Фурфуриловый спирт

Фурфуриловый спирт ^[1]
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (Фуран-2-ил)метанол
	Другие имена Фуран-2-илметанол ; Фурфуриловый спирт ; 2-Фуранметанол ; 2-Фуранкарбинол ; 2-(Гидроксиметил)фуран
Идентификаторы
Номер CAS	98-00-0 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 207496 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ308187 ;
ХимическийПаук	7083 ;
Информационная карта ECHA	100.002.388
ПабХим CID	7361 ;
НЕКОТОРЫЙ	D582054MUH ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID2025347 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 5 Н 6 О 2
Молярная масса	98.10 g/mol
Появление	бесцветная жидкость
Запах	запах гари
Плотность	1,128 г/см 3
Температура плавления	-29 ° C (-20 ° F; 244 К)
Точка кипения	170 ° С (338 ° F; 443 К)
Растворимость в воде	смешиваемый
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 2 1
точка возгорания	65 °С; 149 °Ф; 338 К
Взрывоопасные пределы	1.8% - 16.3%
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛК 50 ( средняя концентрация )	397 частей на миллион (мышь, 6 часов) ; 85 частей на миллион (крыса, 6 часов) ; 592 частей на миллион (крыса, 1 час)
LC Lo ( самый низкий из опубликованных )	597 частей на миллион (мышь, 6 часов)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
МЕХ (Допускается)	СВВ 50 частей на миллион (200 мг/м 3 )
РЕЛ (рекомендуется)	TWA 10 частей на миллион (40 мг/м 3 ) ST 15 ppm (60 мг/м 3 ) [кожа]
IDLH (Непосредственная опасность)	75 частей на миллион
Паспорт безопасности (SDS)	Внешний паспорт безопасности материала
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Фурфуриловый спирт – органическое соединение , содержащее фуран , замещенный гидроксиметильной группой. Это бесцветная жидкость, но состаренные образцы кажутся янтарными. Обладает слабым запахом гари и горьковатым вкусом. Он смешивается с водой, но нестабилен. Он растворим в обычных органических растворителях . ^[4]

Синтез

Фурфуриловый спирт производится в промышленных масштабах путем гидрирования фурфурола , который обычно производится из отходов биомассы, таких как кукурузные початки или сахарного выжимки тростника . Таким образом, фурфуриловый спирт можно считать зеленым химикатом. ^[5] Были исследованы однореакторные системы для производства фурфурилового спирта непосредственно из ксилозы с использованием твердых кислотных катализаторов. ^[6]

Реакции

Он подвергается множеству реакций, включая присоединение Дильса-Альдера к электрофильным алкенам и алкинам. Гидроксиметилирование дает 1,5-бис(гидроксиметил)фуран . Гидролиз дает левулиновую кислоту . При обработке кислотами, нагреванием и/или катализаторами фурфуриловый спирт может полимеризоваться в смолу, поли(фурфуриловый спирт). Гидрирование фурфурилового спирта может протекать с образованием гидроксиметильного производного тетрагидрофурана и 1,5-пентандиола. Сообщается также о реакции этерификации фурфурилового спирта алкил- или арилгалогенидом (например, бензилхлоридом) в трехфазной системе жидкость-жидкость-жидкость с помощью катализатора межфазного переноса . ^[7] В реакции Ахматовича , также известной как перегруппировка Ахматовича, фурфуриловый спирт превращается в дигидропиран .

Приложения

Смолы, композиты

Основное применение фурфурилового спирта — в качестве мономера для синтеза фурановых смол . ^[4]^[8] Эти полимеры используются в композитах с термореактивной полимерной матрицей , цементах, клеях , покрытиях и литейных/литейных смолах . Полимеризация включает поликонденсацию, катализируемую кислотой, обычно с образованием черного сшитого продукта. ^[9] Сильно упрощенное представление показано ниже.

Из-за своей низкой молекулярной массы фурфуриловый спирт может пропитывать клетки древесины, где он может полимеризоваться и связываться с древесиной под действием тепла, радиации и/или катализаторов или дополнительных реагентов. Обработанная древесина (например, « Кебони ») имеет улучшенную стабильность размеров при влажности, твердость, устойчивость к гниению и насекомым; катализаторы могут включать хлорид цинка , лимонную и муравьиную кислоты , а также бораты. ^[10]^[11]

Использование в качестве ракетного топлива (компонента топлива)

Фурфуриловый спирт использовался в ракетной технике в качестве топлива, которое воспламеняется гиперголически (немедленно и энергично при контакте) с белой дымящей азотной кислотой или красным дымящим окислителем азотной кислоты. ^[12] Использование гиперголиков позволяет избежать необходимости в воспламенителе . провела статические испытания Spectra, концептуального жидкостного ракетного двигателя, использующего белую дымящую азотную кислоту в качестве окислителя топлива на основе фурфурилового спирта В конце 2012 года компания Copenhagen Suborbitals . ^[13]^[14]

Безопасность

Средняя смертельная доза фурфурилового спирта колеблется от 160 до 400 мг/кг (для мышей или кроликов, перорально). ^{[ нужна ссылка ]}

См. также

Фурфуриламин – соответствующий амин
2-Фуронитрил – соответствующий нитрил
Фуран-2-илметантиол – соответствующий тиол
2-Фуровая кислота – соответствующая карбоновая кислота.

Ссылки

^ Индекс Merck , 11-е издание, 4215 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0298» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Jump up to: ^а ^б «Фурфуриловый спирт» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Jump up to: ^а ^б Хойдонкс, HE; Ван Рейн, WM; Ван Рейн, В.; и др. «Фурфурол и его производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a12_119.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
^ Марискаль, Р.; Майрелес-Торрес, П.; Охеда, М.; и др. (2016). «Фурфурол: возобновляемая и универсальная платформа-молекула для синтеза химикатов и топлива» (PDF) . Энергетическая среда. Наука . 9 (4): 1144–1189. дои : 10.1039/C5EE02666K . hdl : 10261/184700 . ISSN 1754-5692 . S2CID 101343477 .
^ Гомес Миллан, Херардо; Сикста, Герберт (23 сентября 2020 г.). «К зеленому синтезу фурфурилового спирта в однореакторной системе из ксилозы: обзор» . Катализаторы . 10 (10): 1101. дои : 10.3390/catal10101101 .
^ Католе Д.О., Ядав Г.Д. Интенсификация процесса и минимизация отходов с использованием трехфазного трансферного катализа жидкость-жидкость-жидкость для синтеза 2-((бензилокси)метил)фурана. Молекулярный катализ 2019;466:112–21. https://doi.org/10.1016/j.mcat.2019.01.004
^ Брайдсон, Дж. А. (1999). «Фурановые смолы». В Дж. А. Брайдсоне (ред.). Пластмассовые материалы (Седьмое изд.). Оксфорд: Баттерворт-Хайнеманн. стр. 810–813. дои : 10.1016/B978-075064132-6/50069-3 . ISBN 9780750641326 .
^ Чура, Мекки; Бельгасем, Насер М.; Гандини, Алессандро (январь 1996 г.). «Кислотно-катализируемая поликонденсация фурфурилового спирта: механизмы образования хромофора и сшивки». Макромолекулы . 29 (11): 3839–3850. Бибкод : 1996МаМол..29.3839C . дои : 10.1021/ma951522f .
^ Альфред Дж., Штамм (1977). «Глава 9». Технология древесины: химические аспекты . Серия симпозиумов ACS. Том. 43. Вашингтон: Американское химическое общество. стр. 141–149. дои : 10.1021/bk-1977-0043.ch009 . ISBN 9780841203730 .
^ Байсал, Эргун; Одзаки, С.Киека; Ялинкилич, Мустафа Кемаль (21 августа 2004 г.). «Стабилизация размеров древесины, обработанной фурфуриловым спиртом, катализируемая боратами». Наука и технология древесины . дои : 10.1007/s00226-004-0248-2 . S2CID 33699990 .
^ МУНДЖАЛ, Нидерланды (май 1970 г.). «Катализаторы воспламенения фурфурилового спирта - красное дымящее бипропеллент азотной кислоты». Журнал АИАА . 8 (5): 980–981. Бибкод : 1970AIAAJ...8..980M . дои : 10.2514/3.5816 .
^ Мэдсен, Питер. «Спектр-Тестен» (на датском языке). Архивировано из оригинала 12 сентября 2012 года . Проверено 10 сентября 2012 г.
^ Мэдсен, Питер. «Проект СПЕКТРА: Экспериментальная оценка жидкого хранимого топлива» (PDF) . Копенгагенские суборбиталы . Архивировано из оригинала (PDF) 17 марта 2013 г. Проверено 1 мая 2013 г.

Внешние ссылки

[1] Индекс Merck , 11-е издание, 4215 .

[PGCH-2] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0298» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[IDLH-3] Jump up to: ^а ^б «Фурфуриловый спирт» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[Ullmann-4] Jump up to: ^а ^б Хойдонкс, HE; Ван Рейн, WM; Ван Рейн, В.; и др. «Фурфурол и его производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a12_119.pub2 . ISBN 978-3527306732 .

[MariscalMaireles-Torres2016-5] Марискаль, Р.; Майрелес-Торрес, П.; Охеда, М.; и др. (2016). «Фурфурол: возобновляемая и универсальная платформа-молекула для синтеза химикатов и топлива» (PDF) . Энергетическая среда. Наука . 9 (4): 1144–1189. дои : 10.1039/C5EE02666K . hdl : 10261/184700 . ISSN 1754-5692 . S2CID 101343477 .

[6] Гомес Миллан, Херардо; Сикста, Герберт (23 сентября 2020 г.). «К зеленому синтезу фурфурилового спирта в однореакторной системе из ксилозы: обзор» . Катализаторы . 10 (10): 1101. дои : 10.3390/catal10101101 .

[7] Католе Д.О., Ядав Г.Д. Интенсификация процесса и минимизация отходов с использованием трехфазного трансферного катализа жидкость-жидкость-жидкость для синтеза 2-((бензилокси)метил)фурана. Молекулярный катализ 2019;466:112–21. https://doi.org/10.1016/j.mcat.2019.01.004

[8] Брайдсон, Дж. А. (1999). «Фурановые смолы». В Дж. А. Брайдсоне (ред.). Пластмассовые материалы (Седьмое изд.). Оксфорд: Баттерворт-Хайнеманн. стр. 810–813. дои : 10.1016/B978-075064132-6/50069-3 . ISBN 9780750641326 .

[9] Чура, Мекки; Бельгасем, Насер М.; Гандини, Алессандро (январь 1996 г.). «Кислотно-катализируемая поликонденсация фурфурилового спирта: механизмы образования хромофора и сшивки». Макромолекулы . 29 (11): 3839–3850. Бибкод : 1996МаМол..29.3839C . дои : 10.1021/ma951522f .

[10] Альфред Дж., Штамм (1977). «Глава 9». Технология древесины: химические аспекты . Серия симпозиумов ACS. Том. 43. Вашингтон: Американское химическое общество. стр. 141–149. дои : 10.1021/bk-1977-0043.ch009 . ISBN 9780841203730 .

[11] Байсал, Эргун; Одзаки, С.Киека; Ялинкилич, Мустафа Кемаль (21 августа 2004 г.). «Стабилизация размеров древесины, обработанной фурфуриловым спиртом, катализируемая боратами». Наука и технология древесины . дои : 10.1007/s00226-004-0248-2 . S2CID 33699990 .

[12] МУНДЖАЛ, Нидерланды (май 1970 г.). «Катализаторы воспламенения фурфурилового спирта - красное дымящее бипропеллент азотной кислоты». Журнал АИАА . 8 (5): 980–981. Бибкод : 1970AIAAJ...8..980M . дои : 10.2514/3.5816 .

[13] Мэдсен, Питер. «Спектр-Тестен» (на датском языке). Архивировано из оригинала 12 сентября 2012 года . Проверено 10 сентября 2012 г.

[14] Мэдсен, Питер. «Проект СПЕКТРА: Экспериментальная оценка жидкого хранимого топлива» (PDF) . Копенгагенские суборбиталы . Архивировано из оригинала (PDF) 17 марта 2013 г. Проверено 1 мая 2013 г.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]