Фенэтиловый спирт
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2-фенилэтанол | |
| Другие имена 2-фенилэтанол Фенэтиловый спирт Бензилкарбинол β-гидроксиэтилбензол Бензолэтанол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.415 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 8 Н 10 О | |
| Молярная масса | 122.167 g·mol −1 |
| Запах | Нежные, как розы |
| Плотность | 1,017 г/см 3 |
| Температура плавления | -27 ° C (-17 ° F; 246 К) |
| Точка кипения | От 219 до 221 ° C (от 426 до 430 ° F; от 492 до 494 К) |
| войти P | 1.36 [2] |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Паспорт безопасности (SDS) | Джей Ти Бейкер Паспорт безопасности |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Фенэтиловый спирт , или 2-фенилэтанол , представляет собой органическое соединение с химической формулой С 6 Н 5 СН 2 СН 2 ОН . Это бесцветная жидкость с приятным цветочным запахом. Он широко встречается в природе и содержится в различных эфирных маслах . Мало растворим в воде (2 мл на 100 мл раствора). H 2 O ), но смешивается с большинством органических растворителей . Молекула фенэтилового спирта состоит из фенетильной группы ( C 6 H 5 CH 2 CH 2 - ), присоединенный к гидроксильной группе ( -ОХ ).
Синтез
[ редактировать ]Фенэтиловый спирт получают в промышленных масштабах двумя способами. Наиболее распространенной является реакция Фриделя-Крафтса между бензолом и оксидом этилена в присутствии трихлорида алюминия .
- C 6 H 6 + CH 2 CH 2 O + AlCl 3 → C 6 H 5 CH 2 CH 2 OAlCl 2 + HCl
В результате реакции образуется алкоксид алюминия, который впоследствии гидролизуется до желаемого продукта. Основным побочным продуктом является дифенилэтан, которого можно избежать, используя избыток бензола. Гидрирование оксида стирола также дает фенэтиловый спирт. [3]
Лабораторные методы
[ редактировать ]Фенэтиловый спирт также можно получить реакцией бромида фенилмагния и оксида этилена :
- C 6 H 5 MgBr + (CH 2 CH 2 )O → C 6 H 5 CH 2 CH 2 OMgBr
- С 6 Н 5 СН 2 СН 2 OMgBr + Н + → C 6 H 5 CH 2 CH 2 OH + MgBr +
Фенэтиловый спирт также можно получить путем биотрансформации L фенилаланина - Saccharomyces с использованием иммобилизованных дрожжей cerevisiae . [4] Также можно получить фенэтиловый спирт восстановлением фенилуксусной кислоты с использованием борогидрида натрия и йода в ТГФ . [5]
Возникновение и использование
[ редактировать ]Фенэтиловый спирт содержится в экстрактах розы , гвоздики , гиацинта , алеппской сосны , апельсинового цвета , иланг-иланга , герани , нероли и чампаки . Это также аутоантибиотик, вырабатываемый грибком Candida albicans . [6]
Сивушные спирты, такие как фенэтиловый спирт, являются побочными продуктами ферментации зерна, поэтому следовые количества фенэтилового спирта присутствуют во многих алкогольных напитках .
Поэтому он является распространенным ингредиентом ароматизаторов и парфюмерии, особенно когда нужен запах розы. [3] Используется в качестве добавки в сигаретах . Он также используется в качестве консерванта в мыле из -за его стабильности в основных условиях . Он представляет интерес благодаря своим антимикробным свойствам.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck (11-е изд.). п. 7185.
- ^ «Фенилэтиловый спирт_msds» .
- ^ Jump up to: а б Фальбуш, Карл-Георг; Хаммершмидт, Франц Иосиф; Пантен, Йоханнес; Пикенхаген, Вильгельм; Шатковский, Дитмар; Бауэр, Курт; Гарбе, Доротея; Сурбург, Хорст (2003). «Вкусы и ароматы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a11_141 . ISBN 978-3-527-30673-2 .
- ^ Эшколь Н., Сендовски М., Бахалул М., Кац-Эзов Т., Каши Ю., Фишман А. (2009). «Производство 2-фенилэтанола из L-фенилаланина стрессоустойчивым штаммом Saccharomyces cerevisiae» . Журнал прикладной микробиологии . 106 (2): 534–542. дои : 10.1111/j.1365-2672.2008.04023.x . ПМИД 19200319 .
- ^ Кант СП, Периасами М (1991). «Селективное восстановление карбоновых кислот в спирты с использованием NaBH и I2». Журнал органической химии . 56 : 5964–5965. дои : 10.1021/jo00020a052 .
- ^ Лингаппа, Британская Колумбия; Прасад, М; Лингаппа, Ю; Хант, DF; Биманн, К. (1969). «Фенетиловый спирт и триптофол: аутоантибиотики, продуцируемые грибком Candida albicans». Наука . 163 (3863): 192–4. Бибкод : 1969Sci...163..192L . дои : 10.1126/science.163.3863.192 . ПМИД 5762768 . S2CID 12430791 .
