изоамиловый спирт
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 3-Метилбутан-1-ол | |
| Другие имена 3-метил-1-бутанол Изопентиловый спирт Изопентанол изобутилкарбинол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.004.213 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 5 Н 12 О | |
| Молярная масса | 88,148 г/моль |
| Появление | Прозрачная бесцветная жидкость |
| Запах | Неприятный запах в высоких концентрациях. |
| Плотность | 0,8104 г/см 3 при 20 °С |
| Температура плавления | −117 [2] [3] ° C (-179 ° F; 156 К) |
| Точка кипения | 131,1 ° С (268,0 ° F; 404,2 К) |
| Мало растворим, 28 г/л | |
| Растворимость | Хорошо растворим в ацетоне , диэтиловом эфире , этаноле. |
| Давление пара | 28 мм рт.ст. (20 °С) [3] |
| −68.96·10 −6 см 3 /моль | |
| Вязкость | 3,692 мПа·с |
| Термохимия | |
Теплоемкость ( С ) | 2,382 Дж/г·К |
Стандартная энтальпия образование (Δ f H ⦵ 298 ) | −356,4 кДж/моль (жидкость) −300,7 кДж/моль (газ) |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Легковоспламеняющийся, умеренно токсичный |
| СГС Маркировка : | |
   | |
| Опасность | |
| Х226 , Х302 , Х305 , Х315 , Х318 , Х332 , Х335 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P312 , P304+P34 0 , П305+П351+П338 , P310 , P312 , P321 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 43 ° С (109 ° F; 316 К) |
| 350 ° С (662 ° F; 623 К) | |
| Взрывоопасные пределы | 1.2–9% |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза ) | 1453 мг/кг (кролик, перорально) 1300 мг/кг (крыса, перорально) [4] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
МЕХ (Допускается) | TWA 100 частей на миллион (360 мг/м 3 ) [3] |
РЕЛ (рекомендуется) | TWA 100 частей на миллион (360 мг/м 3 ), ST 125 ppm (450 мг/м 3 ) [3] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 500 частей на миллион [3] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Изоамиловый спирт представляет собой бесцветную жидкость формулы С.
55Ч
12 O , а именно (H 3 C–) 2 CH–CH 2 –CH 2 –OH. Это один из нескольких изомеров амилового спирта (пентанола). Он также известен как изопентиловый спирт , изопентанол или (в номенклатуре, рекомендованной IUPAC ) 3-метилбутан-1-ол . Устаревшее название для него было изобутилкарбинол . [5]
Изоамиловый спирт является ингредиентом при производстве бананового масла , сложным эфиром, встречающимся в природе, а также производимым в промышленности в качестве ароматизатора. Это обычный сивушный спирт , получаемый как основной побочный продукт брожения этанола.
возникновение
[ редактировать ]Изоамиловый спирт является одним из компонентов аромата Tuber melanosporum , черного трюфеля.
Сивушные спирты, такие как изоамиловый спирт, являются побочными продуктами ферментации зерна, поэтому следовые количества изоамила присутствуют во многих алкогольных напитках .
Это соединение также было идентифицировано как химическое вещество в феромоне, используемом шершнями для привлечения других членов улья к атаке. [6]
Экстракция из сивушного масла
[ редактировать ]Изоамиловый спирт можно отделить от сивушного масла любым из двух способов: встряхиванием с крепким соляным раствором и отделением маслянистого слоя от слоя рассола; его перегонку и сбор фракции, которая кипит при температуре от 125 до 140 °C. Дальнейшая очистка возможна с помощью такой процедуры: встряхивание продукта с горячей известковой водой , отделение маслянистого слоя, сушка продукта хлористым кальцием и его перегонка, сбор фракции, кипящей от 128 до 132 °С. [5]
Синтез
[ редактировать ]Изоамиловый спирт можно синтезировать путем конденсации изобутена и формальдегида с образованием изопренола , а затем гидрирования . Это бесцветная жидкость плотностью 0,8247 г/см. 3 (0 °С), кипит при 131,6 °С, мало растворим в воде и легко растворяется в органических растворителях. Имеет характерный сильный запах и острый жгучий вкус. При пропускании пара через раскаленную трубку он разлагается на ацетилен , этилен , пропилен и другие соединения. Он окисляется до хромовой кислотой изовалеральдегида и образует соединений присоединения кристаллы с хлоридом кальция и хлоридом олова (IV) . [5]
Использование
[ редактировать ]Помимо использования в синтезе бананового масла, изоамиловый спирт также входит в состав реактива Ковача , используемого для бактериального диагностического теста на индол .
Он также используется в качестве пеногасителя в реагенте хлороформ-изоамиловый спирт. [7]
Изоамиловый спирт используется при фенол-хлороформной экстракции в смеси с хлороформом для дальнейшего ингибирования активности РНКазы и предотвращения растворимости РНК с длинными участками полиаденина . [8]
Наркотики
[ редактировать ]ИУК также используется в качестве реагента при синтезе следующего списка лекарств:
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Лиде, Дэвид Р., изд. (1998). Справочник по химии и физике (87 изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. стр. 3–374, 5–42, 6–188, 8–102, 15–22. ISBN 0-8493-0487-3 .
- ^ Сорока, М.; ван Гендерен, А.; Ружичка, К.; Ружичка, В. Теплоемкость в твердой и жидкой фазе изомерных пентанолов. Дж. Хим. англ. Данные 2007, 52, 794-802.
- ^ Перейти обратно: а б с д и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0348» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Изоамиловый спирт» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Перейти обратно: а б с Одно или несколько предыдущих предложений включают текст из публикации, которая сейчас находится в свободном доступе : Чисхолм, Хью , изд. (1911). « Амиловые спирты ». Британская энциклопедия . Том. 1 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 900.
- ^ Уилсон, Калум и Дэвис, Ноэль и Коркри, Росс и Дж. Уилсон, Аннабель и М. Мэтьюз, Элисон и К. Уэстмор, Гай. (2017). Анализ кривой рабочих характеристик приемника определяет связь отдельных летучих веществ листвы картофеля с предпочтением лукового трипса, сортом и возрастом растения. ПЛОС ОДИН. 12. е0181831. 10.1371/journal.pone.0181831.
- ^ Зумбо, П. «Феноло-хлороформная экстракция» (PDF) . ВЕЙЛ КОРНЕЛЛСКИЙ МЕДИЦИНСКИЙ КОЛЛЕДЖ П. ЗУМБО ЛАБОРАТОРИЯ КРИСТОФЕРА Э. МЕЙСОНА, PH.D. Проверено 19 июня 2014 г.
- ^ Грин, Майкл; Сэмбрук, Джозеф. «Очистка нуклеиновых кислот: экстракция фенолом-хлороформом». Молекулярное клонирование: Лабораторное руководство . Лабораторный пресс Колд-Спринг-Харбор. ISBN 1936113422 .
