Муциевая кислота
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (2S , 3R , 4S , 5R ) -2,3,4,5-тетрагидроксигександиовая кислота | |
| Другие имена галактаровая кислота; Галактосахарная кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.641 |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 6 Н 10 О 8 | |
| Молярная масса | 210.138 g·mol −1 |
| Температура плавления | 230 ° С (446 ° F; 503 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Слизистая кислота , C 6 H 10 O 8 или HOOC-(CHOH) 4 -COOH ( галактаровая кислота или мезо-галактаровая кислота ) — альдаровая кислота, получаемая азотной кислотой окислением галактозы или галактозосодержащих соединений, таких как лактоза , дульцит , кверцит. и большинство разновидностей жевательной резинки . [1]
Характеристики
[ редактировать ]Слизистая кислота образует кристаллический порошок, плавящийся при 210–230 °С. [2] Он нерастворим в спирте и почти нерастворим в холодной воде. [1] Из-за симметрии молекулы он оптически неактивен, хотя имеет хиральные атомы углерода (т. е. представляет собой мезосоединение ) .
Реакции
[ редактировать ]При нагревании с пиридином до 140°С он превращается в алломуциновую кислоту . [1] [3] дымящей соляной кислотой При расщеплении в течение некоторого времени он превращается в αα'- фурфуролдикарбоновую кислоту , а при нагревании с бария сульфидом — в α- тиофенкарбоновую кислоту. [1] при Из соли аммония сухой перегонке получают углекислый газ , аммиак , пиррол и другие вещества. [1] Кислота при сплавлении с едкими щелочами дает щавелевую кислоту . [1]
С бисульфатом калия муциновая кислота образует 3-гидрокси-2-пирон путем дегидратации и декарбоксилирования.
Реакция муциновой кислоты на 3-гидрокси-2-пирон с а) бисульфатом калия 160 °C / 4 часа. б) соляная кислота до рН = 7
Использовать
[ редактировать ]Муциновую кислоту можно использовать вместо винной кислоты в самоподнимающейся муке или газированных напитках .
Он использовался в качестве предшественника адипиновой кислоты на пути к получению нейлона , катализируемой рением посредством реакции дезоксидегидратации . [4]
Он использовался в качестве предшественника таксола в полном синтезе таксола Николау (1994).
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж Чисхолм, Хью , изд. (1911). . Британская энциклопедия . Том. 18 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 954.
- ^ «Муциновая кислота» . Химический Паук . Проверено 30 марта 2018 г.
- ^ Батлер, CL; Кретчер, Л.Х. (1929). «Получение алломуциковой кислоты и некоторых ее производных». Журнал Американского химического общества . 51 (7): 2167. doi : 10.1021/ja01382a029 .
- ^ Ли, Х.; Ву, Д.; Лу, Т.; Йи, Г.; Су, Х.; Чжан, Ю. (2014). «Высокоэффективный химический процесс превращения муциновой кислоты в адипиновую кислоту и DFT-исследования механизма катализируемой рением дезоксидегидратации». Angewandte Chemie, международное издание . 53 (16): 4200–4204. дои : 10.1002/anie.201310991 . ПМИД 24623498 .