N -ферулоилсеротонин

N -ферулоилсеротонин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (2 E ) -N- [2-(5-Гидрокси-1Н - индол-3-ил)этил]-3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)проп-2-енамид
	Другие имена Мошамин
Идентификаторы
Номер CAS	193224-22-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	4766454 ;
ПабХим CID	5969616 ;
НЕКОТОРЫЙ	2ПП8322487 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID70172925 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 20 Н 20 Н 2 О 4
Молярная масса	352.390 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

N -Ферулоилсеротонин и — алкалоид полифенол , обнаруженные в сафлора семенах . Химически это амид , образующийся между серотонином и феруловой кислотой . Обладает in vitro . антиатерогенной активностью ^[1]

Производные серотонина обнаружены в семенах сафлора

N -Ферулоилсеротонин и N- ( p -кумароил)серотонин являются натуральными продуктами, которые содержатся в экстракте семян сафлора ( Carthamus tinctorius ). ^[2] Эти натуральные продукты были выделены и изучены для изучения их антиоксидантного действия. ^[3] Эти полифенолы используются в традиционной китайской медицине и других практиках восточной медицины для оказания сильного антиоксидантного действия, химиотерапевтического эффекта и ослабления атеросклероза. ^[1]^[4] Было обнаружено, что N-(p-кумароил) и N-ферулоил серотонин могут подавлять экспрессию матриксных металлопротеиназ MMP3/13, а также дезинтегрина и металлопротеиназы с тромбоспондиновыми мотивами (ADAMTS), тем самым ослабляя деградацию хряща. ^[2]

Биосинтез

пути биосинтеза N -ферулоилсеротонина и N- ( p -кумароил)серотонина. Сообщается о ^[5] У растений фермент антранилатсинтаза (АС) состоит из двух субъединиц, которые модулируют выработку или подавление триптофана из хоризмата . ^[6] Затем триптофан декарбоксилируется триптофандекарбоксилазой (TDC) в триптамин . ^[5] Триптамин-5-гидроксилаза (T5H) затем гидроксилирует триптамин в серотонин . ^[7]^[8] Серотонин , предшественник N- ( p -кумароила) и N -ферулоилсеротонина, содержится в семенах сафлора. ^[9]^[10]^[11] Затем гидроксикоричные кислоты переносятся на серотонин из сложных эфиров гидроксикоричного КоА с помощью гидроксикоричного КоА: серотонин N- (гидроксициннамоил)трансферазы (SHT). ^[6]

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Такимото Т., Сузуки К., Арисака Х., Мурата Т., Одзаки Х., Кояма Н. (октябрь 2011 г.). «Влияние N-(p-кумароил)серотонина и N-ферулоилсеротонина, основных антиатерогенных полифенолов в семенах сафлора, на вазодилатацию, пролиферацию и миграцию гладкомышечных клеток сосудов». Молекулярное питание и пищевые исследования . 55 (10): 1561–1571. дои : 10.1002/mnfr.201000545 . ПМИД 21648068 .
^ Jump up to: ^а ^б Хан С.Дж., Лим М.Дж., Ли К.М., О Э, Шин Ю.С., Ким С. и др. (март 2021 г.). «Экстракт семян сафлора ослабляет развитие остеоартрита, блокируя передачу сигналов NF-κB» . Фармацевтика . 14 (3): 258. дои : 10.3390/ph14030258 . ПМЦ 7999399 . ПМИД 33809253 .
^ Канехира Т., Такекоси С., Нагата Х., Мацузаки К., Камбаяши Ю., Осамура Р.Ю., Хомма Т. (ноябрь 2003 г.). «Новый и мощный биологический антиоксидант Кинобеон А из культуры клеток сафлора». Науки о жизни . 74 (1): 87–97. дои : 10.1016/j.lfs.2003.06.033 . ПМИД 14575815 .
^ Кан С., Кан К., Ли К., Бэк К. (ноябрь 2007 г.). «Характеристика синтеза триптамин-5-гидроксилазы и серотонина в растениях риса». Отчеты о растительных клетках . 26 (11): 2009–2015. дои : 10.1007/s00299-007-0405-9 . ПМИД 17639402 .
^ Jump up to: ^а ^б Кан К., Кан С., Ли К., Пак М., Бэк К. (июнь 2008 г.). «Ферментативные особенности ферментов биосинтеза серотонина и биосинтеза серотонина у растений» . Сигнализация и поведение растений . 3 (6): 389–390. дои : 10.4161/psb.3.6.5401 . ПМЦ 2634310 . ПМИД 19704574 .
^ Jump up to: ^а ^б Радвански Э.Р., Последний RL (июль 1995 г.). «Биосинтез и метаболизм триптофана: биохимическая и молекулярная генетика» . Растительная клетка . 7 (7): 921–934. дои : 10.1105/tpc.7.7.921 . ПМК 160888 . ПМИД 7640526 .
^ Факкини П.Дж., Хубер-Алланах К.Л., Тари Л.В. (май 2000 г.). «Декарбоксилазы ароматических L-аминокислот растений: эволюция, биохимия, регуляция и применение метаболической инженерии». Фитохимия . 54 (2): 121–138. дои : 10.1016/s0031-9422(00)00050-9 . ПМИД 10872203 .
^ Кан С., Кан К., Ли К., Бэк К. (декабрь 2007 г.). «Характеристика триптофандекарбоксилаз риса и их прямое участие в биосинтезе серотонина в трансгенном рисе». Планта . 227 (1): 263–272. дои : 10.1007/s00425-007-0614-z . ПМИД 17763868 .
^ Боуден К., Браун Б.Г., Бэтти Дж.Э. (ноябрь 1954 г.). «5-Гидрокситриптамин: его появление в коровьем корме». Природа . 174 (4437): 925–926. дои : 10.1038/174925a0 . ПМИД 13214042 .
^ Кусиро Т., Намбара Э., МакКорт П. (март 2003 г.). «Эволюция гормонов: ключ к передаче сигналов» . Природа . 422 (6928): 122. дои : 10.1093/aob/mcg113 . ПМЦ 4243638 .
^ Вильянте И, Маннино Дж, Маффеи МЭ (март 2019 г.). «Химическая характеристика и дактилоскопия ДНК Griffonia simplicifolia Baill» . Молекулы . 24 (6): E1032. дои : 10.3390/molecules24061032 . ПМК 6472197 . ПМИД 30875930 .

[tt-1] Jump up to: ^а ^б Такимото Т., Сузуки К., Арисака Х., Мурата Т., Одзаки Х., Кояма Н. (октябрь 2011 г.). «Влияние N-(p-кумароил)серотонина и N-ферулоилсеротонина, основных антиатерогенных полифенолов в семенах сафлора, на вазодилатацию, пролиферацию и миграцию гладкомышечных клеток сосудов». Молекулярное питание и пищевые исследования . 55 (10): 1561–1571. дои : 10.1002/mnfr.201000545 . ПМИД 21648068 .

[sjh-2] Jump up to: ^а ^б Хан С.Дж., Лим М.Дж., Ли К.М., О Э, Шин Ю.С., Ким С. и др. (март 2021 г.). «Экстракт семян сафлора ослабляет развитие остеоартрита, блокируя передачу сигналов NF-κB» . Фармацевтика . 14 (3): 258. дои : 10.3390/ph14030258 . ПМЦ 7999399 . ПМИД 33809253 .

[3] Канехира Т., Такекоси С., Нагата Х., Мацузаки К., Камбаяши Ю., Осамура Р.Ю., Хомма Т. (ноябрь 2003 г.). «Новый и мощный биологический антиоксидант Кинобеон А из культуры клеток сафлора». Науки о жизни . 74 (1): 87–97. дои : 10.1016/j.lfs.2003.06.033 . ПМИД 14575815 .

[4] Кан С., Кан К., Ли К., Бэк К. (ноябрь 2007 г.). «Характеристика синтеза триптамин-5-гидроксилазы и серотонина в растениях риса». Отчеты о растительных клетках . 26 (11): 2009–2015. дои : 10.1007/s00299-007-0405-9 . ПМИД 17639402 .

[kk-5] Jump up to: ^а ^б Кан К., Кан С., Ли К., Пак М., Бэк К. (июнь 2008 г.). «Ферментативные особенности ферментов биосинтеза серотонина и биосинтеза серотонина у растений» . Сигнализация и поведение растений . 3 (6): 389–390. дои : 10.4161/psb.3.6.5401 . ПМЦ 2634310 . ПМИД 19704574 .

[err-6] Jump up to: ^а ^б Радвански Э.Р., Последний RL (июль 1995 г.). «Биосинтез и метаболизм триптофана: биохимическая и молекулярная генетика» . Растительная клетка . 7 (7): 921–934. дои : 10.1105/tpc.7.7.921 . ПМК 160888 . ПМИД 7640526 .

[7] Факкини П.Дж., Хубер-Алланах К.Л., Тари Л.В. (май 2000 г.). «Декарбоксилазы ароматических L-аминокислот растений: эволюция, биохимия, регуляция и применение метаболической инженерии». Фитохимия . 54 (2): 121–138. дои : 10.1016/s0031-9422(00)00050-9 . ПМИД 10872203 .

[8] Кан С., Кан К., Ли К., Бэк К. (декабрь 2007 г.). «Характеристика триптофандекарбоксилаз риса и их прямое участие в биосинтезе серотонина в трансгенном рисе». Планта . 227 (1): 263–272. дои : 10.1007/s00425-007-0614-z . ПМИД 17763868 .

[9] Боуден К., Браун Б.Г., Бэтти Дж.Э. (ноябрь 1954 г.). «5-Гидрокситриптамин: его появление в коровьем корме». Природа . 174 (4437): 925–926. дои : 10.1038/174925a0 . ПМИД 13214042 .

[10] Кусиро Т., Намбара Э., МакКорт П. (март 2003 г.). «Эволюция гормонов: ключ к передаче сигналов» . Природа . 422 (6928): 122. дои : 10.1093/aob/mcg113 . ПМЦ 4243638 .

[11] Вильянте И, Маннино Дж, Маффеи МЭ (март 2019 г.). «Химическая характеристика и дактилоскопия ДНК Griffonia simplicifolia Baill» . Молекулы . 24 (6): E1032. дои : 10.3390/molecules24061032 . ПМК 6472197 . ПМИД 30875930 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]