2-фуроевая кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Фуран-2-карбоновая кислота [ 1 ] | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 110149 | |
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.639 |
| 3056 | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C5H4OC5H4O3 | |
| Молярная масса | 112.084 g·mol −1 |
| Появление | Белый/беловатый (бежевый) кристаллический порошок |
| Плотность | 0,55 г/см 3 |
| Температура плавления | От 128 до 132 ° C (от 262 до 270 ° F; от 401 до 405 К) |
| Точка кипения | От 230 до 232 ° C (от 446 до 450 ° F; от 503 до 505 К) |
| Легко растворим в холодной и горячей воде, 27,1 г/л. | |
| Кислотность ( pKa ) | 3,12 и 25 °С |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Раздражает глаза, дыхательную систему и кожу. |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 , Х335 | |
| P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313, P337+P313 P362 , P403 , P301 , P403+P233 , P405, P5013 +P233, P405, P501, P501, P501 , , P362 , P403+P233, P3 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
2-тиофенкарбоновая кислота, 3-фуроевая кислота, фурфуриловый спирт, 2,5-Фурандикарбоновая кислота, Фурфуриламин |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
2-Фуроевая кислота — органическое соединение , состоящее из фуранового кольца и карбоновой кислоты боковой группы . Наряду с другими фуранами, его название происходит от латинского слова «фурфур» , что означает отруби, из которых эти соединения были впервые получены. [ 2 ] Соли эфиры и фуроевой кислоты известны как фуроаты . 2-Фуроевая кислота наиболее широко встречается в пищевых продуктах в качестве консерванта и ароматизатора, придавая сладкий землистый вкус. [ 3 ]
История
[ редактировать ]Соединение было впервые описано Карлом Вильгельмом Шееле в 1780 году, который получил его путем сухой перегонки слизи . По этой причине первоначально она была известна как пиромуциновая кислота. Это был первый известный синтез фуранового соединения, второй — фурфурола в 1821 году. [ 4 ] [ 5 ] Несмотря на это, именно фурфурол установил правила наименования более поздних фуранов.
Получение и синтез
[ редактировать ]
2-Фуроевую кислоту можно синтезировать окислением фурфурилового спирта или фурфурола . Этого можно достичь химическим или биокаталитическим путем .
Текущий промышленный путь включает реакцию Каннизаро с фурфуралом в водном растворе NaOH. Это реакция диспропорционирования , в результате которой образуется соотношение 2-фуроевой кислоты и фурфурилового спирта 1:1 (выход каждого из них составляет 50%). [ 6 ] Это остается экономичным, поскольку оба продукта имеют коммерческую ценность. Биокаталитический путь включает микроорганизм Nocardia corallina . При этом образуется 2-фуроевая кислота с более высокими выходами: 98% из 2-фурфурилового спирта и 88% из 2-фурфурола. [ 7 ] но еще не коммерциализирован.
Приложения и явления
[ редактировать ]
Что касается коммерческого использования, 2-фуроевая кислота часто используется при производстве фуроатных эфиров, некоторые из которых являются лекарствами и пестицидами. [ 10 ]
В продуктах питания
[ редактировать ]Это ароматизатор, получивший в 1995 году статус общепризнанного безопасного (GRAS) Ассоциации производителей ароматизаторов и экстрактов (FEMA). 2-Фуровая кислота имеет отчетливый запах: сладкий, маслянистый, травянистый и землистый. [ 3 ]
2-Фуровая кислота помогает стерилизовать и пастеризовать многие продукты. Он образуется in situ из 2-фурфурола. [ 11 ] При обжарке кофе также образуется 2-фуроевая кислота в количестве до 205 мг/кг. [ 12 ]
Оптические свойства
[ редактировать ]Кристаллы 2-фуроновой кислоты очень прозрачны в диапазоне длин волн 200–2000 нм, стабильны до 130 ° C и обычно имеют низкое поглощение в УФ- , видимом и ИК- диапазонах. [ 13 ] В оптических и диэлектрических исследованиях кристаллы 2-фуроевой кислоты могут выступать в роли параэлектриков в интервале температур < 318 К и сегнетоэлектриков в интервале температур > 318 К. [ 14 ]
Микробный метаболизм
[ редактировать ]2-Фуроевая кислота может быть единственным источником углерода и энергии для организма Pseudomonas putida . Организм аэробно разлагает соединение. [ 15 ] [ 16 ]
Опасности
[ редактировать ]LD50 составляет 100 мг/кг (перорально, крысы). [ 17 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Фронт материи». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 746. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Сеннинг, Александр (2006). Хемоэтимологический словарь Эльзевира . Эльзевир. ISBN 0-444-52239-5 .
- ^ Jump up to: а б Бердок, Джордж (1996). «Индексы P – Z». Энциклопедия пищевых и красящих добавок . Том. 3. Боб Стерн. п. 2359. ИСБН 0-8493-9414-7 .
- ^ Й. В. Дёберейнер (1832 г.). «О медицинском и химическом применении и рентабельном получении муравьиной кислоты» . Анналы аптеки (на немецком языке). 3 (2): 141–146. дои : 10.1002/jlac.18320030206 . Из стр. 141: «Я присоединяюсь к этой просьбе с наблюдением, что... масло горького миндаля содержит вещества, которые пахнут...» (К этой просьбе я присоединяюсь также с наблюдением, что муравьиная кислота, образующаяся в результате одновременной реакции серной кислоты и марганца, перекись с сахаром и который содержит летучий материал, который в изолированном состоянии выглядит маслянистым и пахнет смесью масла кассии и горького миндаля…)
- ^ Джон Стенхаус (1843). «О маслах, полученных действием серной кислоты на различные классы овощей. [Реферат]» . Резюме статей, переданных Лондонскому королевскому обществу . 5 : 939–941. дои : 10.1098/rspl.1843.0234 . JSTOR 111080 .
- См. также: Стенхаус, Джон (1850). «О маслах, получаемых действием серной кислоты на различные классы овощей» . Философские труды Лондонского королевского общества . 140 : 467–480. дои : 10.1098/rstl.1850.0024 . S2CID 186214485 .
- ^ Марискаль, Р.; Майрелес-Торрес, П.; Охеда, М.; Садаба, И.; Лопес Гранадос, М. (2016). «Фурфурол: возобновляемая и универсальная молекула-платформа для синтеза химикатов и топлива» (PDF) . Энергетическая среда. Наука . 9 (4): 1144–1189. дои : 10.1039/C5EE02666K . hdl : 10261/184700 . ISSN 1754-5692 . S2CID 101343477 .
- ^ Перес, Эрминия (2009). «Микробный биокаталитический препарат 2-фуроевой кислоты окислением 2-фурфурилового спирта и 2-фуранового альдегида Nocardia corallina». Африканский журнал биотехнологии . 8 (10).
- ^ Фартинг, Майкл Дж.Г. (август 2006 г.). «Варианты лечения уничтожения кишечных простейших». Природная клиническая практика Гастроэнтерология и гепатология . 3 (8): 436–445. дои : 10.1038/ncpgasthep0557 . ПМИД 16883348 . S2CID 19657328 .
- ^ Всемирная организация здравоохранения (2019). Модельный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 21-й список 2019 г. Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/325771 . ВОЗ/MVP/EMP/IAU/2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
- ^ Зитт, Майрон; Косоглу, Тедди; Хаббелл, Джеймс (2007). «Назальный спрей мометазона фуроат: обзор безопасности и системных эффектов». Безопасность лекарств . 30 (4): 317–326. дои : 10.2165/00002018-200730040-00004 . ПМИД 17408308 . S2CID 42398133 .
- ^ Хакер, Б.; Варелис, П. (2011). «Термическое декарбоксилирование 2-фуроевой кислоты и его влияние на образование фурана в пищевых продуктах». Пищевая химия . 126 (3): 1512–1513. doi : 10.1016/j.foodchem.2010.12.017 .
- ^ Машинер, Лукас; Шмидт, Анатоль; Карпф, Франц; Майер, Хельмут К. (2021). «Новый метод УВЭЖХ для определения степени обжарки кофе путем анализа фуранов». Пищевая химия . 341 (Часть 1): 128165. doi : 10.1016/j.foodchem.2020.128165 . ПМИД 33038777 . S2CID 222280614 .
- ^ Ума, Б.; Дас, С. Джером; Кришнан, С.; Боаз, Б. Милтон (2011). «Выращивание, оптические и термические исследования органического нелинейно-оптического кристалла: 2-фуроевая кислота». Физика Б: Конденсированное вещество . 406 (14): 2834–2839. Бибкод : 2011PhyB..406.2834U . дои : 10.1016/j.physb.2011.04.038 .
- ^ Ума, Б.; Муругесан, К. Шакти; Кришнан, С.; Дас, С. Джером; Боаз, Б. Милтон (2013). «Оптические и диэлектрические исследования органических нелинейно-оптических монокристаллов 2-фуроевой кислоты». Оптик . 124 (17): 2754–2757. Бибкод : 2013Оптик.124.2754У . дои : 10.1016/j.ijleo.2012.08.075 .
- ^ Лимприт, Х. (1870). «О тетрафеноле C 4 H 4 O» [О тетрафеноле C 4 H 4 O]. Отчеты Немецкого химического общества . 3 (1): 90–91. дои : 10.1002/cber.18700030129 .
- ^ КЕНИГ, КЕРСТИН (1988). «Участие молибдена в аэробном разложении 2-фуроевой кислоты Pseudomonas putida Ful» . Прикладная и экологическая микробиология . 55 (7): 1829–34. дои : 10.1128/aem.55.7.1829-1834.1989 . ПМК 202958 . ПМИД 16347977 .
- ^ Х.Э. Хойдонкс; В.М. Ван Рейн; В. Ван Рейн; DE О тебе; П.А. Джейкобс (2007). «Фурфурол и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a12_119.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Гринвуд, Норман Н .; Эрншоу, Алан (1997). Химия элементов (2-е изд.). Баттерворт-Хайнеманн . ISBN 978-0-08-037941-8 .
- «2-Фуроевая кислота [Паспорт безопасности материала]» . Sciencelab.com . 9 октября 2005 года. Архивировано из оригинала 17 октября 2012 года . Проверено 15 марта 2013 г.