Однореакторный синтез

В химии — синтез в одном котле это стратегия повышения эффективности химической реакции , в которой реагент подвергается последовательным химическим реакциям только в одном реакторе. Это очень желательно для химиков, поскольку отказ от длительного процесса разделения и очистки промежуточных химических соединений может сэкономить время и ресурсы, одновременно увеличивая химический выход .

Примером однореакторного синтеза является полный синтез тропинона или Гассмана синтез индола . Последовательный синтез в одном сосуде можно использовать для создания даже сложных мишеней с несколькими стереоцентрами , таких как осельтамивир , ^[1] что может значительно сократить количество необходимых шагов в целом и иметь важные коммерческие последствия.

Последовательный однореакторный синтез с добавлением реагентов в реактор по одному и без обработки также называется телескопическим синтезом .

В одной из таких процедур ^[2] реакция 3-N-тозиламинофенола I с акролеином II дает гидроксилзамещенный за 4 последовательных стадии хинолин III без обработки промежуточных продуктов (см. изображение). Добавление акролеина (синий) представляет собой реакцию Михаэля , катализируемую N,N-диизопропиламином , присутствие этанола превращает альдегидную группу в ацеталь, но этот процесс обращается вспять при соляной кислоты введении (красный). Енолят реакции Фриделя - реагирует как электрофил в Крафтса с замыканием кольца. Спиртовая ( зеленый группа удаляется в присутствии гидроксида калия ), а когда на заключительном этапе реакционная среда нейтрализуется до pH 7 (пурпурный), тозильная группа также удаляется.

Ссылки

^ Исикава, Х.; Сузуки, Т.; Хаяши, Ю. (2009). «Высокопродуктивный синтез противогриппозного ингибитора нейрамидазы (-)-осельтамивира тремя операциями «в одном горшке». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 48 (7): 1304–1307. дои : 10.1002/anie.200804883 . ПМИД 19123206 .
^ Кэмерон, М.; Хёррнер, Р.С.; Макнамара, Дж. М.; Фигус, М.; Томас, С. (2006). «Приготовление 7-гидроксихинолина в одном сосуде». Исследования и разработки органических процессов . 10 (1): 149. дои : 10.1021/op0501545 .

Эта химической реакции статья о незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Исикава, Х.; Сузуки, Т.; Хаяши, Ю. (2009). «Высокопродуктивный синтез противогриппозного ингибитора нейрамидазы (-)-осельтамивира тремя операциями «в одном горшке». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 48 (7): 1304–1307. дои : 10.1002/anie.200804883 . ПМИД 19123206 .

[2] Кэмерон, М.; Хёррнер, Р.С.; Макнамара, Дж. М.; Фигус, М.; Томас, С. (2006). «Приготовление 7-гидроксихинолина в одном сосуде». Исследования и разработки органических процессов . 10 (1): 149. дои : 10.1021/op0501545 .

[1]

[2]