1-аминоэтанол
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1-аминоэтан-1-ол | |
| Другие имена 1-аминоэтанол Ацетальдегид аммиака | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.790 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 2 Н 7 Н О | |
| Молярная масса | 61.084 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
1-Аминоэтанол представляет собой органическое соединение формулы CH 3 CH(NH 2 )OH. Его классифицируют как алканоламин . В частности, это структурный изомер 2-аминоэтанола (этаноламина). Эти два соединения различаются положением аминогруппы. Поскольку центральный атом углерода в 1-аминоэтаноле имеет четыре разных заместителя, соединение имеет два стереоизомера . В отличие от 2-аминоэтанола, который имеет большое значение в торговле, 1-аминоэтанол не встречается в чистом виде и представляет главным образом теоретический интерес.
1-Аминоэтанол существует в растворе ацетальдегида и водного аммиака. [1]
1-Аминоэтанол предлагается в качестве промежуточного продукта в реакции Стрекера синтеза аланина . [2]
1-Аминоэтанол был впервые получен в 1833 году немецким химиком Иоганном Вольфгангом Дёберейнером ; его эмпирическая формула была впервые определена немецким химиком Юстусом фон Либихом в 1835 году. [3] Структура 1-аминоэтанола оставалась недоказанной до 1877 года, когда немецко-итальянский химик Роберт Шифф показал, что структура представляет собой CH 3 CH(OH)NH 2 . [4]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
- ^ Шиничи Ямабе; Гуйсян Цзэн; Вэй Гуань; Сигэёси Сакаки (2014). «Переносы протонов в реакции Стрекера, выявленные расчетами DFT» . Журнал органической химии Байльштейна . 10 : 1765–1774. дои : 10.3762/bjoc.10.184 . ПМК 4143099 . ПМИД 25161735 .
- ^ Либих, Юстус (1835) «Ueber die Producte der Oxydation des Alkohols» (О продуктах окисления спирта [т. е. этанола]), Annalen der Chemie , 14 : 133–167. В 1821 году Дёберейнер приготовил то, что он назвал Saüerstoffäther (буквально: оксид эфира), который, как позже показал Либих, содержал ацетальдегид. На стр. что Дёберейнер впервые получил 1-аминоэтанол путем перфузии ацетальдегида ( Sauerstoffäther или Aldehyd , как его называл Либих) с газообразным аммиаком ( Ammoniak ): 134, Либих утверждает , газ eine weisse krystallinische Verbingdung bilde...» (Знаменитый первооткрыватель ацеталя [а именно, Дёберейнер] одновременно сообщил мне в то время, что его эфир-оксид образует белое кристаллическое соединение с газообразным аммиаком; ...) На стр. В статье 146 Либих представил свою эмпирическую формулу 1-аминоэтанола: C 4 H 14 N 2 O 2 . Если индексы разделить на 2, полученная формула верна.
- ^ Хотя долгое время предполагалось, что структура 1-аминоэтанола представляет собой CH 3 CH(OH)NH 2 , не было доказано, что 1-аминоэтанол содержит гидроксильную (-OH) группу, до исследования Шиффа в 1877 году. См.:
- Шифф, Роберт (1877) «О составе хлорал-аммиака и альдегида-аммиака», отчеты Немецкого химического общества , 10 : 165–171.
- Ашан, Оссиан (1915) «Известия об альдегидном аммиаке и хлоральном аммиаке». Отчеты Немецкого химического общества , 48 (1): 874–891.