Аэругинасцин
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| код АТС |
|
| Юридический статус | |
| Юридический статус | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 13 Н 20 Н 2 О 4 П |
| Молярная масса | 299.287 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| (проверять) | |
Аэругинасцин или N,N,N -триметил-4-фосфорилокситриптамин представляет собой производное индоламина , которое в природе встречается в грибах Inocybe aeruginascens . [1] [2] [3] [4] [5] [6] Фолиотина цианопус , [6] и Psilocybe Cubensis . [7] Аэругинасцин N - триметиловый аналог псилоцибина . — Он тесно связан с токсином кожи лягушки буфотенидином (5-HTQ), мощным 5-HT3 , агонистом рецепторов но метаболит аэругинасцина 4-HO-TMT демонстрирует сильное связывание с рецепторами 5-HT2, подобно псилоцину . [8] [9] Первая научная литература о фармакологических эффектах аэругинасцина взята из исследования, опубликованного Гарцем в 1989 году. [10] Из 23 проанализированных случаев случайного отравления галлюциногенными грибами люди, принимавшие гриб Inocybe aeruginascens, сообщали только о эйфорическом опыте. [11] Это контрастирует с легкими, а в некоторых случаях и чрезвычайно сильными дисфорическими ощущениями, возникающими при случайном приеме в пищу грибов, не содержащих аэругинасцин (содержащих только псилоцибин и псилоцин).
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Гарц Дж. (1995). «Inocybe aeruginascens Babos» . Элевсин, Журнал психоактивных растений и соединений . 3 . Museo Civico di Rovereto: 31–4.
- ^ Дженсен Н., Гарц Дж., Лаатч Х. (июнь 2006 г.). «Аэругинацин, триметиламмониевый аналог псилоцибина из галлюциногенного гриба Inocybe aeruginascens» (PDF) . Планта Медика . 72 (7): 665–666. дои : 10.1055/s-2006-931576 . ПМИД 16673333 . S2CID 260281286 . Архивировано из оригинала (PDF) 24 мая 2011 г.
- ^ Шервуд А.М., Хальберштадт А.Л., Кляйн А.К., МакКорви Дж.Д., Кайло К.В., Каргбо Р.Б., Майзенхаймер П. (февраль 2020 г.). «Синтез и биологическая оценка триптаминов, обнаруженных в галлюциногенных грибах: норбеоцистин, беоцистин, норпсилоцин и аэругинасцин». Журнал натуральных продуктов . 83 (2): 461–467. doi : 10.1021/acs.jnatprod.9b01061 . ПМИД 32077284 . S2CID 211214973 .
- ^ Сервилло Л., Джоване А., Балестриери М.Л., Каутела Д., Кастальдо Д. (сентябрь 2012 г.). «N-метилированные производные триптамина в растениях рода цитрусовых: идентификация N,N,N-триметилтриптамина в бергамоте». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 60 (37): 9512–9518. дои : 10.1021/jf302767e . ПМИД 22957740 .
- ^ де Карвалью Жуниор А.Р., Оливейра Феррейра Р., де Соуза Пассос М., да Силва Боэно С.И., Глория дас Вирхенс Л.Л., Вентура Т.Л. и др. (март 2019 г.). «Антимикобактериальная активность и ингибирование продукции оксида азота тритерпенов и алкалоидов из Psychotria nuda (Cham. & Schltdl.) Wawra» . Молекулы . 24 (6): 1026. doi : 10,3390/molecules24061026 . ПМК 6471101 . PMID 30875889 .
- ^ Jump up to: а б Готвальдова К., Боровичка Дж., Хайкова К., Цигларжова П., Рокфеллер А., Кучар М. (ноябрь 2022 г.). «Обширная коллекция психотропных грибов с определением в них алкалоидов триптамина» . Международный журнал молекулярных наук . 23 (22): 14068. doi : 10.3390/ijms232214068 . ПМЦ 9693126 . ПМИД 36430546 .
- ^ «CaaMTech публикует фундаментальные исследования производных аэругинасцина» . 14 сентября 2022 г.
- ^ Чедейн А.Р., Фам Д.Н., Рид Б.Г., Голен Дж.А., Манке Д.Р. (июль 2020 г.). «Активный метаболит аэругинасцина (4-гидрокси-N,N,N-триметилтриптамин): синтез, структура и сродство к серотонинергическому связыванию» . АСУ Омега . 5 (27): 16940–16943. дои : 10.1021/acsomega.0c02208 . ПМЦ 7365549 . PMID 32685863 .
- ^ Бауэр Б.Е. (07.07.2020). «Исследование показало, что метаболит аэругинасцина 4-HO-TMT активен в отношении рецептора серотонина 5-HT2A» . Обзор психоделической науки . Архивировано из оригинала 5 августа 2020 г. Проверено 7 сентября 2021 г.
- ^ Гарц Дж. (январь 1989 г.). «Анализ аэругинаскина в плодовых телах гриба Inocybe aeruginascens» . Международный журнал исследований неочищенных наркотиков . 27 (3): 141–144. дои : 10.3109/13880208909053954 . ISSN 0167-7314 .
- ^ «Аэругинацин» . Обзор психоделической науки . 19 ноября 2018 г. Проверено 7 сентября 2021 г.