Сорбитол
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК D -Глюцит [1] | |
| Систематическое название ИЮПАК (2S , 3R , 4R , 5R ) -Гексан-1,2,3,4,5,6-гексол | |
| Другие имена Д -сорбит; Сорбогем; Сорбо | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.056 |
| номер Е | Е420 (загустители, ...) |
| КЕГГ | |
| МеШ | Сорбитол |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 6 Н 14 О 6 | |
| Молярная масса | 182.17 g/mol |
| Появление | Белый кристаллический порошок |
| Плотность | 1,49 г/см 3 [2] |
| Температура плавления | 94–96 ° C (201–205 ° F; 367–369 К) [2] |
| 2350 г/л [2] | |
| войти P | -4.67 [3] |
| -107.80·10 −6 см 3 /моль | |
| Фармакология | |
| A06AD18 ( ВОЗ ) A06AG07 ( ВОЗ ) B05CX02 ( ВОЗ ) V04CC01 ( ВОЗ ) | |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | > 100 ° C (212 ° F; 373 К) [2] |
| 420 ° С (788 ° F, 693 К) [2] | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Сорбитол ( / ˈ s ɔː ( r ) b ɪ t ɒ l / ), менее известный как глюцитол ( / ˈ ɡ l uː s ɪ t ɒ l / ), представляет собой сахарный спирт со сладким вкусом , который в организме человека медленно метаболизируется. . Его можно получить восстановлением глюкозы OH ) , при котором преобразованная альдегидная группа (-CHO) заменяется первичной спиртовой группой (-CH 2 . Большая часть сорбита производится из картофельного крахмала , но он также встречается в природе, например, в яблоках, грушах, персиках и черносливе. [4] Он превращается во фруктозу под действием сорбитол-6-фосфат-2-дегидрогеназы . Сорбитол — изомер маннита ; , другого сахарного спирта они различаются только ориентацией гидроксильной группы на углероде 2. [5] Несмотря на схожесть, два сахарных спирта имеют совершенно разные источники происхождения, температуры плавления и применения.
В качестве лекарства, отпускаемого без рецепта , сорбит используется как слабительное средство для лечения запоров . [6]
Синтез
[ редактировать ]Сорбитол можно синтезировать посредством реакции восстановления глюкозы. [7] в котором преобразованная альдегидная группа превращается в гидроксильную группу. Реакция требует НАДН и катализируется альдозоредуктазой . Снижение уровня глюкозы является первым этапом полиолового пути метаболизма глюкозы и приводит к множеству осложнений диабета.
Механизм включает остаток тирозина в активном центре альдегидредуктазы. Атом водорода НАДН переносится на атом углерода электрофильного альдегида; Электроны на двойной связи углерод-кислород альдегида передаются кислороду, который отрывает протон боковой цепи тирозина с образованием гидроксильной группы. Роль тирозин-фенольной группы альдегидредуктазы заключается в том, чтобы служить основной кислотой, обеспечивающей протон восстановленному альдегидному кислороду глюкозы.
Снижение уровня глюкозы не является основным путем метаболизма глюкозы в организме нормального человека, где уровень глюкозы находится в нормальном диапазоне. Однако у пациентов с диабетом, у которых уровень глюкозы в крови высокий, до 1/3 глюкозы может пройти путь снижения глюкозы. Это приведет к потреблению НАДН и в конечном итоге приведет к повреждению клеток.
Использование
[ редактировать ]Подсластитель
[ редактировать ]Сорбитол является заменителем сахара и при употреблении в пищу имеет номер INS и номер E 420. Сорбитол примерно на 60% слаще сахарозы (столового сахара). [8]
Сорбитол называют питательным подсластителем, поскольку он обеспечивает некоторую диетическую энергию. Частично он всасывается в тонком кишечнике и метаболизируется в организме, частично ферментируется в толстом кишечнике. В результате ферментации образуются короткоцепочечные жирные кислоты , уксусная кислота , пропионовая кислота и масляная кислота , которые в основном усваиваются и обеспечивают энергию, а также углекислый газ , метан и водород , которые не дают энергии. Несмотря на то, что теплота сгорания сорбита выше, чем у глюкозы (имеющей два дополнительных атома водорода), чистый энергетический вклад составляет от 2,5 до 3,4 килокалорий на грамм по сравнению с примерно 4 килокалориями (17 килоджоулями) для углеводов. [9] Его часто добавляют в диетические продукты (включая диетические напитки и мороженое), мятные конфеты, сиропы от кашля и жевательную резинку без сахара . [10] Большинство бактерий не могут использовать сорбит для получения энергии, но он может медленно ферментироваться во рту Streptococcus mutans , бактерией, вызывающей кариес . Напротив, многие другие сахарные спирты, такие как изомальт и ксилит, считаются неацидогенными. [11] [12]
В природе он также встречается во многих косточковых плодах и ягодах деревьев рода Sorbus . [4] [13]
Медицинские применения
[ редактировать ]Слабительное
[ редактировать ]Как и в случае с другими сахарными спиртами , продукты, содержащие сорбит, могут вызвать желудочно-кишечные расстройства . Сорбит можно использовать как слабительное при пероральном приеме или в виде клизмы . [6] Сорбитол действует как слабительное, втягивая воду в толстую кишку , стимулируя дефекацию . [6] [14] Сорбитол признан безопасным для использования пожилыми людьми, хотя его применение не рекомендуется без консультации врача. [6] [15]
Сорбитол обычно применяют перорально в виде однократной дозы 30–150 миллилитров (1,1–5,3 имп жидких унций; 1,0–5,1 жидких унций США) 70% раствора. [6] Его также можно использовать в качестве одноразовой ректальной клизмы. [6]
Другие медицинские применения
[ редактировать ]Сорбит используется в бактериальных культуральных средах, чтобы отличить патогенную Escherichia coli O157:H7 от большинства других штаммов E. coli , поскольку она обычно не способна ферментировать сорбит, в отличие от 93% известных штаммов E. coli . [16]
Для лечения гиперкалиемии (повышенного уровня калия в крови ) используются сорбит и ионообменная смола полистиролсульфонат натрия (торговое название Кайексалат). [17] Смола обменивает ионы натрия на ионы калия в кишечнике, а сорбит помогает их выводить. США В 2010 году FDA выпустило предупреждение о повышенном риске желудочно-кишечного некроза при использовании этой комбинации. [18]
Сорбитол также используется при производстве мягких желатиновых капсул для хранения разовых доз жидких лекарств. [19]
Использование в здравоохранении, еде и косметике
[ редактировать ]Сорбитол часто используется в современной косметике как увлажнитель и загуститель . [20] Его также используют в жидкости для полоскания рта и зубной пасте . Некоторые прозрачные гели можно изготавливать только из сорбита из-за его высокого показателя преломления .
Сорбитол используется в качестве криозащитной добавки (в смеси с сахарозой и полифосфатами натрия ) при производстве сурими — обработанной рыбной пасты. [21] Он также используется в качестве увлажнителя в некоторых сигаретах . [22]
Помимо использования в качестве заменителя сахара в продуктах с пониженным содержанием сахара, сорбит также используется в качестве увлажнителя в печенье и продуктах с низким содержанием влаги, таких как арахисовое масло и фруктовые консервы. [23] При выпечке он ценен еще и тем, что действует как пластификатор и замедляет процесс черствения . [23]
Разное использование
[ редактировать ]Смесь сорбита и нитрата калия нашла определенный успех в качестве любительского твердого ракетного топлива . По своим характеристикам он аналогичен ракетке на основе сахарозы , но его легче отливать, он менее гигроскопичен и не карамелизируется . [24]
Сорбитол идентифицирован как потенциальный ключевой химический промежуточный продукт. [25] для производства топлива из биомассы ресурсов . Углеводные фракции биомассы, такие как целлюлоза, подвергаются последовательному гидролизу и гидрированию в присутствии металлических катализаторов с получением сорбита. [26] Полное восстановление сорбита открывает путь к алканам , таким как гексан , которые можно использовать в качестве биотоплива . Водород, необходимый для этой реакции, может быть получен каталитическим риформингом сорбита в водной фазе. [27]
- 19 С 6 Н 14 О 6 → 13 С 6 Н 14 + 36 СО 2 + 42 Н 2 О
Вышеупомянутая химическая реакция является экзотермической : из 1,5 моля сорбита образуется примерно 1 моль гексана . При совместной подаче водорода углекислый газ не образуется.
Полиолы на основе сорбита используются при производстве пенополиуретана для строительной отрасли.
Его также добавляют после электропорации дрожжей в протоколах трансформации, позволяя клеткам восстанавливаться за счет повышения осмолярности среды.
Медицинское значение
[ редактировать ]Альдозоредуктаза — первый фермент сорбитол-альдозоредуктазного пути. [28] отвечает за восстановление глюкозы до сорбита, а также за восстановление галактозы до галактитола . Слишком большое количество сорбита, захваченного клетками сетчатки, клетками хрусталика и шванновскими клетками , которые миелинизируют периферические нервы, является частым результатом длительной гипергликемии, сопровождающей плохо контролируемый диабет . Это может повредить эти клетки, что приведет к ретинопатии , катаракте и периферической нейропатии соответственно.
Сорбитол ферментируется в толстой кишке и производит короткоцепочечные жирные кислоты, которые полезны для общего здоровья толстой кишки. [29]
Потенциальные побочные эффекты
[ редактировать ]сорбитол может вызывать аллергические реакции . У некоторых людей [6] Распространенными побочными эффектами от использования в качестве слабительного являются спазмы желудка , рвота, диарея или ректальное кровотечение. [6]
Компендиальный статус
[ редактировать ]- Кодекс пищевых химикатов [30]
- Европейская Фармакопея [31] 6.1 [32]
- Британская фармакопея 2009 г. [33]
- Японская фармакопея 17 [34]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ публикации.iupac.org/pac/1996/pdf/6810x1919.pdf
- ^ Jump up to: а б с д и Запись в базе данных веществ ГЕСТИС Института охраны труда.
- ^ «Сорбитол_мсдс» .
- ^ Jump up to: а б Тео Дж., Сузуки Ю., Урацу С.Л., Лампинен Б., Ормонд Н., Ху В.К., Деджонг Т.М., Дандекар А.М. (2006). «Подавление синтеза сорбита в листьях изменяет распределение на большие расстояния и качество плодов яблони» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 103 (49): 18842–7. Бибкод : 2006PNAS..10318842T . дои : 10.1073/pnas.0605873103 . ПМЦ 1693749 . ПМИД 17132742 .
- ^ Кирсли, MW; Деис, Р.С. Сорбитол и маннит. В подсластителях и альтернативах сахару в пищевых технологиях; Эймс: Оксфорд, 2006; стр. 249-249-261.
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час «Сорбит» . Наркотики.com. 23 ноября 2021 г. Проверено 8 июля 2022 г.
- ^ «Снижение глюкозы» . бутан.chem.uiuc.edu . Архивировано из оригинала 25 сентября 2017 г. Проверено 3 октября 2017 г.
- ^ Заменитель сахара
- ^ Цунеюки Оку и Садако Накамура (2002). «Переваривание, всасывание, ферментация и метаболизм функциональных заменителей сахара и их доступная энергия» (PDF) . Чистое приложение. Хим . 74 (7): 1253–1261. дои : 10.1351/pac200274071253 .
- ^ Кэмпбелл, Фаррелл (2011). Биохимия (Седьмое изд.). Брукс/Коул. ISBN 978-1-111-42564-7 .
- ^ Хейс С. (октябрь 2001 г.). «Влияние некариесогенных подсластителей на профилактику кариеса: обзор данных». Журнал стоматологического образования . 65 (10): 1106–1109. дои : 10.1002/j.0022-0337.2001.65.10.tb03457.x . ISSN 0022-0337 . ПМИД 11699985 .
- ^ Николя Г.Г., Lavoie MC (январь 2011 г.). «[Streptococcus mutans и стрептококки полости рта в зубном налете]». Канадский журнал микробиологии . 57 (1): 1–20. дои : 10.1139/w10-095 . ISSN 1480-3275 . ПМИД 21217792 .
- ^ Нельсон, Кокс (2005). Ленингерские принципы биохимии (Четвертое изд.). Нью-Йорк: WH Freeman. ISBN 0-7167-4339-6 .
- ^ «сорбит» . Руководство по лекарствам от рака . Американское онкологическое общество. Архивировано из оригинала 30 июня 2007 г.
- ^ Ледерле Ф.А. (1995). «Эпидемиология запоров у пожилых пациентов. Использование лекарств и стратегии сдерживания затрат». Наркотики и старение . 6 (6): 465–9. дои : 10.2165/00002512-199506060-00006 . ПМИД 7663066 . S2CID 43386314 .
- ^ Уэллс Дж.Г., Дэвис Б.Р., Ваксмут И.К. и др. (сентябрь 1983 г.). «Лабораторное исследование вспышек геморрагического колита, связанных с редким серотипом Escherichia coli» . Журнал клинической микробиологии . 18 (3): 512–20. doi : 10.1128/JCM.18.3.512-520.1983 . ПМК 270845 . ПМИД 6355145 .
Организм не ферментирует сорбит; тогда как 93% E. coli человеческого происхождения являются сорбитол-положительными.
- ^ Руголотто С., Грубер М., Солано П.Д., Чини Л., Гоббо С., Пекори С. (апрель 2007 г.). «Некротизирующий энтероколит у 850-граммового ребенка, получающего полистиролсульфонат натрия без сорбита (Кайексалат): клинические и гистопатологические данные» . Дж Перинатол . 27 (4): 247–9. дои : 10.1038/sj.jp.7211677 . ПМИД 17377608 .
- ^ «Кайэксалат (полистиролсульфонат натрия) порошок» . FDA.gov . Проверено 12 июля 2015 г.
- ^ «Дом – Каталент» . catalent.com . Проверено 12 июля 2015 г.
- ^ «Сорбитол 70%» . bttcogroup.in . Архивировано из оригинала 10 июля 2020 года . Проверено 12 июля 2015 г.
- ^ Медина Дж., Гаррот Р. (2002). «Влияние двух смесей криопротекторов на замороженное суруби сурими» . Бразильский журнал химической инженерии . 19 (4): 419–424. дои : 10.1590/S0104-66322002000400010 . ISSN 0104-6632 .
- ^ «Группа Галлахер» . Gallaher-group.com . Архивировано из оригинала 27 декабря 2008 года . Проверено 12 июля 2015 г.
- ^ Jump up to: а б Химические и функциональные свойства пищевых сахаридов . Томасик, Петр. Бока-Ратон: CRC Press. 2004. ISBN 9780203495728 . OCLC 317752036 .
{{cite book}}: CS1 maint: другие ( ссылка ) - ^ Накка Р. «Порох КНСБ» . nakka-rocketry.net . Проверено 12 июля 2015 г.
- ^ Мецгер Д.О. (2006). «Производство жидких углеводородов из биомассы». Angewandte Chemie, международное издание . 45 (5): 696–698. дои : 10.1002/anie.200502895 . ПМИД 16374789 .
- ^ Шротри А., Танксале, Акшат, Бельтрамини, Хорхе Норберто, Гурав, Ханмант, Чилукури, Сатьянараяна В. (2012). «Превращение целлюлозы в полиолы на промотированных никелевых катализаторах». Катализная наука и технология . 2 (9): 1852–1858. дои : 10.1039/C2CY20119D .
- ^ Танксейл А, Бельтрамини, Хорхе Норберто, Лу, ГаоЦин Макс (2010). «Обзор процессов каталитического производства водорода из биомассы». Обзоры возобновляемой и устойчивой энергетики . 14 (1): 166–182. дои : 10.1016/j.rser.2009.08.010 .
- ^ Нишикава Т., Эдельштейн Д., Ду XL, Ямагиши С., Мацумура Т., Канеда Ю., Йорек М.А., Бибе Д. и др. (2000). «Нормализация производства митохондриального супероксида блокирует три пути гипергликемического повреждения». Природа . 404 (6779): 787–90. Бибкод : 2000Natur.404..787N . дои : 10.1038/35008121 . ПМИД 10783895 . S2CID 4426750 .
- ^ Ислам М.С., Сакагути Э (2006). «Осмотическая диарея на основе сорбита: возможные причины и механизм профилактики, исследованные на крысах» . Всемирный журнал гастроэнтерологии . 12 (47): 7635–7641. дои : 10.3748/wjg.v12.i47.7635 . ПМК 4088045 . ПМИД 17171792 .
- ^ Фармакопейная конвенция США. «Изменения к FCC, первое дополнение» . Архивировано из оригинала 5 июля 2010 года . Проверено 6 июля 2009 г.
- ^ Сигма Олдрич . «Д-сорбит» . Проверено 15 февраля 2022 г.
- ^ Европейская фармакопея . «Индекс, Ph Eur» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 20 июля 2011 года . Проверено 6 июля 2009 г.
- ^ Британская фармакопея (2009). «Индекс, БП 2009» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 11 апреля 2009 года . Проверено 6 июля 2009 г.
- ^ Национальный институт медицинских наук (2016). «Японская фармакопея, семнадцатое издание» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 4 марта 2018 года . Проверено 17 августа 2018 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с сорбитом, на Викискладе?
- ^ Биб Дж. А., Фрей П. А. (1 октября 1998 г.). «Галактозомутаротаза: очистка, характеристика и исследование двух важных остатков гистидина» . Биохимия . 37 (42): 14989–14997. дои : 10.1021/bi9816047 . ISSN 0006-2960 .