Ацетализация углеводов
В химии углеводов ацеталирование углеводов представляет собой органическую реакцию и очень эффективный способ создания защитной группы . В приведенном ниже примере показана реакция ацетализации D- рибозы 1 . При использовании ацетона или 2,2-диметоксипропана в качестве реагента ацетализации реакция протекает под термодинамическим контролем реакции и приводит к образованию пентозы 2 . Последний реагент сам по себе является ацеталем, и поэтому реакция фактически представляет собой перекрестную ацетализацию .
Кинетический контроль реакции обеспечивается использованием 2-метоксипропена в качестве реагента. D-рибоза сама по себе является полуацеталем и находится в равновесии с пиранозой 3 . В водном растворе рибоза состоит из 75% пиранозы и 25% фуранозы другой ацеталь 4 , при этом образуется .
Селективное ацеталирование углеводов и образование ацеталей, обладающих нетипичными свойствами, достигается применением арилсульфонилацеталей. Примером арилсульфонилацеталей в качестве защитных групп для углеводов являются фенилсульфонилэтилиденацетали. Эти ацетали устойчивы к кислотному гидролизу и легко снимаются с помощью классических восстановительных условий. [1]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Шери, Флоренция; Роллин, Патрик; Де Лукки, Отторино; Коссу, Серджио (2000). «Фенилсульфонилэтилиден (PSE) ацетали как атипичные углеводные защитные группы». Буквы тетраэдра . 41 (14): 2357–2360. дои : 10.1016/s0040-4039(00)00199-4 . ISSN 0040-4039 .
- Препаративная химия углеводов Калино, П.; Гелас, Дж. в. Ханессян, С. Эд. Марсель Деккер, Inc.: Нью-Йорк, 1997. ISBN 0-8247-9802-3
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с ацетализацией углеводов, на Викискладе?
