Это глупо
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| код АТС |
|
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| ЧЭБИ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 19 Н 20 Н 2 О |
| Молярная масса | 292.382 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
Лузиндол ( N-0774 ; N -ацетил-2-бензилтриптамин ) — препарат , используемый в научных исследованиях по изучению роли мелатонина в организме. Лузиндол действует как селективный рецепторов мелатонина антагонист . [1] с примерно в 11-25 раз большим сродством к MT 2 по сравнению с MT 1 рецептором . [2] [3] В исследованиях на животных было обнаружено, что он нарушает циркадный ритм , а также оказывает антидепрессивное действие. [2] [4]
Синтез
[ редактировать ]Хотя Дубококвич сообщил, что метод «водородной бомбы» дает выход 54%, Берингер Зон на этом этапе достиг 96%. Разница в том, что BI проводила гидрирование при нормальном давлении и температуре 50°C в течение 5 часов, тогда как Дубокович проводила гидрирование при 100 фунтах/дюйм2 водорода, нагретого до 35°C. Это доказывает, что стадия гидрирования благоприятно протекает в более мягких условиях.
Реакция Пикте -Шпенглера между триптамином [61-54-1] (1) и бензальдегидом дает 1-фенилтетрагидрокарболин [3790-45-2] (2). Каталитическое гидрирование приводит к 2-бензилтриптамину [22294-23-1] (3). Ацилирование уксусным ангидридом дало только 21% выход лузиндола (4).
2-йоданилин [615-43-0] (1)Пропаргилбензол [10147-11-2] (2)2-(3-фенилпроп-1-инил)анилин, PC85868179 (3)2-бензилиндол [3377-72-8] (4)1-Диметиламино-2-нитроэтилен [1190-92-7] (5)(6)
в одном горшке : Синтез лузиндола [9]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Дубочович М.Л. (сентябрь 1988 г.). «Лузиндол (N-0774): новый антагонист рецепторов мелатонина» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 246 (3): 902–10. ПМИД 2843633 .
- ^ Перейти обратно: а б Дубочович М.Л., Юн К., Аль-Гуль В.М., Бенлусиф С., Масана М.И. (сентябрь 1998 г.). «Селективные антагонисты рецептора мелатонина MT2 блокируют опосредованное мелатонином фазовое наступление циркадных ритмов» . Журнал ФАСЭБ . 12 (12): 1211–20. дои : 10.1096/fasebj.12.12.1211 . ПМИД 9737724 . S2CID 566199 .
- ^ Браунинг С., Бересфорд И., Фрейзер Н., Джайлз Х. (март 2000 г.). «Фармакологическая характеристика человеческих рекомбинантных рецепторов мелатонина mt(1) и MT(2)» . Британский журнал фармакологии . 129 (5): 877–86. дои : 10.1038/sj.bjp.0703130 . ПМК 1571913 . ПМИД 10696085 .
- ^ Дубочович М.Л., Могильникка Э., Аресо П.М. (июль 1990 г.). «Антидепрессантоподобная активность антагониста рецептора мелатонина, лузиндола (N-0774), в поведенческом тесте отчаяния на мышах». Европейский журнал фармакологии . 182 (2): 313–25. дои : 10.1016/0014-2999(90)90290-М . ПМИД 2168835 .
- ^ Маргарита Л. Дубочович и др. WO1989001472A1().
- ^ Маргарита Л. Дубокович и др., патент США 5 283 343 (1994 г., Discovery Therapeutics Inc).
- ^ Шредер доктор Ханс-Д и др. DE1445516 (1968 г., CH Boehringer Sohn AG and Co KG).
- ^ Цотинис, Эндрю; Афрудакис, Панделис (2008). «Антагонист рецепторов мелатонина Лузиндол: простой новый синтез». Письма по органической химии. 5 (6): 507–509. дои: 10.2174/157017808785740561. ISSN 1570-1786.
- ^ Риги, Марика; Топи, Франческа; Бартолуччи, Сильвия; Бедини, Анналида; Пьерсанти, Джованни; Спадони, Жилберто (2012). «Синтез производных триптамина посредством прямого однореакторного восстановительного алкилирования индолов». Журнал органической химии. 77(14):6351–6357. дои: 10.1021/jo3010028.