Jump to content

Углеводы

Страница полузащищена
(Перенаправлено с Сахарида )

Лактоза – это дисахарид, содержащийся в молоке животных. Он состоит из молекулы D-галактозы и молекулы D-глюкозы , связанных гликозидной связью бета-1-4 .

Углевод состоящая ( / ˌ k ɑːr b ˈ h d r t / ) — биомолекула, из атомов углерода (C), водорода (H) и кислорода (O), обычно с соотношением атомов водорода и кислорода, равным 2: 1 (как в воде) и, следовательно, по эмпирической формуле C m (H 2 O) n (где m , а может и не отличаться может отличаться от n ), что не означает, что H имеет ковалентные связи с O (например, с CH 2 O , H имеет ковалентную связь с C, но не с O). Однако не все углеводы соответствуют этому точному стехиометрическому определению (например, уроновые кислоты , дезоксисахара, такие как фукоза ), и не все химические вещества, которые соответствуют этому определению, автоматически классифицируются как углеводы (например, формальдегид и уксусная кислота ).

Термин наиболее распространен в биохимии , где является синонимом сахарида (от древнегреческого σάκχαρον ( сакхарон ) «сахар». [1] ), группа, в которую входят сахара , крахмал и целлюлоза . Сахариды делятся на четыре химические группы: моносахариды , дисахариды , олигосахариды и полисахариды . Моносахариды и дисахариды, наименьшие углеводы (с более низкой молекулярной массой ), обычно называют сахарами. [2] Хотя научная номенклатура углеводов сложна, названия моносахаридов и дисахаридов очень часто оканчиваются суффиксом -оза , который первоначально был взят из слова глюкоза (от древнегреческого γλεῦκος ( gleûkos ) 'вино, сусло '), и является используется почти для всех сахаров (например, фруктозы (фруктовый сахар), сахарозы ( тростниковый или свекловичный сахар), рибозы , лактозы (молочный сахар)).

Углеводы выполняют многочисленные роли в живых организмах. [3] Полисахариды служат хранилищем энергии (например, крахмал и гликоген ) и структурными компонентами (например, целлюлоза у растений и хитин у членистоногих). 5-углеродный моносахарид рибоза является важным компонентом коферментов (например, АТФ , ФАД и НАД ) и основой генетической молекулы, известной как РНК . Родственная дезоксирибоза является компонентом ДНК. Сахариды и их производные включают множество других важных биомолекул , которые играют ключевую роль в иммунной системе , оплодотворении , предотвращении патогенеза , свертывании крови и развитии . [4]

Углеводы играют центральную роль в питании и содержатся в самых разных натуральных и обработанных продуктах. Крахмал является полисахаридом и содержится в большом количестве в злаках (пшеница, кукуруза, рис), картофеле и обработанных пищевых продуктах на основе зерновой муки , таких как хлеб , пицца или макароны. Сахара присутствуют в рационе человека в основном в виде столового сахара (сахароза, извлеченная из сахарного тростника или сахарной свеклы ), лактозы (в изобилии содержится в молоке), глюкозы и фруктозы, которые в природе содержатся в меде , многих фруктах и ​​некоторых овощах. Столовый сахар, молоко или мед часто добавляют в напитки и многие готовые блюда, такие как варенье, печенье и пирожные.

Целлюлоза , полисахарид, содержащийся в клеточных стенках всех растений, является одним из основных компонентов нерастворимых пищевых волокон . Хотя целлюлоза и нерастворимые пищевые волокна не усваиваются человеком, они обычно помогают поддерживать здоровье пищеварительной системы. [5] путем облегчения дефекации . Другие полисахариды, содержащиеся в пищевых волокнах, включают резистентный крахмал и инулин , которые питают некоторые бактерии в микробиоте толстого кишечника и метаболизируются этими бактериями с образованием короткоцепочечных жирных кислот . [6] [7]

Терминология

В научной литературе термин «углевод» имеет множество синонимов, таких как «сахар» (в широком смысле), «сахарид», «оза», [1] «глюцид», [8] «гидрат углерода» или « полигидроксисоединения с альдегидом или кетоном ». Некоторые из этих терминов, особенно «углевод» и «сахар», также используются в других значениях.

В пищевой науке и во многих неформальных контекстах термин «углеводы» часто означает любую пищу, которая особенно богата сложными углеводами, крахмалом ( например, крупы, хлеб и макароны) или простыми углеводами, такими как сахар (содержащийся в конфетах, джемах и т. д.). и десерты). Эта неофициальность иногда сбивает с толку, поскольку она нарушает химическую структуру и усвояемость человеком.

Часто в списках информации о питании , таких как Национальная база данных по питательным веществам Министерства сельского хозяйства США , термин «углевод» (или «углевод по разнице») используется для всего, кроме воды, белка, жира, золы и этанола. [9] Сюда входят такие химические соединения, как уксусная или молочная кислота , которые обычно не считаются углеводами. Сюда также входят пищевые волокна , которые представляют собой углеводы, но которые не обеспечивают человека энергией , хотя их часто включают в расчет общей энергии пищи так же, как если бы они это делали (т. е. как если бы это были перевариваемые и усваиваемые углеводы, такие как в виде сахара).В строгом смысле слова « сахар » обозначают сладкие растворимые углеводы, многие из которых используются в пище человека.

История

История открытия углеводов началась около 10 000 лет назад в Папуа-Новой Гвинее во время выращивания сахарного тростника во время неолитической сельскохозяйственной революции. [ нужна ссылка ] Термин «углевод» впервые был предложен немецким химиком Карлом Шмидтом (химиком) в 1844 году. В 1856 году был открыт гликоген — форма хранения углеводов в печени животных французским физиологом Клодом Бернаром . [ нужна ссылка ]

Структура

Раньше название «углевод» использовалось в химии для любого соединения формулы C m (H 2 O) n . Следуя этому определению, некоторые химики считали формальдегид (CH 2 O) простейшим углеводом, [10] в то время как другие претендовали на это звание для гликольальдегида . [11] Сегодня этот термин обычно понимают в биохимическом смысле, который исключает соединения только с одним или двумя атомами углерода и включает многие биологические углеводы, которые отклоняются от этой формулы. Например, хотя может показаться, что приведенные выше репрезентативные формулы охватывают общеизвестные углеводы, повсеместно встречающиеся и обильные углеводы часто отклоняются от этого. Например, углеводы часто содержат такие химические группы, как: N -ацетил (например, хитин ), сульфат (например, гликозаминогликаны ), карбоновые кислоты и дезокси-модификации (например, фукоза и сиаловая кислота ).

Природные сахариды обычно состоят из простых углеводов, называемых моносахаридами, с общей формулой (CH 2 O) n , где n равно трем или более. Типичный моносахарид имеет структуру H–(CHOH) x (C=O)–(CHOH) y –H, то есть альдегид или кетон со множеством добавленных гидроксильных групп, обычно по одной на каждый углерода атом , не входящий в состав альдегидная или кетоновая функциональная группа . Примерами моносахаридов являются глюкоза , фруктоза и глицеральдегиды . Однако некоторые биологические вещества, обычно называемые «моносахаридами», не соответствуют этой формуле (например, уроновые кислоты и дезоксисахара, такие как фукоза ), и существует множество химических веществ, которые соответствуют этой формуле, но не считаются моносахаридами (например, формальдегид CH 2 O и инозитол (CH 2 O) 6 ). [12]

Форма с открытой цепью моносахарида часто сосуществует с формой с закрытым кольцом , где группа альдегида / кетона, карбонильная углерод (C = O) и гидроксильная группа (–OH) реагируют, образуя полуацеталь с новым мостиком C–O–C.

Моносахариды могут быть связаны вместе в так называемые полисахариды (или олигосахариды ) самыми разными способами. Многие углеводы содержат одну или несколько модифицированных моносахаридных единиц, в которых была заменена или удалена одна или несколько групп. Например, дезоксирибоза , компонент ДНК , представляет собой модифицированную версию рибозы ; Хитин состоит из повторяющихся единиц N-ацетилглюкозамина , азотсодержащей формы глюкозы.

Разделение

Углеводы — это полигидроксиальдегиды, кетоны, спирты, кислоты, их простые производные и их полимеры, имеющие связи ацетального типа. Их можно классифицировать в зависимости от степени полимеризации и первоначально разделить на три основные группы, а именно сахара, олигосахариды и полисахариды. [13]

Основные пищевые углеводы
Сорт
(степень полимеризации)
Подгруппа Компоненты
Сахара (1–2) Моносахариды Глюкоза , галактоза , фруктоза , ксилоза
Дисахариды Сахароза , лактоза , мальтоза , изомальтулоза , трегалоза
Полиолы Сорбитол , маннит
Олигосахариды (3–9) Мальтоолигосахариды Мальтодекстрины
Другие олигосахариды Рафиноза , стахиоза , фруктоолигосахариды.
Полисахариды (>9) Крахмал Амилоза , амилопектин , модифицированные крахмалы.
Некрахмальные полисахариды Гликоген , Целлюлоза , Гемицеллюлоза , Пектины , Гидроколлоиды

Моносахариды

D-глюкоза представляет собой альдогексозу формулы (C·H 2 O) 6 . Красные атомы выделяют альдегидную группу, а синие атомы выделяют асимметричный центр, наиболее удаленный от альдегида; поскольку этот -OH находится справа от проекции Фишера , это D-сахар.

Моносахариды являются простейшими углеводами, поскольку они не гидролизуются до более мелких углеводов. Это альдегиды или кетоны с двумя или более гидроксильными группами. Общая химическая формула немодифицированного моносахарида — (C•H 2 O) n , буквально «гидрат углерода». Моносахариды являются важными молекулами топлива, а также строительными блоками нуклеиновых кислот. Наименьшими моносахаридами, для которых n=3, являются дигидроксиацетон и D- и L-глицеральдегиды.

Классификация моносахаридов

Аномеры α и β глюкозы . Обратите внимание на положение гидроксильной группы (красной или зеленой) на аномерном углероде относительно группы CH 2 OH, связанной с углеродом 5: они либо имеют одинаковые абсолютные конфигурации (R,R или S,S) (α), либо противоположные абсолютные конфигурации. конфигурации (R,S или S,R) (β). [14]

Моносахариды классифицируются по трем различным характеристикам: расположению карбонильной группы, количеству содержащихся в ней атомов углерода и ее хиральной направленности. Если карбонильная группа представляет собой альдегид , то моносахарид представляет собой альдозу ; если карбонильная группа представляет собой кетон , моносахарид представляет собой кетозу . Моносахариды с тремя атомами углерода называются триозами , с четырьмя — тетрозами , пять — пентозами , шесть — гексозами и так далее. [15] Эти две системы классификации часто комбинируются. Например, глюкоза представляет собой альдогексозу (шестиуглеродный альдегид), рибоза — это альдопентозу (пятиуглеродный альдегид), а фруктоза кетогексозу (шестиуглеродный кетон).

Каждый атом углерода, несущий гидроксильную группу (-OH), за исключением первого и последнего атомов углерода, асимметричен , что делает их стереоцентрами с двумя возможными конфигурациями каждый (R или S). несколько изомеров Из-за этой асимметрии для любой формулы моносахарида может существовать . Используя правило Ле Бель-Вант-Гоффа , альдогексоза D-глюкоза, например, имеет формулу (C·H 2 O) 6 , четыре из шести атомов углерода которой являются стереогенными, что делает D-глюкозу одним из 2 4 =16 возможных стереоизомеров . В случае глицеральдегидов , альдотриозы, существует одна пара возможных стереоизомеров, которые представляют собой энантиомеры и эпимеры . 1,3-дигидроксиацетон , кетоза, соответствующая альдозным глицеральдегидам, представляет собой симметричную молекулу без стереоцентров. Назначение D или L производится в соответствии с ориентацией асимметричного углерода, наиболее удаленного от карбонильной группы: в стандартной проекции Фишера, если гидроксильная группа находится справа, молекула представляет собой D-сахар, в противном случае - это L-сахар. Префиксы «D-» и «L-» не следует путать с «d-» или «l-», которые указывают направление, в котором сахар вращает плоскополяризованный свет . Такое использование «d-» и «l-» больше не используется в химии углеводов. [16]

Изомерия прямой цепи кольца

Глюкоза может существовать как в линейной, так и в кольцевой форме.

Альдегидная или кетоновая группа моносахарида с прямой цепью обратимо реагирует с гидроксильной группой на другом атоме углерода с образованием полуацеталя или гемикеталя , образуя гетероциклическое кольцо с кислородным мостиком между двумя атомами углерода. Кольца с пятью и шестью атомами называются формами фуранозы и пиранозы соответственно и существуют в равновесии с формой с прямой цепью. [17]

При переходе из прямоцепной формы в циклическую форму атом углерода, содержащий карбонильный кислород, называемый аномерным углеродом , становится стереогенным центром с двумя возможными конфигурациями: Атом кислорода может занимать положение либо выше, либо ниже плоскости кольцо. Полученная возможная пара стереоизомеров называется аномерами . В α-аномере заместитель -OH на аномерном углероде расположен на противоположной ( транс ) стороне кольца от боковой ветви CH 2 OH. Альтернативная форма, в которой заместитель CH 2 OH и аномерный гидроксил находятся на одной и той же стороне (цис) плоскости кольца, называется β-аномером .

Использование в живых организмах

Моносахариды являются основным источником топлива для метаболизма , они используются как в качестве источника энергии ( глюкоза является наиболее важной в природе, поскольку она является продуктом фотосинтеза в растениях), так и в биосинтезе . Когда моносахариды не нужны немедленно, их часто преобразуют в более компактные (т.е. менее водорастворимые) формы, часто в полисахариды . У многих животных, включая человека, этой формой хранения является гликоген , особенно в клетках печени и мышц. В растениях крахмал с той же целью используется . Самый распространенный углевод — целлюлоза — является структурным компонентом клеточной стенки растений и многих форм водорослей. Рибоза является компонентом РНК . Дезоксирибоза является компонентом ДНК . Ликсоза является компонентом ликсофлавина, содержащегося в сердце человека. [18] Рибулоза и ксилулоза встречаются в пентозофосфатном пути . Галактоза , компонент лактозы молочного сахара , содержится в галактолипидах мембран растительных клеток и в гликопротеинах многих тканей . Манноза участвует в метаболизме человека, особенно при гликозилировании некоторых белков. Фруктоза , или фруктовый сахар, содержится во многих растениях и человеке, метаболизируется в печени, всасывается непосредственно в кишечник во время пищеварения и содержится в сперме . Трегалоза , основной сахар насекомых, быстро гидролизуется на две молекулы глюкозы, обеспечивая непрерывный полет.

Дисахариды

Сахароза , также известная как столовый сахар, является распространенным дисахаридом. Он состоит из двух моносахаридов: D-глюкозы (слева) и D-фруктозы (справа).

Два соединенных моносахарида называются дисахаридом , простейшим видом полисахарида. Примеры включают сахарозу и лактозу . Они состоят из двух моносахаридных единиц, связанных друг с другом ковалентной связью, известной как гликозидная связь , образующейся в результате реакции дегидратации , что приводит к потере атома водорода у одного моносахарида и гидроксильной группы у другого. Формула C немодифицированных дисахаридов 12 H 22 O 11 . Хотя существует множество видов дисахаридов, некоторые из них особенно примечательны.

Сахароза , изображенная справа, является наиболее распространенным дисахаридом и основной формой, в которой углеводы транспортируются в растениях. Он состоит из одной молекулы D-глюкозы и одной молекулы D-фруктозы . Систематическое название сахарозы, O -α-D-глюкопиранозил-(1→2)-D-фруктофуранозид, указывает на четыре вещи:

Лактоза , дисахарид, состоящий из одной молекулы D-галактозы и одной молекулы D-глюкозы , естественным образом встречается в молоке млекопитающих. Систематическое название лактозы — О -β-D-галактопиранозил-(1→4)-D-глюкопираноза. Другие известные дисахариды включают мальтозу (две D-глюкозы, связанные с α-1,4) и целлобиозу (две D-глюкозы, связанные с β-1,4). Дисахариды можно разделить на два типа: редуцирующие и невосстанавливающие дисахариды. Если функциональная группа присутствует в связи с другой сахарной единицей, ее называют редуцирующим дисахаридом или биозой.

Олигосахариды и полисахариды

Олигосахариды

Олигосахариды представляют собой сахаридные полимеры, состоящие из трех-десяти единиц моносахаридов, соединенных гликозидными связями , подобно дисахаридам . Обычно они связаны с гликозилическими связями липидов или аминокислот с кислородом или азотом с образованием гликолипидов и гликопротеинов , хотя некоторые, такие как ряд раффинозы и фруктоолигосахариды , этого не делают. Они играют роль в распознавании клеток и адгезии клеток .

Строение фруктоолигосахарида

Полисахариды

Питание

Зерновые продукты: богатые источники углеводов

Углеводы, потребляемые с пищей, дают 3,87 ккал энергии на грамм простых сахаров. [19] и от 3,57 до 4,12 килокалорий на грамм сложных углеводов в большинстве других продуктов. [20] Относительно высокий уровень углеводов связан с обработанными пищевыми продуктами или рафинированными продуктами, приготовленными из растений, включая сладости, печенье и конфеты, столовый сахар, мед, безалкогольные напитки, хлеб и крекеры, джемы и фруктовые продукты, макаронные изделия и сухие завтраки. Меньшее количество усваиваемых углеводов обычно связано с нерафинированными продуктами, поскольку эти продукты содержат больше клетчатки, включая бобы, клубни, рис и нерафинированные фрукты. [ сомнительно обсудить ] . [21] Продукты животного происхождения, как правило, содержат самый низкий уровень углеводов, хотя молоко содержит высокую долю лактозы .

Организмы обычно не могут метаболизировать все типы углеводов для получения энергии. Глюкоза — практически универсальный и доступный источник энергии. Многие организмы также обладают способностью метаболизировать другие моносахариды и дисахариды, но глюкоза часто метаболизируется первой. У Escherichia coli , например, lac-оперон будет экспрессировать ферменты для переваривания лактозы, если она присутствует, но если присутствуют и лактоза, и глюкоза, lac -оперон подавляется, в результате чего в первую очередь используется глюкоза (см.: Диаукси ). Полисахариды также являются распространенными источниками энергии. Многие организмы могут легко расщеплять крахмалы на глюкозу; однако большинство организмов не могут метаболизировать целлюлозу или другие полисахариды, такие как хитин и арабиноксиланы . Эти типы углеводов могут метаболизироваться некоторыми бактериями и протистами. Жвачные животные и термиты , например, используют микроорганизмы для переработки целлюлозы. Хотя эти сложные углеводы плохо усваиваются, они представляют собой важный элемент питания для человека, называемый пищевые волокна . Клетчатка улучшает пищеварение, помимо других преимуществ. [22]

Институт медицины рекомендует взрослым американцам и канадцам получать от 45 до 65% пищевой энергии из цельнозерновых углеводов. [23] Продовольственная и сельскохозяйственная организация и Всемирная организация здравоохранения совместно рекомендуют, чтобы национальные рекомендации по питанию установили цель получать 55–75% общей энергии из углеводов, но только 10% непосредственно из сахаров (их термин для простых углеводов). [24] 2017 года Кокрейновский систематический обзор пришел к выводу, что недостаточно доказательств в поддержку утверждения о том, что цельнозерновая диета может влиять на сердечно-сосудистые заболевания. [25]

Классификация

Диетологи часто называют углеводы простыми и сложными. Однако точное различие между этими группами может быть неоднозначным. Термин «сложные углеводы» был впервые использован в Специального комитета Сената США по питанию и потребностям человека публикации «Диетические цели для Соединенных Штатов» (1977), где он был предназначен для того, чтобы отличить сахара от других углеводов (которые считались более питательными). [26] Однако в докладе в колонку сложных углеводов включены «фрукты, овощи и цельнозерновые продукты», несмотря на то, что они могут содержать не только полисахариды, но и сахара. Эта путаница сохраняется, поскольку сегодня некоторые диетологи используют термин «сложные углеводы» для обозначения любого вида легкоусвояемых сахаридов, присутствующих в цельных продуктах, где также содержатся клетчатка, витамины и минералы (в отличие от обработанных углеводов, которые дают энергию, но мало других питательных веществ). . Однако стандартным использованием является химическая классификация углеводов: простые, если они представляют собой сахара ( моносахариды и дисахариды ), и сложные, если они являются полисахаридами (или олигосахаридами ). [27]

В любом случае, различие между простым и сложным химическим составом не имеет большого значения для определения питательной ценности углеводов. [27] Некоторые простые углеводы (например, фруктоза ) быстро повышают уровень глюкозы в крови, тогда как некоторые сложные углеводы (крахмалы) повышают уровень сахара в крови медленно. Скорость пищеварения определяется множеством факторов, в том числе тем, какие другие питательные вещества потребляются вместе с углеводами, способом приготовления пищи, индивидуальными различиями в обмене веществ и химическим составом углеводов. [28] Углеводы иногда делят на «доступные углеводы», которые всасываются в тонком кишечнике , и «недоступные углеводы», которые переходят в толстый кишечник , где подвергаются ферментации желудочно -кишечной микробиотой . [29]

призывают к Диетические рекомендации Министерства сельского хозяйства США для американцев 2010 года потреблению углеводов от умеренного до высокого в рамках сбалансированной диеты, включающей шесть порций зерновых продуктов по одной унции каждый день, по крайней мере половина из которых состоит из цельнозерновых продуктов, а остальная часть - из обогащенных продуктов . [30]

Концепции гликемического индекса (ГИ) и гликемической нагрузки были разработаны для характеристики поведения пищи во время пищеварения человека. Они ранжировали продукты, богатые углеводами, по скорости и величине их воздействия на уровень глюкозы в крови . Гликемический индекс — это показатель того, насколько быстро усваивается глюкоза из пищи , а гликемическая нагрузка — это показатель общего количества усваиваемой глюкозы в пищевых продуктах. Инсулиновый индекс — это аналогичный, но более новый метод классификации, который ранжирует продукты питания на основе их воздействия на уровень инсулина в крови , который вызван глюкозой (или крахмалом) и некоторыми аминокислотами в пище.

Влияние ограничения углеводов на здоровье

Низкоуглеводные диеты могут упускать из виду преимущества для здоровья, такие как повышенное потребление пищевых волокон , обеспечиваемые высококачественными углеводами, содержащимися в бобовых , цельнозерновых , продуктах фруктах и ​​овощах. [31] [32] «Метаанализ среднего качества» включил в качестве побочных эффектов диеты неприятный запах изо рта , головную боль и запор . [33] [ нужен лучший источник ]

Диеты с ограничением углеводов могут быть столь же эффективными, как и диеты с низким содержанием жиров, помогая снизить вес в краткосрочной перспективе, когда общее потребление калорий снижается. [34] В научном заявлении Общества эндокринологов говорится, что «когда потребление калорий остается постоянным [...] на накопление жира в организме, по-видимому, не влияют даже очень выраженные изменения в количестве жиров по сравнению с углеводами в рационе». [34] В долгосрочной перспективе эффективная потеря или поддержание веса зависит от ограничения калорий . [34] не соотношение макронутриентов в рационе. [35] Доводы в пользу диеты, согласно которой углеводы вызывают чрезмерное накопление жира за счет повышения уровня инсулина в крови , и что диеты с низким содержанием углеводов имеют «метаболическое преимущество», не подтверждаются клиническими данными . [34] [36] Кроме того, неясно, как низкоуглеводная диета влияет на здоровье сердечно-сосудистой системы , хотя два обзора показали, что ограничение углеводов может улучшить липидные маркеры риска сердечно-сосудистых заболеваний . [37] [38]

Диеты с ограничением углеводов не более эффективны, чем обычная здоровая диета, в предотвращении развития диабета 2 типа , но для людей с диабетом 2 типа они являются жизнеспособным вариантом для снижения веса или помощи в контроле гликемии . [39] [40] [41] Имеются ограниченные доказательства в поддержку регулярного использования низкоуглеводной диеты при лечении диабета 1 типа . [42] Американская диабетическая ассоциация рекомендует людям с диабетом придерживаться в целом здоровой диеты, а не диеты, ориентированной на углеводы или другие макронутриенты. [41]

Крайняя форма низкоуглеводной диеты – кетогенная диета – признана медицинской диетой для лечения эпилепсии . [43] Благодаря одобрению знаменитостей в начале 21 века, эта диета стала модной диетой как средством похудания, но с риском нежелательных побочных эффектов , таких как низкий уровень энергии и усиление голода, бессонница , тошнота и желудочно-кишечный дискомфорт. [ нужна научная ссылка ] [43] Британская диетическая ассоциация назвала ее одной из «пятерки худших диет знаменитостей, которых следует избегать в 2018 году». [43]

Источники

Таблетки глюкозы

Большинство пищевых углеводов содержат глюкозу либо в качестве единственного строительного блока (как в полисахаридах, крахмале и гликогене), либо вместе с другим моносахаридом (как в гетерополисахаридах, сахарозе и лактозе). [44] Несвязанная глюкоза является одним из основных ингредиентов меда. Глюкоза чрезвычайно распространена и была выделена из различных природных источников по всему миру, включая мужские шишки хвойного дерева Wollemia nobilis в Риме, [45] корни растений Ilex asprella в Китае, [46] и соломка из риса в Калифорнии. [47]

Содержание сахара в некоторых распространенных растительных продуктах (в граммах на 100 г) [48]
Еда
элемент
Углеводы,
общий, А включая
пищевые волокна
Общий
сахар
Бесплатно
фруктоза
Бесплатно
глюкоза
Сахароза Соотношение
фруктоза/
глюкоза
Сахароза как
доля
общее количество сахаров (%)
Фрукты
Яблоко 13.8 10.4 5.9 2.4 2.1 2.0 19.9
Абрикос 11.1 9.2 0.9 2.4 5.9 0.7 63.5
Банан 22.8 12.2 4.9 5.0 2.4 1.0 20.0
Инжир , сушеный 63.9 47.9 22.9 24.8 0.9 0.93 0.15
Виноград 18.1 15.5 8.1 7.2 0.2 1.1 1
Пупок оранжевый 12.5 8.5 2.25 2.0 4.3 1.1 50.4
Персик 9.5 8.4 1.5 2.0 4.8 0.9 56.7
Груша 15.5 9.8 6.2 2.8 0.8 2.1 8.0
Ананас 13.1 9.9 2.1 1.7 6.0 1.1 60.8
слива 11.4 9.9 3.1 5.1 1.6 0.66 16.2
Овощи
Свекла , красная 9.6 6.8 0.1 0.1 6.5 1.0 96.2
Морковь 9.6 4.7 0.6 0.6 3.6 1.0 77
Красный перец , сладкий 6.0 4.2 2.3 1.9 0.0 1.2 0.0
Лук , сладкий 7.6 5.0 2.0 2.3 0.7 0.9 14.3
Сладкий картофель 20.1 4.2 0.7 1.0 2.5 0.9 60.3
Вещи 27.9 0.5 Следы Следы Следы Следы
Сахарный тростник 13–18 0.2–1.0 0.2–1.0 11–16 1.0 высокий
Сахарная свекла 17–18 0.1–0.5 0.1–0.5 16–17 1.0 высокий
Зерна
Кукуруза , сладкая 19.0 6.2 1.9 3.4 0.9 0.61 15.0

^ A Количество углеводов рассчитывается в базе данных Министерства сельского хозяйства США и не всегда соответствует сумме сахаров, крахмала и «пищевых волокон».

Метаболизм

Углеводный обмен — ряд биохимических процессов, ответственных за образование , расщепление и взаимопревращение углеводов в живых организмах .

Наиболее важным углеводом является глюкоза , простой сахар ( моносахарид ), который метаболизируется почти всеми известными организмами. Глюкоза и другие углеводы участвуют в самых разных метаболических путях у разных видов: растения синтезируют углеводы из углекислого газа и воды посредством фотосинтеза, сохраняя поглощенную энергию внутри себя, часто в форме крахмала или липидов . Растительные компоненты потребляются животными и грибами и используются в качестве топлива для клеточного дыхания . Окисление одного грамма углеводов дает примерно 16 кДж (4 ккал) энергии , а окисление одного грамма липидов дает около 38 кДж (9 ккал). В организме человека хранится от 300 до 500 г углеводов в зависимости от массы тела, причем большая часть запасов приходится на скелетные мышцы. [49] Энергия, полученная в результате метаболизма (например, окисления глюкозы), обычно временно сохраняется внутри клеток в форме АТФ . [50] Организмы, способные к анаэробному и аэробному дыханию, метаболизируют глюкозу и кислород (аэробные) с выделением энергии, при этом углекислый газ и вода являются побочными продуктами.

Катаболизм

Катаболизм – это метаболическая реакция, которой подвергаются клетки, чтобы расщепить более крупные молекулы и извлечь энергию. Существует два основных метаболических пути моносахаридов катаболизма : гликолиз и цикл лимонной кислоты .

При гликолизе олиго- и полисахариды сначала расщепляются до более мелких моносахаридов ферментами, называемыми гликозидгидролазами . Моносахаридные единицы затем могут вступать в катаболизм моносахаридов. На ранних стадиях гликолиза необходимы затраты 2 АТФ для фосфорилирования глюкозы до глюкозо-6-фосфата ( G6P ) и фруктозо-6-фосфата ( F6P ) до фруктозо-1,6-бифосфата ( FBP ), тем самым необратимо продвигая реакцию вперед. [49] В некоторых случаях, как и у людей, не все типы углеводов можно использовать, поскольку отсутствуют необходимые пищеварительные и метаболические ферменты.

Углеводная химия

Химия углеводов — крупная и экономически важная отрасль органической химии. Некоторые из основных органических реакций , в которых участвуют углеводы:

Химический синтез

Синтез углеводов — это раздел органической химии, занимающийся созданием природных и неприродных углеводных структур. Это может включать синтез остатков моносахаридов или структур, содержащих более одного моносахарида, известных как олигосахариды . Избирательное образование гликозидных связей и селективные реакции гидроксильных групп очень важны, а использование защитных групп широко распространено.

Общие реакции образования гликозидных связей следующие:

Некоторые распространенные методы защиты приведены ниже:

См. также

Ссылки

  1. ^ Перейти обратно: а б Авенас П (2012). «Этимология основных названий полисахаридов» (PDF) . В Навард П (ред.). Европейская сеть передового опыта в области полисахаридов (EPNOE) . Вена: Шпрингер-Верлаг . Архивировано из оригинала (PDF) 9 февраля 2018 года . Проверено 28 января 2018 г.
  2. ^ Флич С.Л., Улин Р.В. (январь 2003 г.). «Сахар привязан к месту». Природа . 421 (6920): 219–220. Бибкод : 2003Natur.421..219F . дои : 10.1038/421219a . ПМИД   12529622 . S2CID   4421938 .
  3. ^ Кэрролл Г.Т., Ван Д., Турро Нью-Джерси, Коберштейн Дж.Т. (январь 2008 г.). «Фотоны осветят вселенную разнообразия сахара с помощью биомассивов» . Гликоконъюгатный журнал . 25 (1): 5–10. дои : 10.1007/s10719-007-9052-1 . ПМК   7088275 . ПМИД   17610157 .
  4. ^ Матон А., Хопкинс Дж., Маклафлин К.В., Джонсон С., Уорнер М.К., ЛаХарт Д., Райт Дж.Д. (1993). Биология человека и здоровье . Энглвуд Клиффс, Нью-Джерси: Прентис Холл. стр. 52–59 . ISBN  978-0-13-981176-0 .
  5. ^ Национальная база данных по питательным веществам Министерства сельского хозяйства США, 2015, стр. 14
  6. ^ Каммингс Дж. Х. (2001). Влияние пищевых волокон на вес и состав фекалий (3-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. 184. ИСБН  978-0-8493-2387-4 . Архивировано из оригинала 2 апреля 2019 года . Проверено 24 апреля 2022 г.
  7. ^ Бирн К.С., Чемберс Э.С., Моррисон Д.Д., Фрост Дж. (сентябрь 2015 г.). «Роль короткоцепочечных жирных кислот в регуляции аппетита и энергетическом гомеостазе» . Международный журнал ожирения . 39 (9): 1331–1338. дои : 10.1038/ijo.2015.84 . ПМЦ   4564526 . ПМИД   25971927 .
  8. ^ Фирон В.Ф. (1949). Введение в биохимию (2-е изд.). Лондон: Хайнеманн. ISBN  978-1483225395 . Архивировано из оригинала 27 июля 2020 года . Проверено 30 ноября 2017 г.
  9. ^ Национальная база данных по питательным веществам Министерства сельского хозяйства США, 2015, стр. 13
  10. ^ Коултер Дж. М., Барнс С. Р., Коулз Х. К. (1930). Учебник ботаники для колледжей и университетов . БиблиоБазар. ISBN  978-1113909954 . Архивировано из оригинала 17 апреля 2022 года . Проверено 24 апреля 2022 г.
  11. ^ Бертис Калифорния, Эшвуд Э.Р., Титц Н.В. (2000). Титц «Основы клинической химии» . УБ Сондерс. ISBN  9780721686349 . Архивировано из оригинала 24 июня 2016 года . Проверено 8 января 2016 г.
  12. ^ Мэтьюз К.Э., Ван Холде К.Е., Ахерн К.Г. (1999). Биохимия (3-е изд.). Бенджамин Каммингс. ISBN  978-0-8053-3066-3 . [ нужна страница ]
  13. ^ «Глава 1 – Роль углеводов в питании» . Углеводы в питании человека . Документ ФАО по продовольствию и питанию – 66. Продовольственная и сельскохозяйственная организация Объединенных Наций. Архивировано из оригинала 22 декабря 2015 года . Проверено 21 декабря 2015 г.
  14. ^ Бертоцци ЧР, Рабука Д (2017). «Структурная основа разнообразия гликанов» . Основы гликобиологии (3-е изд.). Колд-Спринг-Харбор (Нью-Йорк): Лабораторное издательство Колд-Спринг-Харбор. ISBN  978-1-621821-32-8 . ПМИД   20301274 . Архивировано из оригинала 19 мая 2020 года . Проверено 30 августа 2017 г.
  15. ^ Кэмпбелл Н.А., Уильямсон Б., Хейден Р.Дж. (2006). Биология: исследование жизни . Бостон, Массачусетс: Пирсон Прентис Холл. ISBN  978-0-13-250882-7 . Архивировано из оригинала 2 ноября 2014 года . Проверено 2 декабря 2008 г.
  16. ^ Пигмен В., Хортон Д. (1972). «Глава 1: Стереохимия моносахаридов». В Pigman W, Horton D (ред.). Углеводы: химия и биохимия, том 1A (2-е изд.). Сан-Диего: Академическая пресса. стр. 1–67. ISBN  978-0323138338 .
  17. ^ Пигмен В., Анет Э.Ф. (1972). «Глава 4: Мутаротации и действия кислот и оснований». В Pigman W, Horton D (ред.). Углеводы: химия и биохимия, том 1A (2-е изд.). Сан-Диего: Академическая пресса. стр. 165–194. ISBN  978-0323138338 .
  18. ^ «ликсофлавин» . Мерриам-Вебстер . Архивировано из оригинала 31 октября 2014 года . Проверено 26 февраля 2014 г.
  19. ^ «Шоу Фудс» . usda.gov . Архивировано из оригинала 3 октября 2017 года . Проверено 4 июня 2014 г.
  20. ^ «Расчет энергетической ценности пищевых продуктов – коэффициенты преобразования энергии» . Фао.орг . Архивировано из оригинала 24 мая 2010 года . Проверено 2 августа 2013 г.
  21. ^ «Справочный список углеводов» (PDF) . www.diabetes.org.uk . Архивировано из оригинала (PDF) 14 марта 2016 года . Проверено 30 октября 2016 г.
  22. ^ Пишон Л., Юно Ж.Ф., Фромантен Г., Томе Д. (май 2006 г.). «Диета с высоким содержанием белков, жиров и углеводов снижает потребление энергии, липогенез в печени и ожирение у крыс» . Журнал питания . 136 (5): 1256–1260. дои : 10.1093/jn/136.5.1256 . ПМИД   16614413 .
  23. ^ Совет по продовольствию и питанию (2002/2005). Диетическая норма потребления энергии, углеводов, клетчатки, жиров, жирных кислот, холестерина, белков и аминокислот . Вашингтон, округ Колумбия: Издательство национальных академий . Страница 769. Архивировано 12 сентября 2006 г. в Wayback Machine . ISBN   0-309-08537-3 .
  24. ^ Совместная консультация экспертов ВОЗ и ФАО (2003 г.). [1] ( PDF ). Женева: Всемирная организация здравоохранения . стр. 55–56. ISBN   92-4-120916-Х .
  25. ^ Келли С.А., Хартли Л., Лавман Э., Колкуитт Дж.Л., Джонс Х.М., Аль-Худайри Л. и др. (август 2017 г.). «Цельнозерновые каши для первичной или вторичной профилактики сердечно-сосудистых заболеваний» (PDF) . Кокрановская база данных систематических обзоров . 8 (8): CD005051. дои : 10.1002/14651858.CD005051.pub3 . ПМК   6484378 . ПМИД   28836672 . Архивировано из оригинала (PDF) 28 сентября 2018 года . Проверено 27 сентября 2018 г.
  26. ^ Совместная консультация экспертов ВОЗ/ФАО (1998 г.), Углеводы в питании человека , глава 1. Архивировано 15 января 2007 г., в Wayback Machine . ISBN   92-5-104114-8 .
  27. ^ Перейти обратно: а б «Углеводы» . Источник питания . Гарвардская школа общественного здравоохранения. 18 сентября 2012. Архивировано из оригинала 7 мая 2013 года . Проверено 3 апреля 2013 г.
  28. ^ Дженкинс DJ, Дженкинс А.Л., Волевер Т.М., Томпсон Л.Х., Рао А.В. (февраль 1986 г.). «Простые и сложные углеводы». Обзоры питания . 44 (2): 44–49. дои : 10.1111/j.1753-4887.1986.tb07585.x . ПМИД   3703387 .
  29. ^ Хедли CL (2001). Углеводы в семенах зернобобовых культур: улучшение пищевого качества и агрономических показателей . КАБИ. п. 79. ИСБН  978-0-85199-944-9 . Архивировано из оригинала 24 апреля 2022 года . Проверено 24 апреля 2022 г.
  30. ^ DHHS и Министерство сельского хозяйства США , Рекомендации по питанию для американцев, 2010 г. Архивировано 20 августа 2014 г. в Wayback Machine .
  31. ^ Зайдельманн С.Б., Клаггетт Б., Ченг С., Хэнглин М., Шах А., Штеффен Л.М. и др. (сентябрь 2018 г.). «Потребление углеводов с пищей и смертность: проспективное когортное исследование и метаанализ» . «Ланцет». Общественное здравоохранение (метаанализ). 3 (9): е419–е428. дои : 10.1016/s2468-2667(18)30135-x . ПМК   6339822 . ПМИД   30122560 .
  32. ^ Рейнольдс А., Манн Дж., Каммингс Дж., Винтер Н., Мете Э., Те Моренга Л. (февраль 2019 г.). «Качество углеводов и здоровье человека: серия систематических обзоров и метаанализов» (PDF) . Ланцет (Обзор). 393 (10170): 434–445. дои : 10.1016/S0140-6736(18)31809-9 . ПМИД   30638909 . S2CID   58632705 . Архивировано (PDF) из оригинала 11 августа 2021 г. Проверено 24 апреля 2022 г.
  33. ^ Чуруангсук С., Херуф М., Комбет Э., Лин М. (декабрь 2018 г.). «Низкоуглеводные диеты при избыточном весе и ожирении: систематический обзор систематических обзоров» (PDF) . Обзоры ожирения (систематический обзор). 19 (12): 1700–1718. дои : 10.1111/обр.12744 . ПМИД   30194696 . S2CID   52174104 . Архивировано (PDF) из оригинала 23 сентября 2019 г. Проверено 24 апреля 2022 г.
  34. ^ Перейти обратно: а б с д Шварц М.В., Сили Р.Дж., Зельцер Л.М., Древновски А., Равуссин Э., Редман Л.М., Лейбель Р.Л. (август 2017 г.). «Патогенез ожирения: научное заявление эндокринного общества» . Эндокринные обзоры . 38 (4): 267–296. дои : 10.1210/er.2017-00111 . ПМЦ   5546881 . ПМИД   28898979 .
  35. ^ Бутрин М.Л., Кларк В.Л., Колетта М.К. (2012). Акабас С.Р., Ледерман С.А., Мур Б.Дж. (ред.). Поведенческие подходы к лечению ожирения . Джон Уайли и сыновья. п. 259. ИСБН  978-0-470-65588-7 . В совокупности эти результаты показывают, что потребление калорий, а не состав макронутриентов, определяет долгосрочное поддержание потери веса. {{cite book}}: |work= игнорируется ( помогите )
  36. ^ Зал КД (март 2017). «Обзор углеводно-инсулиновой модели ожирения». Европейский журнал клинического питания (обзор). 71 (3): 323–326. дои : 10.1038/ejcn.2016.260 . ПМИД   28074888 . S2CID   54484172 .
  37. ^ Мансур Н., Винкнес К.Дж., Вейрод М.Б., Реттерстол К. (февраль 2016 г.). «Влияние диет с низким содержанием углеводов и диет с низким содержанием жиров на массу тела и факторы риска сердечно-сосудистых заболеваний: метаанализ рандомизированных контролируемых исследований» . Британский журнал питания . 115 (3): 466–479. дои : 10.1017/S0007114515004699 . ПМИД   26768850 . S2CID   21670516 .
  38. ^ Гьюладин-Хеллон Т., Дэвис И.Г., Пенсон П., Амири Багбадорани Р. (март 2019 г.). «Влияние диет с ограничением углеводов на уровень холестерина липопротеинов низкой плотности у взрослых с избыточным весом и ожирением: систематический обзор и метаанализ» (PDF) . Обзоры питания (систематический обзор). 77 (3): 161–180. дои : 10.1093/nutrit/nuy049 . ПМИД   30544168 . S2CID   56488132 . Архивировано (PDF) из оригинала 6 мая 2020 г. Проверено 24 апреля 2022 г.
  39. ^ Браунс Ф. (июнь 2018 г.). «Профилактика избыточного веса и диабета: рекомендуется ли диета с низким содержанием углеводов и высоким содержанием жиров?» . Европейский журнал питания (обзор). 57 (4): 1301–1312. дои : 10.1007/s00394-018-1636-y . ПМЦ   5959976 . ПМИД   29541907 .
  40. ^ Мэн Ю, Бай Х, Ван С, Ли З, Ван Ц, Чен Л (сентябрь 2017 г.). «Эффективность низкоуглеводной диеты при лечении сахарного диабета 2 типа: систематический обзор и метаанализ рандомизированных контролируемых исследований». Исследования диабета и клиническая практика . 131 : 124–131. дои : 10.1016/j.diabres.2017.07.006 . ПМИД   28750216 .
  41. ^ Перейти обратно: а б Комитет профессиональной практики Американской диабетической ассоциации (январь 2019 г.). «5. Управление образом жизни: стандарты медицинской помощи при сахарном диабете-2019 » . Уход при диабете . 42 (Приложение 1): S46–S60. дои : 10.2337/dc19-S005 . ПМИД   30559231 . Архивировано из оригинала 18 декабря 2018 года . Проверено 24 апреля 2022 г.
  42. ^ Секолд Р., Фишер Э., де Бок М., Кинг Б.Р., Smart CE (март 2019 г.). «Перспективы низкоуглеводной диеты в лечении диабета 1 типа: обзор клинических результатов». Диабетическая медицина (обзор). 36 (3): 326–334. дои : 10.1111/dme.13845 . ПМИД   30362180 . S2CID   53102654 .
  43. ^ Перейти обратно: а б с «Топ-5 худших диет знаменитостей, которых следует избегать в 2018 году » Британская диетическая ассоциация. 7 декабря 2017 года. Архивировано из оригинала 31 июля 2020 года . Проверено 1 декабря 2020 г. Британская диетическая ассоциация (BDA) сегодня представила долгожданный ежегодный список диет знаменитостей, которых следует избегать в 2018 году. В этом году список включает в себя сыроедческую, щелочную, пиоппи-диету и кетогенную диету, а также пищевые добавки Кэти Прайс.
  44. ^ «Углеводы и уровень сахара в крови» . Источник питания . 5 августа 2013. Архивировано из оригинала 30 января 2017 года . Получено 30 января 2017 г. - через Гарвардскую школу общественного здравоохранения им. Т.Ч. Чана.
  45. ^ Вендитти А., Фрецца С., Винченти Ф., Броделла А., Скиубба Ф., Монтесано С. и др. (февраль 2019 г.). «Производное син-энт-лабдадиена с редкой функцией спиро-β-лактона из мужских шишек Wollemia nobilis». Фитохимия . 158 : 91–95. Бибкод : 2019PChem.158...91В . doi : 10.1016/j.phytochem.2018.11.012 . ПМИД   30481664 . S2CID   53757166 .
  46. ^ Лей Ю, Ши СП, Сон ЮЛ, Би Д, Ту ПФ (май 2014 г.). «Тритерпеновые сапонины из корней Ilex asprella». Химия и биоразнообразие . 11 (5): 767–775. дои : 10.1002/cbdv.201300155 . ПМИД   24827686 . S2CID   40353516 .
  47. ^ Балан В., Балс Б., Чундават С.П., Маршалл Д., Дейл Б.Е. (2009). «Предварительная обработка лигноцеллюлозной биомассы с использованием AFEX». Биотопливо . Методы молекулярной биологии. Том. 581. Тотова, Нью-Джерси: Humana Press. стр. 61–77. Бибкод : 2009biof.book...61B . дои : 10.1007/978-1-60761-214-8_5 . ISBN  978-1-60761-213-1 . ПМИД   19768616 .
  48. ^ «ФудДата Централ» . fdc.nal.usda.gov .
  49. ^ Перейти обратно: а б Моэн Р. (июнь 2013 г.). «Хирургия Оксфорда» . www.onesearch.cuny.edu . [ постоянная мертвая ссылка ]
  50. ^ Мехта С (9 октября 2013 г.). «Энергетика клеточного дыхания (обмена глюкозы)» . Заметки по биохимии, Заметки . Архивировано из оригинала 25 января 2018 года . Проверено 15 октября 2015 г.

Дальнейшее чтение

Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 1844be35b6166155e8c0c42dbc80a35d__1722601620
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/18/5d/1844be35b6166155e8c0c42dbc80a35d.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Carbohydrate - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)