Полиол
В органической химии полиол , — это органическое соединение содержащее несколько гидроксильных групп ( -ОХ ). Термин «полиол» может иметь несколько разные значения в зависимости от того, используется ли он в пищевой науке или в химии полимеров . Полиолы, содержащие две, три и четыре гидроксильные группы, – это диолы . [1] триолы , [2] и тетролы, [3] [4] соответственно.
Классификация
[ редактировать ]Полиолы можно классифицировать по их химическому составу. [5] Некоторые из этих химических веществ представляют собой полиэфиры, полиэфиры, [6] поликарбонат [7] [8] а также акриловые полиолы. [9] [10] Полиэфирполиолы можно дополнительно подразделить и классифицировать как полиэтиленоксид или полиэтиленгликоль (ПЭГ), полипропиленгликоль (ППГ) и политетрагидрофуран или ПТМЭГ. Они имеют 2, 3 и 4 атома углерода соответственно на атом кислорода в повторяющейся единице. Поликапролактонполиолы также коммерчески доступны. [11] Также наблюдается растущая тенденция к использованию полиолов биологического происхождения (и, следовательно, возобновляемых источников). [12] [13] [14] [15]
Использование
[ редактировать ]Полиэфирполиолы имеют множество применений. [16] [17] Например, пенополиуретан широко использует полиэфирполиолы. [18]
Полиэфирполиолы можно использовать для производства жесткой пены. [19] [20] Они доступны как в ароматической , так и в алифатической версиях. [21] [22] Они также доступны в смешанных алифатически-ароматических версиях, часто изготовленных из переработанного сырья, обычно полиэтилентерефталата (ПЭТ). [23]
Акриловые полиолы обычно используются в приложениях с более высокими эксплуатационными характеристиками, где устойчивость к ультрафиолетовому излучению. требуется [24] а также с низким содержанием летучих органических соединений . покрытия [25] [26] Другие области применения включают прямое нанесение на металлические покрытия. [27] Поскольку они используются там, где требуется хорошая устойчивость к УФ-излучению, например, в автомобильных покрытиях, изоцианатный компонент также имеет тенденцию быть устойчивым к УФ-излучению и, следовательно, изоцианатные олигомеры или преполимеры на основе изофорондиизоцианата . обычно используются [28]
Из полиолов на основе капролактона получают полиуретаны с повышенной устойчивостью к гидролизу. [29] [30]
Поликарбонатные полиолы дороже других полиолов и поэтому используются в более требовательных приложениях. [31] [32] Их использовали для изготовления форполимера на основе изофорондиизоцианата , который затем использовался в покрытиях для стекла. [33] Их можно использовать в реактивных клеях- расплавах . [34]
Все полиолы могут быть использованы для производства полиуретановых преполимеров . [35] [36] [37] Затем они находят применение в покрытиях . [38] клеи , герметики и эластомеры . [39]
Низкомолекулярные полиолы
[ редактировать ]
Полиолы с низкой молекулярной массой широко используются в химии полимеров , где они действуют как сшивающие агенты и удлинители цепей. в алкидных смолах Например, при синтезе используются полиолы, которые используются в красках и формах для литья . Они являются доминирующей смолой или «связующим веществом» в большинстве коммерческих покрытий на «масляной основе». Ежегодно производится около 200 000 тонн алкидных смол. Они основаны на связывании реакционноспособных мономеров посредством образования сложного эфира. Полиолами, используемыми в производстве коммерческих алкидных смол, являются глицерин , триметилолпропан и пентаэритрит . [40] При производстве полиуретанового преполимера низкомолекулярный полиолдиол, такой как 1,4-бутандиол, может использоваться в качестве удлинителя цепи для дальнейшего увеличения молекулярной массы, хотя он и увеличивает вязкость, поскольку больше водородных связей . вводится [38]
| Низкомолекулярные полиолы |
 Пентаэритрит |
 |
Сахарные спирты
[ редактировать ]Сахарные спирты , класс полиолов с низкой молекулярной массой, обычно получают гидрированием сахаров . [41] : 363 Они имеют формулу (CHOH) n H 2 , где n = 4–6. [42]
Сахарные спирты добавляют в пищу из-за их более низкой калорийности, чем сахара ; однако они, как правило, менее сладкие и часто сочетаются с высокоинтенсивными подсластителями . Их также добавляют в жевательную резинку , поскольку они не расщепляются бактериями во рту и не метаболизируются до кислот и, таким образом, не способствуют разрушению зубов . Мальтитол , сорбит , ксилит , эритрит и изомальт являются распространенными сахарными спиртами.
Полимерные полиолы
[ редактировать ]| Полимерные полиолы |
 (Атомы кислорода эфирных связей показаны синим цветом.) |
 Полиэстер полиол (Атомы кислорода и углерода эфирные группы показаны синим цветом.) |
Термин полиол используется для обозначения различного химического состава молекулярной цепи. Полиолы могут вступать в реакцию с диизоцианатами или полиизоцианатами с образованием полиуретанов . МДИ находит широкое применение в производстве пенополиуретана. [43] Полиуретаны используются для изготовления гибкого пенопласта для матрасов и сидений, жесткой пенопластовой изоляции для холодильников и морозильников , эластомерных подошв для обуви, волокон (например, спандекса ), покрытий, герметиков и клеев . [44]
Термин полиол также относится к другим молекулам, содержащим гидроксильные группы. Например, поливиниловый спирт — это (CH 2 CHOH) n с n гидроксильными группами, где n может исчисляться тысячами. Целлюлоза представляет собой полимер с множеством гидроксильных групп, но ее не называют полиолом.
Полиолы из переработанных или возобновляемых источников
[ редактировать ]Существуют полиолы, основанные на возобновляемых источниках, таких как материалы растительного происхождения, включая касторовое масло и хлопковое масло . [45] [46] [47] Растительные масла и биомасса также являются потенциальным возобновляемым полиольным сырьем. [48] Масло семян можно даже использовать для производства полиэфирполиолов. [49]
Характеристики
[ редактировать ]Поскольку общий термин «полиол» возник только из химической номенклатуры и просто указывает на наличие нескольких гидроксильных групп, всем полиолам нельзя приписать общие свойства. Однако полиолы обычно вязкие при комнатной температуре из-за водородных связей.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Основная органическая номенклатура ИЮПАК — диолы (или полиолы)» . Университет Калгари . 2022.
- ^ «Определение ТРИОЛ» . www.merriam-webster.com . Проверено 12 февраля 2022 г.
- ^ «Значение тетрола» . www.yourdictionary.com . Проверено 12 февраля 2022 г.
- ^ ПабХим. «Бутан-1,2,3,4-тетрол» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 12 февраля 2022 г.
- ^ Ховарт, Джорджия (2003). «Полиуретаны, полиуретановые дисперсии и полимочевины: прошлое, настоящее и будущее». Surface Coatings International Часть B: Операции с покрытиями . 86 (2): 111–118. дои : 10.1007/BF02699621 . S2CID 93574741 .
- ^ «Полиэфирполиолы – обзор» . www.sciencedirect.com . Проверено 12 февраля 2022 г.
- ^ Шарфенберг, Маркус; Хофманн, Силья; Прайс, Жасмин; Помогите, Жаннетт; Фрей, Хольгер (22 августа 2017 г.). «Жесткие гиперразветвленные поликарбонатные полиолы из CO2 и эпоксидов на основе циклогексена» . Макромолекулы . 50 (16): 6088–6097. doi : 10.1021/acs.macromol.7b01276 . ISSN 0024-9297 .
- ^ WO2011129940A1 , Монтгомери, Стивен; Браун, Шон и Зонненшайн, Марк и др., «Поликарбонатные полиолы и полиуретаны, полученные из них», выпущено 20 октября 2011 г.
- ^ Рослер, Ричард (26 марта 1986 г.). «Европейский патент на акриловые полиолы с низким содержанием остаточного мономера» (PDF) . Европейский патент .
- ^ «Полиакрилатполиолы» . Эбрари . Проверено 13 февраля 2022 г.
- ^ «Отчет о рынке поликапролактонполиолов - размер и доля к 2026 году | AMR» . Сопутствующие исследования рынка . Проверено 12 февраля 2022 г.
- ^ Ли, Юнхуэй; Сунь, Сючжи Сьюзен (15 мая 2015 г.). «Синтез и характеристика акриловых полиолов и полимеров соевых масел для самоклеящихся клеев» . РСК Прогресс . 5 (55): 44009–44017. дои : 10.1039/C5RA04399A . ISSN 2046-2069 .
- ^ Патель СП, Десаи С.Д., Синха, В.К. (март 2004 г.). «Биоакриловые полиолы для двухкомпонентных полиуретановых покрытий» . Журнал научных и промышленных исследований . 63 (3): 259–264 . Проверено 13 февраля 2022 г.
- ^ Каспшик, Полина; Садовска, Эвелина; Датта, Януш (01 ноября 2019 г.). «Исследование термопластичных полиуретанов, синтезированных с помощью двух разных форполимеров» . Журнал полимеров и окружающей среды . 27 (11): 2588–2599. дои : 10.1007/s10924-019-01543-7 . ISSN 1572-8919 . S2CID 201704473 .
- ^ Гурунатан, Т.; Моханти, Смита; Наяк, Санджай К. (01 марта 2015 г.). «Полиуретановый преполимер на основе касторового масла с изоцианатными концевыми группами: синтез и характеристика» . Прогресс в области органических покрытий . 80 : 39–48. дои : 10.1016/j.porgcoat.2014.11.017 . ISSN 0300-9440 .
- ^ Датта, Януш; Косиорек, Паулина; Влох, Марцин (01 апреля 2017 г.). «Синтез, структура и свойства поли(эфируретанов), синтезированных с использованием трифункционального оксипропилированного глицерина в качестве полиола» . Журнал термического анализа и калориметрии . 128 (1): 155–167. дои : 10.1007/s10973-016-5928-2 . ISSN 1588-2926 . S2CID 100046328 .
- ^ Кантети, Сасидхар; Сарат, PS; Нараян, Раманудж; Раджу, КВСН (01 декабря 2013 г.). «Синтез и характеристика полиэфирполиолов, богатых триазолами, с использованием клик-химии для сильно разветвленных полиуретанов» . Реактивные и функциональные полимеры . 73 (12): 1597–1605. doi : 10.1016/j.reactfunctpolym.2013.09.002 . ISSN 1381-5148 .
- ^ Авраам, ТВ; Хефер, Р. (2012). «10.03 - Полимерные строительные блоки и полимеры на основе липидов». В Матияшевском, К; Мёллер, М. (ред.). Наука о полимерах: полный справочник . Эльзевир. стр. 15–58. дои : 10.1016/B978-0-444-53349-4.00253-3 . ISBN 9780080878621 .
- ^ МакАдамс, Карина; Фармер, Стивен (сентябрь 2003 г.). «Стабилизация жестких систем, содержащих ароматический полиэфирполиол и воду». Журнал клеточных пластиков . 39 (сентябрь 2003 г.): 369–386. дои : 10.1177/0021955X03035067 . S2CID 96795892 .
- ^ «Полиэфирполиолы для жесткого пенопласта» (PDF) . Степан . Февраль 2022.
- ^ «Ароматические полиэфирполиолы» . Purinova.com . Проверено 12 февраля 2022 г.
- ^ «Полиэфирполиолы» (PDF) . Норд . Май 2018.
- ^ Макушка, Рикардас (2008). «Гликолиз промышленных отходов поли(этилентерефталата) с получением бис(гидроксиэтилен)терефталата и ароматических полиэфирполиолов» (PDF) . Химия . 19 (2): 29–34.
- ^ US6762262B1 , Ван, Вэй и Харрис, Стивен Х., «Приготовление акриловых полиолов», выпущено 13 июля 2004 г.
- ^ Ионеску, Михаил (2019). «10. Акриловые полиолы». Ароматические полиэфирполиолы: химия и технология . Том. 1. Де Грюйтер. стр. 267–272. дои : 10.1515/9783110644104-010 . ISBN 978-3-11-064410-4 . S2CID 241043906 .
- ^ «Новые акриловые полиолы для покрытий с низким содержанием летучих органических соединений» . www.pcimag.com . 31 мая 2002 г. Проверено 13 февраля 2022 г.
- ^ «Акриловый полиол с улучшенными характеристиками для 2K PUR-покрытий, наносимых непосредственно на металл» . БАСФ . Проверено 13 февраля 2022 г.
- ^ Гите, В.В.; Махуликар, ПП; Хундивале, генеральный директор (01 августа 2010 г.). «Получение и свойства полиуретановых покрытий на основе акриловых полиолов и тримера изофорондиизоцианата» . Прогресс в области органических покрытий . 68 (4): 307–312. doi : 10.1016/j.porgcoat.2010.03.008 . ISSN 0300-9440 .
- ^ Такааки, Фудзива (19 июля 1990 г.). «Поликапролактон-полиол и полученные на его основе устойчивые к гидролизу полиуретановые смолы, патент 0 409 735 A1» (PDF) . Европейское патентное ведомство .
- ^ Хуан, Шань; Сяо, Хуан; Чжу, Яньань; Цюй, Цзиньцин (01 мая 2017 г.). «Синтез и свойства наносимых распылением двухкомпонентных полиуретановых покрытий с высоким содержанием сухого остатка на основе поликапролактонполиолов» . Прогресс в области органических покрытий . 106 : 60–68. doi : 10.1016/j.porgcoat.2017.02.011 . ISSN 0300-9440 .
- ^ Пол, М.; Даниэли, Э.; Левен, М.; и др. (13 декабря 2016 г.). «Динамика полиэфирполиолов и полиэфиркарбонатполиолов» . Макромолекулы . 49 (23): 8995–9003. doi : 10.1021/acs.macromol.6b01601 . ISSN 0024-9297 .
- ^ «Поликарбонатдиолы для полиуретанов с высочайшими эксплуатационными характеристиками» . www.gantrade.com . Проверено 14 февраля 2022 г.
- ^ Уилсон, Майкл Г. (ноябрь 1991 г.). «Новые покрытия для стекла». Журнал Ассоциации нефтехимиков и красителей . 11 : 412–415 – через Спрингер.
- ^ Чериан, Анна (01 ноября 2014 г.). «Поликарбонатполиолы на основе диоксида углерода для полиуретановых систем» . www.adhesivesmag.com . Проверено 14 февраля 2022 г.
- ^ Харани, Х.; Феллахи, С.; Бакар, М. (1998). «Упрочнение эпоксидной смолы с использованием синтезированного полиуретанового преполимера на основе полиэфиров с концевыми гидроксильными группами» . Журнал прикладной науки о полимерах . 70 (13): 2603–2618. doi : 10.1002/(SICI)1097-4628(19981226)70:13<2603::AID-APP6>3.0.CO;2-4 . ISSN 1097-4628 .
- ^ Ши, Минсянь; Чжэн, Хуанли; Хуан, Чжисюн; Цинь, Ян (01 марта 2011 г.). «Синтез полиуретановых преполимеров и демпфирующие свойства полиуретано-эпоксидных композитов» . Письма о передовой науке . 4 (3): 740–744. дои : 10.1166/asl.2011.1597 .
- ^ Покхарел, Пашупати; Ли, Дай Су (01 октября 2014 г.). «Высокоэффективные полиуретановые нанокомпозитные пленки, полученные из маточной смеси оксида графена в полиэфирполиоле» . Химико-технологический журнал . 253 : 356–365. дои : 10.1016/j.cej.2014.05.046 . ISSN 1385-8947 .
- ^ Jump up to: а б Ховарт, Джорджия (2000). «Покрытия полиуретановые и эпоксидные, соответствующие законодательству». Технология пигментов и смол . 29 (6): 325–336. дои : 10.1108/03699420010355120 .
- ^ Ван, Лей; Шен, Идин; Лай, Сяоцзюань; и др. (01.05.2011). «Синтез и свойства сшитого водного полиуретана» . Журнал исследований полимеров . 18 (3): 469–476. дои : 10.1007/s10965-010-9438-9 . ISSN 1572-8935 . S2CID 56442579 .
- ^ Фрэнк Н. Джонс. «Алкидные смолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_409 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Малани, Ритеш С.; Мальше, Винод С.; Торат, Бхаскар Нараян (2022). «Полиолы и полиуретаны из возобновляемых источников: прошлое, настоящее и будущее - часть 2: материалы растительного происхождения» . Журнал технологий и исследований покрытий . 19 (2): 361–375. дои : 10.1007/s11998-021-00534-5 . ISSN 1935-3804 . S2CID 246083110 .
- ^ Шивек Х., Бэр А., Фогель Р. и др. (2012). «Сахарные спирты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a25_413.pub3 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ «4,4'-Метилендифенилизоцианат (MDI) и полимерный MDI» (PMDI) [MAK Value Documentation, 1997]» , The MAK-Collection for Occupational Health and Safety , John Wiley & Sons, Ltd, стр. 66–96 , 2012, doi : 10.1002/3527600418.mb10168stae0008 , ISBN 978-3-527-60041-0 , получено 12 февраля 2022 г.
- ^ Бустед, И. (2005). «Жесткий пенополиуретан» (PDF) . Эко-профили европейской индустрии пластмасс . Брюссель: PlasticsEurope. Архивировано из оригинала (PDF) 25 сентября 2013 г.
- ^ Нельсон, Томас Дж.; Масаки, Брайан; Морсет, Закари; Вебстер, Дин К. (1 ноября 2013 г.). «Высокофункциональные полиолы биологического происхождения и их использование в меламин-формальдегидных покрытиях» . Журнал технологий и исследований покрытий . 10 (6): 757–767. дои : 10.1007/s11998-013-9524-0 . ISSN 1935-3804 . S2CID 93718470 . Архивировано из оригинала 14 марта 2023 г. Проверено 9 марта 2023 г.
- ^ Цзя, Лиан Кун; Гун, Ли Сян; Цзи, Вэнь Цзяо; Кан, Ченг Ю (01 ноября 2011 г.). «Синтез полиола на основе растительного масла с хлопковым маслом и сорбитом природного происхождения» . Китайские химические буквы . 22 (11): 1289–1292. дои : 10.1016/j.cclet.2011.05.043 . ISSN 1001-8417 .
- ^ Наруте, Прашант; Паланисами, Аруна (01 января 2016 г.). «Исследование характеристик полиуретановых покрытий на основе полиолов хлопкового масла» . Журнал технологий и исследований покрытий . 13 (1): 171–179. дои : 10.1007/s11998-015-9741-9 . ISSN 1935-3804 . S2CID 98726099 .
- ^ Малани, Ритеш С.; Мальше, Винод С.; Торат, Бхаскар Нараян (2022). «Полиолы и полиуретаны из возобновляемых источников: прошлое, настоящее и будущее - часть 1: растительные масла и лигноцеллюлозная биомасса» . Журнал технологий и исследований покрытий . 19 (1): 201–222. дои : 10.1007/s11998-021-00490-0 . ISSN 1935-3804 . S2CID 235442129 .
- ^ Аргиропулос, Джон; Попа, Пол; Спилман, Гэри; Бхаттачарджи, Дебкумар; Кунсе, Уильям (1 декабря 2009 г.). «Полиэфирполиолы на основе растительного масла для покрытий» . Журнал технологий и исследований покрытий . 6 (4): 501–508. дои : 10.1007/s11998-008-9154-0 . ISSN 1935-3804 . S2CID 96095676 . Архивировано из оригинала 14 марта 2023 г. Проверено 14 марта 2023 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с полиолами, на Викискладе?
