Муконовая кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (2 E ,4 E )-Гекса-2,4-диендиовая кислота | |
| Другие имена ( E , E )-Муконовая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.020.659 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 6 Н 6 О 4 | |
| Молярная масса | 142.110 g·mol −1 |
| Появление | Кристаллические призмы |
| Плотность | 1366 г/мл |
| Температура плавления | 194–195 °C (381–383 °F; 467–468 K) ( цис , цис -форма, призмы из этанола), 301 °C ( транс , транс -форма, призмы из воды), 190–191 °C ( цис , транс -форма, хвоя из горячей воды) [3] |
| Точка кипения | 345 ° C (653 ° F; 618 К) |
| 1 г/л | |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Раздражающий |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Муконовая кислота представляет собой дикарбоновую кислоту. Существует три изомерные формы, обозначаемые транс, транс -муконовая кислота, цис, транс -муконовая кислота и цис, цис -муконовая кислота, которые различаются геометрией вокруг двойных связей . Его название происходит от муциновой кислоты .
транс, транс цис, транс цис, цис
Транс,транс -Муконовая кислота является метаболитом бензола в организме человека. Поэтому определение его концентрации в моче используется в качестве биомаркера профессионального или экологического воздействия бензола. [4] [5] Синтетически транс,трансмуконовая кислота может быть получена из адипиновой кислоты . [6]
Цис,цис -Муконовая кислота вырабатывается некоторыми бактериями путем ферментативного расщепления различных ароматических химических соединений.
Биологическое производство муконовой кислоты представляет интерес из-за ее потенциального использования в качестве базового химического вещества для производства ряда ценных потребительских биопластиков, включая нейлон-6,6 , полиуретан и полиэтилентерефталат . [7]
См. также
[ редактировать ]Примечания
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 6210.
- ^ Муконовая кислота в Sigma-Aldrich
- ^ Индекс Merck , 12-е издание (1996), 6381, стр.1079.
- ^ Виваниткит В., Сугарун С., Сувансаксри Дж. (2007). «Корреляционное исследование параметров эритроцитов и транс-, транс-муконовой кислоты в моче у субъектов, подвергшихся профессиональному воздействию бензола». Токсикологическая патология . 35 (2): 268–9. дои : 10.1080/01926230601156278 . ПМИД 17366320 . S2CID 6392962 .
- ^ Уивер В.М., Даволи К.Т., Хеллер П.Дж. и др. (1996). «Воздействие бензола, оцененное по транс-, транс-муконовой кислоте в моче, у городских детей с повышенным уровнем свинца в крови» . Окружающая среда. Перспектива здоровья . 104 (3). Броган № 38: 318–23. дои : 10.2307/3432891 . JSTOR 3432891 . ПМЦ 1469300 . ПМИД 8919771 .
- ^ ПК Гуха; Д.К. Шанкаран (1946). «Муконовая кислота». Органические синтезы . 26 : 57–60. дои : 10.15227/orgsyn.026.0057 . ПМИД 20280761 .
- ^ Карран К.А., Ливитт Дж.М., Карим А.С., Альпер Х.С. (2013). «Метаболическая инженерия производства муконовой кислоты у Saccharomyces cerevisiae». Метаб. англ . 15 : 55–66. дои : 10.1016/j.ymben.2012.10.003 . ПМИД 23164574 .