Jump to content

2-бутоксиэтанол

2-бутоксиэтанол
2-бутоксиэтанол
Молекула 2-бутоксиэтанола
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
2-бутоксиэтанол
Другие имена
2-бутоксиэтанол
Бутилцеллозольв
Бутилгликоль
Бутилмоноэфиргликоль
EGBE эфир тиленгликоля монобутиловый ) (
Дованол ЭБ
Растворитель Eastman EB
2-БЭ
ЭГМБЕ
Бутилокситол
Эктасолв ЭБ
Джефферсол Э.Б.
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.003.550 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-905-0
номер РТЭКС
  • KJ8575000
НЕКОТОРЫЙ
Число 1993, 2810, 2369
Характеристики
С 6 Н 14 О 2
Молярная масса 118.176  g·mol −1
Появление Прозрачная бесцветная жидкость
Плотность 0,90 г/см 3 , жидкость
Температура плавления -77 ° C (-107 ° F; 196 К)
Точка кипения 171 ° С (340 ° F; 444 К)
Смешивается (и с большинством органических растворителей)
Давление пара 0,8 мм рт.ст. [1]
Кислотность ( pKa ) Высокий pK a для группы -OH
1,4198 (20 °С) [2]
Вязкость 2,9 сП при 25 ° C (77 ° F)
2,08 Д [2]
Опасности
СГС Маркировка :
GHS06: ТоксичноGHS07: Восклицательный знакGHS08: Опасность для здоровья
Опасность
H227 , H302 , H311 , H315 , H319 , H330 , H336 , H361 , H370 , H372
P201 , P202 , P210 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P284 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P307+P31 1 , П308+П313 , П310 , P312 , P314 , P320 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P361 , P362 , P363 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 67 ° С (153 ° F; 340 К)
245 ° С (473 ° F; 518 К)
Взрывоопасные пределы 1.1–12.7% [1]
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
1230 мг/кг (мыши, перорально)
470 мг/кг (крыса, перорально)
300 мг/кг (кролик, перорально)
1200 мг/кг (морская свинка, перорально)
1480 мг/кг (крыса, перорально) [3]
450 частей на миллион (крыса, 4 часа)
700 частей на миллион (мышь, 7 часов) [3]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
МЕХ (Допускается)
СВВ 50 частей на миллион (240 мг/м 3 ) [кожа] [1]
РЕЛ (рекомендуется)
СВВ 5 частей на миллион (24 мг/м 3 ) [кожа] [1]
IDLH (Непосредственная опасность)
700 частей на миллион [1]
Паспорт безопасности (SDS) [1]
Родственные соединения
Связанные эфиры
2-Метоксиэтанол
2-этоксиэтанол
Родственные соединения
Этиленгликоль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

2-Бутоксиэтанол представляет собой органическое соединение с химической формулой BuOC 2 H 4 OH (Bu = СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 ). Эта бесцветная жидкость имеет сладкий запах, напоминающий эфир , поскольку она происходит из семейства эфиров гликолей и представляет собой бутиловый эфир этиленгликоля . Как относительно нелетучий и недорогой растворитель, он используется во многих бытовых и промышленных продуктах из-за своих свойств поверхностно-активного вещества . Это известный раздражитель дыхательных путей. [4] и может быть крайне токсичным, но исследования на животных не выявили его мутагенных свойств, и ни одно исследование не предполагает, что он является канцерогеном для человека. [5] Исследование 13 загрязнителей воздуха в классе, проведенное в Португалии, выявило статистически значимую связь с повышенным уровнем заложенности носа и положительную связь ниже уровня статистической значимости с более высоким риском астмы с ожирением и повышенным индексом массы тела. [6]

Производство

[ редактировать ]

2-Бутоксиэтанол обычно получают двумя способами; реакция этоксилирования бутанола в и оксида этилена присутствии катализатора:

C 2 H 4 O + C 4 H 9 OH → C 4 H 9 OC ​​2 H 4 OH

или этерификация бутанола 2-хлорэтанолом . [7] 2-Бутоксиэтанол можно получить в лаборатории, осуществив раскрытие кольца 2-пропил-1,3-диоксолана трихлоридом бора. [8] Его часто производят в промышленных масштабах путем объединения этиленгликоля и бутиральдегида в реакторе Парра с палладием на угле. [9]

В 2006 году европейское производство эфиров бутилгликоля составило 181 тыс. тонн , из которых примерно 50% (90 тыс. тонн/год) составлял 2-бутоксиэтанол. Мировое производство оценивается в 200–500 тыс. тонн в год, из которых 75% приходится на краски и покрытия. [10] и 18% на средства для чистки металлов и бытовые чистящие средства. [11] В США его считают химикатом с большими объемами производства , поскольку в год производится более 100 миллионов фунтов этого химиката. [11]

Использование

[ редактировать ]

2-Бутоксиэтанол представляет собой эфир гликоля с умеренными свойствами поверхностно-активного вещества , который также можно использовать в качестве взаимного растворителя. [ нужны разъяснения ]

Коммерческое использование

[ редактировать ]

2-Бутоксиэтанол является растворителем красок и поверхностных покрытий, а также чистящих средств и чернил . [10] [12] К продуктам, содержащим 2-бутоксиэтанол, относятся акриловых смол составы для асфальта , антиадгезивы , противопожарная пена , средства для защиты кожи, диспергаторы разливов нефти , обезжиривающие средства, растворы для фотополосок, средства для чистки белых досок и стекол, жидкое мыло , косметика , растворы для химической чистки , лаки , олифы , гербициды , латексные краски , эмали , паста для печати, жидкости для снятия лака и силиконовый герметик . Продукты, содержащие это соединение, обычно встречаются на строительных площадках, в авторемонтных мастерских, типографиях и предприятиях, производящих стерилизующие и чистящие средства. Это основной ингредиент многих чистящих средств для дома, коммерческих и промышленных предприятий. Поскольку молекула имеет как полярные, так и неполярные концы, 2-бутоксиэтанол полезен для удаления как полярных , так и неполярных веществ, таких как жир и масла. Он также одобрен FDA США для использования в качестве прямых и косвенных пищевых добавок, которые включают противомикробные агенты, пеногасители , стабилизаторы и клеи. [13]

В нефтяной промышленности

[ редактировать ]

2-Бутоксиэтанол обычно производят для нефтяной промышленности из-за его свойств поверхностно-активного вещества. [14]

В нефтяной промышленности 2-бутоксиэтанол является компонентом жидкостей для гидроразрыва , стабилизаторов бурения и диспергаторов как на водной, так и на нефтяной основе нефтяных пятен для гидроразрыва пласта . [11] [ нужны разъяснения ] Когда жидкость закачивается в скважину, жидкости гидроразрыва закачиваются под экстремальным давлением, поэтому для их стабилизации за счет снижения поверхностного натяжения используется 2-бутоксиэтанол. [11] В качестве поверхностно-активного вещества 2-бутоксиэтанол абсорбируется на границе раздела нефть-вода трещины. [15] Соединение также используется для облегчения выпуска газа путем предотвращения застывания. [11] Он также используется в качестве растворителя для соединения сырой нефти и воды при более общих ремонтах нефтяных скважин . [11] Благодаря своим поверхностно-активным свойствам он является основным компонентом (30–60% по весу) диспергатора разливов нефти Corexit 9527 . [16] который широко использовался после разлива нефти Deepwater Horizon в 2010 году . [13]

Безопасность

[ редактировать ]

2-Бутоксиэтанол обладает низкой острой токсичностью: ЛД 50 для крыс составляет 2,5 г/кг. [10] Лабораторные испытания Национальной токсикологической программы США показали, что только длительное воздействие высоких концентраций (100–500 частей на миллион) 2-бутоксиэтанола может вызвать опухоли надпочечников у животных. [17] Американская конференция правительственных специалистов по промышленной гигиене (ACGIH) сообщает, что 2-бутоксиэтанол канцерогенен для грызунов. [18] Эти тесты на грызунах не могут напрямую привести к канцерогенности для людей, поскольку наблюдаемый механизм развития рака затрагивает преджелудок грызунов, которого нет у людей. [19] OSHA не регулирует 2-бутоксиэтанол как канцероген. [20] Исследование, проведенное Манцем, не показало, что 2-бутоксиэтанол проникает в сланцевую породу. [21]

Утилизация и деградация

[ редактировать ]

2-Бутоксиэтанол можно утилизировать путем сжигания . Показано, что утилизация происходит быстрее в присутствии полупроводниковых частиц. [7] 2-Бутоксиэтанол обычно разлагается в присутствии воздуха в течение нескольких дней в результате реакции с радикалами кислорода. [22] Он не был идентифицирован как основной загрязнитель окружающей среды и не обладает способностью к биоаккумуляции. [23] 2-Бутоксиэтанол биоразлагается в почве и воде, период полураспада в водной среде составляет 1–4 недели. [13]

Воздействие на человека

[ редактировать ]

2-Бутоксиэтанол чаще всего попадает в организм человека путем абсорбции через кожу, вдыхания или перорального употребления химического вещества. [7] ACGIH Пороговое предельное значение (TLV) для воздействия на работника составляет 20 частей на миллион, что значительно превышает порог обнаружения запаха в 0,4 частей на миллион. Концентрацию 2-бутоксиэтанола или метаболита 2-бутоксиуксусной кислоты в крови или моче можно измерить с помощью хроматографических методов. Индекс биологического воздействия 200 мг 2-бутоксиуксусной кислоты на грамм креатинина был установлен в образцах мочи в конце смены американских сотрудников. [24] [25] У мужчин уровень 2-бутоксиэтанола и его метаболитов в моче снижается до неопределяемого уровня примерно через 30 часов. [26]

Исследования на животных

[ редактировать ]

Вредные последствия наблюдались у млекопитающих, кроме человека, подвергшихся воздействию высоких уровней 2-бутоксиэтанола. Эффекты на развитие были замечены в исследовании, в котором беременные крысы Fischer 344 (разновидность лабораторных крыс ) и новозеландские белые кролики подвергались воздействию различных доз 2-бутоксиэтанола. При 100 ppm (483 мг/м 3 ) и 200 частей на миллион (966 мг/м 3 ) воздействия наблюдалось статистически значимое увеличение количества пометов с дефектами скелета. Кроме того, 2-бутоксиэтанол был связан со значительным снижением массы тела матери, массы матки и общего количества имплантатов. [27] 2-Бутоксиэтанол метаболизируется у млекопитающих ферментом алкогольдегидрогеназой . [26]

Неврологические эффекты также наблюдались у животных, подвергшихся воздействию 2-бутоксиэтанола. У крыс Fischer 344, подвергшихся воздействию 2-бутоксиэтанола в концентрациях 523 ppm и 867 ppm, наблюдалось снижение координации. У кроликов-самцов наблюдалась потеря координации и равновесия после воздействия 400 ppm 2-бутоксиэтанола в течение двух дней. [28]

При воздействии 2-бутоксиэтанола в питьевой воде как у крыс F344/N, так и у мышей B63F1 наблюдались отрицательные эффекты. Диапазон воздействия для этих двух видов составлял от 70 мг/кг массы тела в день до 1300 мг/кг массы тела в день. У обоих видов наблюдалось снижение массы тела и потребления воды. У крыс наблюдалось снижение количества эритроцитов и массы тимуса, а также поражения печени, селезенки и костного мозга. [27]

Регулирование в Канаде

[ редактировать ]

Канада по вопросам окружающей среды и здравоохранения рекомендовала включить 2-бутоксиэтанол в Список 1 Закона Канады об охране окружающей среды 1999 года (CEPA). [29] Согласно этим правилам, продукты, содержащие 2-бутоксиэтанол, должны быть разбавлены ниже определенной концентрации. Только те препараты, в которых пользователь выполняет необходимое разведение, должны включать это в информацию на этикетке. [30]

Регулирование в США

[ редактировать ]

2-Бутоксиэтанол внесен в список в Калифорнии , и штат устанавливает средний предел воздействия в воздухе за 8 часов на уровне 25 частей на миллион. опасных веществ [31] а в Калифорнии работодатели обязаны информировать сотрудников, когда они с ним работают. [32]

Он одобрен Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов как «непрямая и прямая пищевая добавка для использования в качестве противомикробного агента, пеногасителя, стабилизатора и компонента клеев». [13] а также «может использоваться для мытья или очистки фруктов и овощей» и «может безопасно использоваться в качестве компонентов изделий, предназначенных для использования при упаковке, транспортировке и хранении пищевых продуктов». [33] После его исключения из списка ООН веществ, требующих специальной маркировки токсичности в 1994 году, и последующей петиции Американского химического совета , 2-бутоксиэтанол был исключен из Агентства по охране окружающей среды США в 2004 году. списка опасных загрязнителей воздуха [34] [35] Безопасность продуктов, содержащих 2-бутоксиэтанол при обычном использовании, защищается отраслевыми торговыми группами Американского химического совета. [35] и Ассоциация мыла и моющих средств .

  1. ^ Jump up to: а б с д и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0070» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ Jump up to: а б Уильям М. Хейнс, изд. (2016). CRC справочник по химии и физике: готовый справочник химических и физических данных (97-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. ISBN  978-1-4987-5428-6 . OCLC   930681942 .
  3. ^ Jump up to: а б «2-Бутоксиэтанол» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ «Токснет переехал» . www.nlm.nih.gov . Проверено 24 января 2020 г.
  5. ^ «Заявление общественного здравоохранения о 2-бутоксиэтаноле и 2-бутоксиэтанолацетате» . Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний, Центр по контролю заболеваний . Август 1998 года . Проверено 16 февраля 2020 г. .
  6. ^ Терпение, Инес; Рыцарь Руфус, Джон; Сильва, Диана; Мартинс, Карла; Мендес, Франциска; Фаррайя, Мариана; Дельгадо, Луис; Де Оливейра Фернандес, Эдуардо; Стандарт, Патрисия; Морейра, Педро; Северус, Милтон; Баррос, Энрике; Морейра, Андре (2019). «Воздействие химических веществ, нарушающих работу эндокринной системы, а также детская астма и ожирение». Аллергия . 74 (7): 1277–1291. дои : 10.1111/all.13740 . ПМИД   30740706 . S2CID   73443692 .
  7. ^ Jump up to: а б с Харрис О.; и др. (август 1998 г.). Токсикологический профиль 2-бутоксиэтанола и 2-бутоксиэтанолацетата . Министерство здравоохранения и социальных служб США.
  8. ^ Боннер, Тревор (1981). «Открытие циклических ацеталей трихлор-, дихлор- и трибромбораном». Журнал Химического общества, Perkin Transactions 1 : 1807–1810. дои : 10.1039/p19810001807 .
  9. ^ Тульчинский, Михаил (2014), Полиэфиры и способ их получения.
  10. ^ Jump up to: а б с Зигфрид Ребсдат, Дитер Майер «Этиленгликоль» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Вайнхайм, 2000. два : 10.1002/14356007.a10_101 .
  11. ^ Jump up to: а б с д и ж «Моно-N-бутиловый эфир этиленгликоля» . Национальная медицинская библиотека . Проверено 26 марта 2014 г.
  12. ^ «Часто задаваемые вопросы по Sharpie» . Sharpie.com . Архивировано из оригинала 26 мая 2015 года . Проверено 30 июня 2015 г.
  13. ^ Jump up to: а б с д Дики, Роберт В.; Дикхофф, Уолтон В. (30 января 2012 г.) [2011]. «Диспергенты и безопасность морепродуктов: оценка потенциального воздействия масляных диспергаторов COREXIT на безопасность морепродуктов» (PDF) . Центр прибрежных исследований реагирования (CRRC). (Белая книга). Мобил, Алабама: Инициатива по диспергентам и семинар «Будущее использования диспергентов при ликвидации разливов» (со вторника, 20 сентября 2011 г., по четверг, 22 сентября 2011 г.). Архивировано (PDF) из оригинала 12 апреля 2021 г. Проверено 3 августа 2022 г.
  14. ^ Роджерс, Дж (2015). «Схема идентификации опасных органических соединений в жидкостях гидроразрыва на основе их подвижности и стойкости в подземных водах» . Письма об экологической науке и технологиях . 2 (6): 158–164. Бибкод : 2015EnSTL...2..158R . doi : 10.1021/acs.estlett.5b00090 .
  15. ^ Барати, Реза (2014). «Обзор систем жидкостей разрыва, используемых при гидроразрыве нефтяных и газовых скважин» . Журнал прикладной науки о полимерах . 131 (16): н/д. дои : 10.1002/app.40735 .
  16. ^ «Паспорт безопасности — продукт: Corexit EC9527A» (PDF) . ООО «Налко Экологические решения» . 1 марта 2012 г. Архивировано из оригинала (PDF) 2 мая 2014 г. . Проверено 30 апреля 2014 г.
  17. ^ «Исследования токсикологии и канцерогенеза 2-бутоксиэтанола (№ CAS 111-76-2) на крысах F344/N и мышах B6C3F1 (исследования при вдыхании)» . Национальная программа токсикологии: Министерство здравоохранения и социальных служб . США.gov. Архивировано из оригинала 28 мая 2010 г. Проверено 4 июня 2010 г.
  18. ^ «Паспорт безопасности материала Air Foam HD» . Безопасность продукта . АкваКлиар, Инк . Проверено 4 июня 2010 г.
  19. ^ Гифт, Дж.С. (2005). «Оценка 2-бутоксиэтанола Агентством по охране окружающей среды США IRIS: связь отсутствия рака с последствиями рака» . Токсикол. Летт . 156 (1): 163–178. дои : 10.1016/j.toxlet.2003.08.014 . ПМИД   15705494 .
  20. ^ «Информация о химических пробах | 2-бутоксиэтанол» . Управление по охране труда. Архивировано из оригинала 31 июля 2017 г. Проверено 23 апреля 2014 г.
  21. ^ Манц, К. (2016). «Адсорбция компонентов жидкости гидроразрыва 2-бутоксиэтанола и фурфурола на гранулированном активированном угле и сланцевой породе». Хемосфера . 164 : 585–592. Бибкод : 2016Chmsp.164..585M . doi : 10.1016/j.chemSphere.2016.09.010 . ПМИД   27632795 .
  22. ^ Халлар, Т.; Анастасио, К. (22 июля 2011 г.). «Выходы перекиси водорода при реакции гидроксильного радикала с органическими соединениями в растворе и льду» . Химия и физика атмосферы . 11 (14): 7209–7222. Бибкод : 2011ACP....11.7209H . дои : 10.5194/acp-11-7209-2011 . ISSN   1680-7316 .
  23. ^ «ATSDR — Часто задаваемые вопросы о Tox: 2-бутоксиэтанол и 2-бутоксиэтанолацетат» . cdc.gov . Проверено 30 июня 2015 г.
  24. ^ TLV и BEI 2009 г. , Американская конференция промышленных гигиенистов, Цинциннати, Огайо, 2009 г., стр.101.
  25. ^ Р. Базелт (2008). Утилизация токсичных лекарств и химикатов в организме человека (8-е изд.). Фостер-Сити, Калифорния: Биомедицинские публикации. стр. 208–210.
  26. ^ Jump up to: а б Фрэнкс, С.Дж.; Спендифф, МК; Кокер, Дж.; Лоизу, Джорджия (2006). «Физиологически обоснованное фармакокинетическое моделирование воздействия 2-бутоксиэтанола на человека». Токсикол. Летт . 162 (2–3): 164–173. дои : 10.1016/j.toxlet.2005.09.012 . ПМИД   16246510 .
  27. ^ Jump up to: а б Весс, г-жа Дж., доктор Х. Алерс и доктор С. Добсон. «Краткий международный документ химической оценки 10: 2-бутоксиэтанол». Всемирная организация здравоохранения, веб-сайт. < http://www.who.int/ipcs/publications/cicad/cicad_10_revised.pdf >
  28. ^ Соединенные Штаты Америки. Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний. Департамент здравоохранения и социальных служб. Токсикологический профиль 2-бутоксиэтанола и 2-бутоксиэтанолацетата. Оливия Харрис, Шэрон Уилбур, Джулия Джордж и Кэрол Эйзенманн. Атланта: np, 1998. Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний. Веб. < http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp118.pdf >
  29. ^ «Текущие модели использования в Канаде, токсикологические профили альтернатив и возможность проведения исследования по оценке воздействия» . Окружающая среда Канады. 12 марта 2017 г. Проверено 15 февраля 2011 г.
  30. ^ «Правила о внесении изменений в Правила по 2-бутоксиэтанолу» . Канадский вестник . Канадский департамент общественных работ и государственных услуг. 23 апреля 2014 года . Проверено 30 апреля 2014 г.
  31. ^ «Свод правил Калифорнии, раздел 8, раздел 339. Список опасных веществ» . Департамент трудовых отношений штата Калифорния. Архивировано из оригинала 5 мая 2008 года . Проверено 21 апреля 2008 г.
  32. ^ «Информационный бюллетень по эфирам гликоля» . Калифорнийская служба оценки рисков и информации. Архивировано из оригинала 18 августа 2007 года . Проверено 29 октября 2007 г.
  33. ^ Раздел 21 CFR – Продукты питания и лекарства – URL: http://www.fda.gov (2004). Название CFR: Часть 21 CFR, раздел: 173.315
  34. ^ «Список опасных загрязнителей воздуха, процесс подачи петиции, обозначение меньших количеств, список категорий источников; петиция об исключении из списка монобутилового эфира этиленгликоля» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США . 29 ноября 2004 г. Проверено 3 августа 2024 г.
  35. ^ Jump up to: а б «EGBE: Мир решений 2000» (PDF) . Июль 2000 г. Архивировано из оригинала (PDF) 3 октября 2006 г. . Проверено 30 апреля 2014 г.
[ редактировать ]
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: ee4e1d39ad3ea86aecab11e8bc404f87__1722685920
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/ee/87/ee4e1d39ad3ea86aecab11e8bc404f87.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
2-Butoxyethanol - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)