Дивергентный синтез
В химии дивергентный синтез — это стратегия, направленная на повышение эффективности химического синтеза . Часто это альтернатива конвергентному синтезу или линейному синтезу.
Одна из стратегий дивергентного синтеза направлена на создание библиотеки химических соединений путем первоначального взаимодействия молекулы с набором реагентов. Следующее поколение соединений создается в результате дальнейших реакций с каждым соединением поколения 1. Эта методология быстро приводит к появлению большого количества новых соединений.
- A порождает A1, A2, A3, A4, A5 в поколении 1.
- A1 генерирует A11, A12, A13 в поколении 2 и так далее.
Целая библиотека новых химических соединений, например сахаридов , может быть проверена на наличие желаемых свойств. В другой стратегии дивергентный синтез начинается с молекулы как центрального ядра, из которого добавляются последовательные поколения строительных блоков. Хорошим примером является, например, дивергентный синтез дендримеров , когда в каждом поколении новый мономер реагирует на растущую поверхность сферы.
Синтез, ориентированный на разнообразие
[ редактировать ]Синтез, ориентированный на разнообразие , или DOS, — это стратегия быстрого доступа к библиотекам молекул с упором на скелетное разнообразие. [1] В одном из таких применений продукт реакции Петасиса ( 1 ) функционализируют пропаргилбромидом, что приводит к исходному соединению ( 2 ), имеющему 5 функциональных групп. [2] Эту молекулу можно подвергнуть воздействию ряда реагентов, в результате чего за одно поколение образуются уникальные молекулярные скелеты. [3]
DOS-наркотики
[ редактировать ]- Досабулин
- Геммацин Б
- МЛ238
- Роботникинин
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Берк, Мартин; Шрайбер, Стюарт (2004). «Стратегия планирования синтеза, ориентированного на разнообразие». Angewandte Chemie, международное издание . 43 (1): 46–58. дои : 10.1002/anie.200300626 . ПМИД 14694470 .
- ^ Краткий синтез скелетно и стереохимически разнообразных малых молекул путем сочетания реакций конденсации Петазиса с реакциями циклизации Наоя Кумагаи, Джованни Мунчипинто, Стюарт Л. Шрайбер Angewandte Chemie International Edition Том 45, выпуск 22, страницы 3635–3638, 2006 г. Аннотация
- ^ Путь b к 3: циклоизомеризация с Pd(PPh 3 ) 2 (OAc) 2 . Путь c к 4: метатезис енина с катализатором Ховейды-Граббса . Путь d к 5: CpRu(CH 3 CN) 3 PF 6 инициирует [5+2] циклоприсоединение . Путь e к 6: алкинов гидролиз с помощью NaAuCl 4 в MeOH. Путь f к 7: реакция Паусона-Кханда с Co 2 (CO) 8 . Путь g к 8: Этерификация гидридом натрия . Путь h–9: Окисление с помощью mCPBA
