2-бутоксиэтанол
![]() | |
![]() | |
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК 2-бутоксиэтанол | |
Другие имена 2-бутоксиэтанол Бутилцеллозольв Бутилгликоль Бутилмоноэфиргликоль EGBE эфир тиленгликоля монобутиловый ) ( Дованол ЭБ Растворитель Eastman EB 2-БЭ ЭГМБЕ Бутилокситол Эктасолв ЭБ Джефферсол Э.Б. | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЕМБЛ | |
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.003.550 |
Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
номер РТЭКС |
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Число | 1993, 2810, 2369 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Характеристики | |
С 6 Н 14 О 2 | |
Молярная масса | 118.176 g·mol −1 |
Появление | Прозрачная бесцветная жидкость |
Плотность | 0,90 г/см 3 , жидкость |
Температура плавления | -77 ° C (-107 ° F; 196 К) |
Точка кипения | 171 ° С (340 ° F; 444 К) |
Смешивается (и с большинством органических растворителей) | |
Давление пара | 0,8 мм рт.ст. [1] |
Кислотность ( pKa ) | Высокий pK a для группы -OH |
Показатель преломления ( n D ) | 1,4198 (20 °С) [2] |
Вязкость | 2,9 сП при 25 ° C (77 ° F) |
2,08 Д [2] | |
Опасности | |
СГС Маркировка : | |
![]() ![]() ![]() | |
Опасность | |
H227 , H302 , H311 , H315 , H319 , H330 , H336 , H361 , H370 , H372 | |
P201 , P202 , P210 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P284 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P307+P31 1 , П308+П313 , П310 , P312 , P314 , P320 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P361 , P362 , P363 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501 | |
NFPA 704 (огненный алмаз) | |
точка возгорания | 67 ° С (153 ° F; 340 К) |
245 ° С (473 ° F; 518 К) | |
Взрывоопасные пределы | 1.1–12.7% [1] |
Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза ) | 1230 мг/кг (мыши, перорально) 470 мг/кг (крыса, перорально) 300 мг/кг (кролик, перорально) 1200 мг/кг (морская свинка, перорально) 1480 мг/кг (крыса, перорально) [3] |
ЛК 50 ( средняя концентрация ) | 450 частей на миллион (крыса, 4 часа) 700 частей на миллион (мышь, 7 часов) [3] |
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
МЕХ (Допускается) | СВВ 50 частей на миллион (240 мг/м 3 ) [кожа] [1] |
РЕЛ (рекомендуется) | СВВ 5 частей на миллион (24 мг/м 3 ) [кожа] [1] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 700 частей на миллион [1] |
Паспорт безопасности (SDS) | [1] |
Родственные соединения | |
Связанные эфиры | 2-Метоксиэтанол 2-этоксиэтанол |
Родственные соединения | Этиленгликоль |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
2-Бутоксиэтанол представляет собой органическое соединение с химической формулой BuOC 2 H 4 OH (Bu = СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 ). Эта бесцветная жидкость имеет сладкий запах, напоминающий эфир , поскольку она происходит из семейства эфиров гликолей и представляет собой бутиловый эфир этиленгликоля . Как относительно нелетучий и недорогой растворитель, он используется во многих бытовых и промышленных продуктах из-за своих свойств поверхностно-активного вещества . Это известный раздражитель дыхательных путей. [4] и может быть крайне токсичным, но исследования на животных не выявили его мутагенных свойств, и ни одно исследование не предполагает, что он является канцерогеном для человека. [5] Исследование 13 загрязнителей воздуха в классе, проведенное в Португалии, выявило статистически значимую связь с повышенным уровнем заложенности носа и положительную связь ниже уровня статистической значимости с более высоким риском астмы с ожирением и повышенным индексом массы тела. [6]
Производство
[ редактировать ]2-Бутоксиэтанол обычно получают двумя способами; реакция этоксилирования бутанола в и оксида этилена присутствии катализатора:
или этерификация бутанола 2-хлорэтанолом . [7] 2-Бутоксиэтанол можно получить в лаборатории, осуществив раскрытие кольца 2-пропил-1,3-диоксолана трихлоридом бора. [8] Его часто производят в промышленных масштабах путем объединения этиленгликоля и бутиральдегида в реакторе Парра с палладием на угле. [9]
В 2006 году европейское производство эфиров бутилгликоля составило 181 тыс. тонн , из которых примерно 50% (90 тыс. тонн/год) составлял 2-бутоксиэтанол. Мировое производство оценивается в 200–500 тыс. тонн в год, из которых 75% приходится на краски и покрытия. [10] и 18% на средства для чистки металлов и бытовые чистящие средства. [11] В США его считают химикатом с большими объемами производства , поскольку в год производится более 100 миллионов фунтов этого химиката. [11]
Использование
[ редактировать ]2-Бутоксиэтанол представляет собой эфир гликоля с умеренными свойствами поверхностно-активного вещества , который также можно использовать в качестве взаимного растворителя. [ нужны разъяснения ]
Коммерческое использование
[ редактировать ]2-Бутоксиэтанол является растворителем красок и поверхностных покрытий, а также чистящих средств и чернил . [10] [12] К продуктам, содержащим 2-бутоксиэтанол, относятся акриловых смол составы для асфальта , антиадгезивы , противопожарная пена , средства для защиты кожи, диспергаторы разливов нефти , обезжиривающие средства, растворы для фотополосок, средства для чистки белых досок и стекол, жидкое мыло , косметика , растворы для химической чистки , лаки , олифы , гербициды , латексные краски , эмали , паста для печати, жидкости для снятия лака и силиконовый герметик . Продукты, содержащие это соединение, обычно встречаются на строительных площадках, в авторемонтных мастерских, типографиях и предприятиях, производящих стерилизующие и чистящие средства. Это основной ингредиент многих чистящих средств для дома, коммерческих и промышленных предприятий. Поскольку молекула имеет как полярные, так и неполярные концы, 2-бутоксиэтанол полезен для удаления как полярных , так и неполярных веществ, таких как жир и масла. Он также одобрен FDA США для использования в качестве прямых и косвенных пищевых добавок, которые включают противомикробные агенты, пеногасители , стабилизаторы и клеи. [13]
В нефтяной промышленности
[ редактировать ]2-Бутоксиэтанол обычно производят для нефтяной промышленности из-за его свойств поверхностно-активного вещества. [14]
В нефтяной промышленности 2-бутоксиэтанол является компонентом жидкостей для гидроразрыва , стабилизаторов бурения и диспергаторов как на водной, так и на нефтяной основе нефтяных пятен для гидроразрыва пласта . [11] [ нужны разъяснения ] Когда жидкость закачивается в скважину, жидкости гидроразрыва закачиваются под экстремальным давлением, поэтому для их стабилизации за счет снижения поверхностного натяжения используется 2-бутоксиэтанол. [11] В качестве поверхностно-активного вещества 2-бутоксиэтанол абсорбируется на границе раздела нефть-вода трещины. [15] Соединение также используется для облегчения выпуска газа путем предотвращения застывания. [11] Он также используется в качестве растворителя для соединения сырой нефти и воды при более общих ремонтах нефтяных скважин . [11] Благодаря своим поверхностно-активным свойствам он является основным компонентом (30–60% по весу) диспергатора разливов нефти Corexit 9527 . [16] который широко использовался после разлива нефти Deepwater Horizon в 2010 году . [13]
Безопасность
[ редактировать ]2-Бутоксиэтанол обладает низкой острой токсичностью: ЛД 50 для крыс составляет 2,5 г/кг. [10] Лабораторные испытания Национальной токсикологической программы США показали, что только длительное воздействие высоких концентраций (100–500 частей на миллион) 2-бутоксиэтанола может вызвать опухоли надпочечников у животных. [17] Американская конференция правительственных специалистов по промышленной гигиене (ACGIH) сообщает, что 2-бутоксиэтанол канцерогенен для грызунов. [18] Эти тесты на грызунах не могут напрямую привести к канцерогенности для людей, поскольку наблюдаемый механизм развития рака затрагивает преджелудок грызунов, которого нет у людей. [19] OSHA не регулирует 2-бутоксиэтанол как канцероген. [20] Исследование, проведенное Манцем, не показало, что 2-бутоксиэтанол проникает в сланцевую породу. [21]
Утилизация и деградация
[ редактировать ]2-Бутоксиэтанол можно утилизировать путем сжигания . Показано, что утилизация происходит быстрее в присутствии полупроводниковых частиц. [7] 2-Бутоксиэтанол обычно разлагается в присутствии воздуха в течение нескольких дней в результате реакции с радикалами кислорода. [22] Он не был идентифицирован как основной загрязнитель окружающей среды и не обладает способностью к биоаккумуляции. [23] 2-Бутоксиэтанол биоразлагается в почве и воде, период полураспада в водной среде составляет 1–4 недели. [13]
Воздействие на человека
[ редактировать ]2-Бутоксиэтанол чаще всего попадает в организм человека путем абсорбции через кожу, вдыхания или перорального употребления химического вещества. [7] ACGIH Пороговое предельное значение (TLV) для воздействия на работника составляет 20 частей на миллион, что значительно превышает порог обнаружения запаха в 0,4 частей на миллион. Концентрацию 2-бутоксиэтанола или метаболита 2-бутоксиуксусной кислоты в крови или моче можно измерить с помощью хроматографических методов. Индекс биологического воздействия 200 мг 2-бутоксиуксусной кислоты на грамм креатинина был установлен в образцах мочи в конце смены американских сотрудников. [24] [25] У мужчин уровень 2-бутоксиэтанола и его метаболитов в моче снижается до неопределяемого уровня примерно через 30 часов. [26]
Исследования на животных
[ редактировать ]Вредные последствия наблюдались у млекопитающих, кроме человека, подвергшихся воздействию высоких уровней 2-бутоксиэтанола. Эффекты на развитие были замечены в исследовании, в котором беременные крысы Fischer 344 (разновидность лабораторных крыс ) и новозеландские белые кролики подвергались воздействию различных доз 2-бутоксиэтанола. При 100 ppm (483 мг/м 3 ) и 200 частей на миллион (966 мг/м 3 ) воздействия наблюдалось статистически значимое увеличение количества пометов с дефектами скелета. Кроме того, 2-бутоксиэтанол был связан со значительным снижением массы тела матери, массы матки и общего количества имплантатов. [27] 2-Бутоксиэтанол метаболизируется у млекопитающих ферментом алкогольдегидрогеназой . [26]
Неврологические эффекты также наблюдались у животных, подвергшихся воздействию 2-бутоксиэтанола. У крыс Fischer 344, подвергшихся воздействию 2-бутоксиэтанола в концентрациях 523 ppm и 867 ppm, наблюдалось снижение координации. У кроликов-самцов наблюдалась потеря координации и равновесия после воздействия 400 ppm 2-бутоксиэтанола в течение двух дней. [28]
При воздействии 2-бутоксиэтанола в питьевой воде как у крыс F344/N, так и у мышей B63F1 наблюдались отрицательные эффекты. Диапазон воздействия для этих двух видов составлял от 70 мг/кг массы тела в день до 1300 мг/кг массы тела в день. У обоих видов наблюдалось снижение массы тела и потребления воды. У крыс наблюдалось снижение количества эритроцитов и массы тимуса, а также поражения печени, селезенки и костного мозга. [27]
Регулирование в Канаде
[ редактировать ]Канада по вопросам окружающей среды и здравоохранения рекомендовала включить 2-бутоксиэтанол в Список 1 Закона Канады об охране окружающей среды 1999 года (CEPA). [29] Согласно этим правилам, продукты, содержащие 2-бутоксиэтанол, должны быть разбавлены ниже определенной концентрации. Только те препараты, в которых пользователь выполняет необходимое разведение, должны включать это в информацию на этикетке. [30]
Регулирование в США
[ редактировать ]2-Бутоксиэтанол внесен в список в Калифорнии , и штат устанавливает средний предел воздействия в воздухе за 8 часов на уровне 25 частей на миллион. опасных веществ [31] а в Калифорнии работодатели обязаны информировать сотрудников, когда они с ним работают. [32]
Он одобрен Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов как «непрямая и прямая пищевая добавка для использования в качестве противомикробного агента, пеногасителя, стабилизатора и компонента клеев». [13] а также «может использоваться для мытья или очистки фруктов и овощей» и «может безопасно использоваться в качестве компонентов изделий, предназначенных для использования при упаковке, транспортировке и хранении пищевых продуктов». [33] После его исключения из списка ООН веществ, требующих специальной маркировки токсичности в 1994 году, и последующей петиции Американского химического совета , 2-бутоксиэтанол был исключен из Агентства по охране окружающей среды США в 2004 году. списка опасных загрязнителей воздуха [34] [35] Безопасность продуктов, содержащих 2-бутоксиэтанол при обычном использовании, защищается отраслевыми торговыми группами Американского химического совета. [35] и Ассоциация мыла и моющих средств .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0070» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Jump up to: а б Уильям М. Хейнс, изд. (2016). CRC справочник по химии и физике: готовый справочник химических и физических данных (97-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. ISBN 978-1-4987-5428-6 . OCLC 930681942 .
- ^ Jump up to: а б «2-Бутоксиэтанол» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Токснет переехал» . www.nlm.nih.gov . Проверено 24 января 2020 г.
- ^ «Заявление общественного здравоохранения о 2-бутоксиэтаноле и 2-бутоксиэтанолацетате» . Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний, Центр по контролю заболеваний . Август 1998 года . Проверено 16 февраля 2020 г. .
- ^ Терпение, Инес; Рыцарь Руфус, Джон; Сильва, Диана; Мартинс, Карла; Мендес, Франциска; Фаррайя, Мариана; Дельгадо, Луис; Де Оливейра Фернандес, Эдуардо; Стандарт, Патрисия; Морейра, Педро; Северус, Милтон; Баррос, Энрике; Морейра, Андре (2019). «Воздействие химических веществ, нарушающих работу эндокринной системы, а также детская астма и ожирение». Аллергия . 74 (7): 1277–1291. дои : 10.1111/all.13740 . ПМИД 30740706 . S2CID 73443692 .
- ^ Jump up to: а б с Харрис О.; и др. (август 1998 г.). Токсикологический профиль 2-бутоксиэтанола и 2-бутоксиэтанолацетата . Министерство здравоохранения и социальных служб США.
- ^ Боннер, Тревор (1981). «Открытие циклических ацеталей трихлор-, дихлор- и трибромбораном». Журнал Химического общества, Perkin Transactions 1 : 1807–1810. дои : 10.1039/p19810001807 .
- ^ Тульчинский, Михаил (2014), Полиэфиры и способ их получения.
- ^ Jump up to: а б с Зигфрид Ребсдат, Дитер Майер «Этиленгликоль» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Вайнхайм, 2000. два : 10.1002/14356007.a10_101 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж «Моно-N-бутиловый эфир этиленгликоля» . Национальная медицинская библиотека . Проверено 26 марта 2014 г.
- ^ «Часто задаваемые вопросы по Sharpie» . Sharpie.com . Архивировано из оригинала 26 мая 2015 года . Проверено 30 июня 2015 г.
- ^ Jump up to: а б с д Дики, Роберт В.; Дикхофф, Уолтон В. (30 января 2012 г.) [2011]. «Диспергенты и безопасность морепродуктов: оценка потенциального воздействия масляных диспергаторов COREXIT на безопасность морепродуктов» (PDF) . Центр прибрежных исследований реагирования (CRRC). (Белая книга). Мобил, Алабама: Инициатива по диспергентам и семинар «Будущее использования диспергентов при ликвидации разливов» (со вторника, 20 сентября 2011 г., по четверг, 22 сентября 2011 г.). Архивировано (PDF) из оригинала 12 апреля 2021 г. Проверено 3 августа 2022 г.
- ^ Роджерс, Дж (2015). «Схема идентификации опасных органических соединений в жидкостях гидроразрыва на основе их подвижности и стойкости в подземных водах» . Письма об экологической науке и технологиях . 2 (6): 158–164. Бибкод : 2015EnSTL...2..158R . doi : 10.1021/acs.estlett.5b00090 .
- ^ Барати, Реза (2014). «Обзор систем жидкостей разрыва, используемых при гидроразрыве нефтяных и газовых скважин» . Журнал прикладной науки о полимерах . 131 (16): н/д. дои : 10.1002/app.40735 .
- ^ «Паспорт безопасности — продукт: Corexit EC9527A» (PDF) . ООО «Налко Экологические решения» . 1 марта 2012 г. Архивировано из оригинала (PDF) 2 мая 2014 г. . Проверено 30 апреля 2014 г.
- ^ «Исследования токсикологии и канцерогенеза 2-бутоксиэтанола (№ CAS 111-76-2) на крысах F344/N и мышах B6C3F1 (исследования при вдыхании)» . Национальная программа токсикологии: Министерство здравоохранения и социальных служб . США.gov. Архивировано из оригинала 28 мая 2010 г. Проверено 4 июня 2010 г.
- ^ «Паспорт безопасности материала Air Foam HD» . Безопасность продукта . АкваКлиар, Инк . Проверено 4 июня 2010 г.
- ^ Гифт, Дж.С. (2005). «Оценка 2-бутоксиэтанола Агентством по охране окружающей среды США IRIS: связь отсутствия рака с последствиями рака» . Токсикол. Летт . 156 (1): 163–178. дои : 10.1016/j.toxlet.2003.08.014 . ПМИД 15705494 .
- ^ «Информация о химических пробах | 2-бутоксиэтанол» . Управление по охране труда. Архивировано из оригинала 31 июля 2017 г. Проверено 23 апреля 2014 г.
- ^ Манц, К. (2016). «Адсорбция компонентов жидкости гидроразрыва 2-бутоксиэтанола и фурфурола на гранулированном активированном угле и сланцевой породе». Хемосфера . 164 : 585–592. Бибкод : 2016Chmsp.164..585M . doi : 10.1016/j.chemSphere.2016.09.010 . ПМИД 27632795 .
- ^ Халлар, Т.; Анастасио, К. (22 июля 2011 г.). «Выходы перекиси водорода при реакции гидроксильного радикала с органическими соединениями в растворе и льду» . Химия и физика атмосферы . 11 (14): 7209–7222. Бибкод : 2011ACP....11.7209H . дои : 10.5194/acp-11-7209-2011 . ISSN 1680-7316 .
- ^ «ATSDR — Часто задаваемые вопросы о Tox: 2-бутоксиэтанол и 2-бутоксиэтанолацетат» . cdc.gov . Проверено 30 июня 2015 г.
- ^ TLV и BEI 2009 г. , Американская конференция промышленных гигиенистов, Цинциннати, Огайо, 2009 г., стр.101.
- ^ Р. Базелт (2008). Утилизация токсичных лекарств и химикатов в организме человека (8-е изд.). Фостер-Сити, Калифорния: Биомедицинские публикации. стр. 208–210.
- ^ Jump up to: а б Фрэнкс, С.Дж.; Спендифф, МК; Кокер, Дж.; Лоизу, Джорджия (2006). «Физиологически обоснованное фармакокинетическое моделирование воздействия 2-бутоксиэтанола на человека». Токсикол. Летт . 162 (2–3): 164–173. дои : 10.1016/j.toxlet.2005.09.012 . ПМИД 16246510 .
- ^ Jump up to: а б Весс, г-жа Дж., доктор Х. Алерс и доктор С. Добсон. «Краткий международный документ химической оценки 10: 2-бутоксиэтанол». Всемирная организация здравоохранения, веб-сайт. < http://www.who.int/ipcs/publications/cicad/cicad_10_revised.pdf >
- ^ Соединенные Штаты Америки. Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний. Департамент здравоохранения и социальных служб. Токсикологический профиль 2-бутоксиэтанола и 2-бутоксиэтанолацетата. Оливия Харрис, Шэрон Уилбур, Джулия Джордж и Кэрол Эйзенманн. Атланта: np, 1998. Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний. Веб. < http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp118.pdf >
- ^ «Текущие модели использования в Канаде, токсикологические профили альтернатив и возможность проведения исследования по оценке воздействия» . Окружающая среда Канады. 12 марта 2017 г. Проверено 15 февраля 2011 г.
- ^ «Правила о внесении изменений в Правила по 2-бутоксиэтанолу» . Канадский вестник . Канадский департамент общественных работ и государственных услуг. 23 апреля 2014 года . Проверено 30 апреля 2014 г.
- ^ «Свод правил Калифорнии, раздел 8, раздел 339. Список опасных веществ» . Департамент трудовых отношений штата Калифорния. Архивировано из оригинала 5 мая 2008 года . Проверено 21 апреля 2008 г.
- ^ «Информационный бюллетень по эфирам гликоля» . Калифорнийская служба оценки рисков и информации. Архивировано из оригинала 18 августа 2007 года . Проверено 29 октября 2007 г.
- ^ Раздел 21 CFR – Продукты питания и лекарства – URL: http://www.fda.gov (2004). Название CFR: Часть 21 CFR, раздел: 173.315
- ^ «Список опасных загрязнителей воздуха, процесс подачи петиции, обозначение меньших количеств, список категорий источников; петиция об исключении из списка монобутилового эфира этиленгликоля» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США . 29 ноября 2004 г. Проверено 3 августа 2024 г.
- ^ Jump up to: а б «EGBE: Мир решений 2000» (PDF) . Июль 2000 г. Архивировано из оригинала (PDF) 3 октября 2006 г. . Проверено 30 апреля 2014 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Международная карта химической безопасности 0059
- Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
- Досье Inchem SIDS. Архивировано 3 марта 2016 г. в Wayback Machine.
- Информация о растворителе Eastman EB
- Часто задаваемые вопросы ToxFAQ по 2-бутоксиэтанолу и 2-бутоксиэтанолацетату от Центров по контролю заболеваний