2): 458–470. дои : 10.1111/j.1476-5381.2012.02145.x . ПМЦ 3572571 . ПМИД 22897747 .
- ^ «Уведомление о введении мер по контролю над немедицинскими наркотическими средствами и психотропными средствами» (на китайском языке) Управление по контролю за продуктами и лекарствами Китая, 27 сентября 2015 г. Архивировано из оригинала 1 октября 2015 г. Проверено 1 октября 2015 г.
- ^ Кристина Рангемарк Окерман (29 июля 2022 г.). «Положение (HSLF-FS 2022:48) о поправках к положениям Шведского агентства по лекарственным средствам (LVFS 2011:10) о списках наркотиков» (на шведском языке). ЛВФС.