1-гексанол
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Гексан-1-ол [1] | |||
| Другие имена амилкарбинол | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| 969167 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЕМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.003.503 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| МеШ | 1-гексанол | ||
ПабХим CID | |||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 2282 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 6 Н 14 О | |||
| Молярная масса | 102.177 g·mol −1 | ||
| Появление | бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 0,82 г см −3 (при 20 °С) [2] | ||
| Температура плавления | -45 ° C (-49 ° F; 228 К) [2] | ||
| Точка кипения | 157 ° С (315 ° F, 430 К) [2] | ||
| 5,9 г/л (при 20 °C) [2] | |||
| войти P | 1.858 | ||
| Давление пара | 100 Па (при 25,6 °C) | ||
Показатель преломления ( n D ) | 1,4178 (при 20 °С) | ||
| Термохимия | |||
Теплоемкость ( С ) | 243,2 Дж.К. −1 моль −1 | ||
Стандартный моляр энтропия ( S ⦵ 298 ) | 287,4 ДжК −1 моль −1 | ||
Стандартная энтальпия образование (Δ f H ⦵ 298 ) | −377,5 кДж моль −1 | ||
Стандартная энтальпия горение (Δ c H ⦵ 298 ) | −3,98437 МДж моль −1 | ||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
 | |||
| Предупреждение | |||
| H302 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 59 ° С (138 ° F; 332 К) | ||
| 293 ° С (559 ° F; 566 К) | |||
| Паспорт безопасности (SDS) | КМГС 1084 | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
1-Гексанол (название ИЮПАК гексан-1-ол) представляет собой органический спирт с шестиуглеродной цепью и сокращенной структурной формулой CH 3 (CH 2 ) 5 OH. Эта бесцветная жидкость мало растворима в воде, но смешивается с диэтиловым эфиром и этанолом . Существуют еще два изомера с прямой цепью 1-гексанола, 2-гексанола и 3-гексанола , оба из которых отличаются расположением гидроксильной группы. Многие изомерные спирты имеют формулу C 6 H 13 OH. Его используют в парфюмерной промышленности.
Подготовка
[ редактировать ]Гексанол получают в промышленности путем олигомеризации этилена с использованием триэтилалюминия с последующим окислением продуктов алкилалюминия . [3] Показан идеализированный синтез:
- Al(C 2 H 5 ) 3 + 6C 2 H 4 → Al(C 6 H 13 ) 3
- Al(C 6 H 13 ) 3 + 1 + 1 ⁄ 2 O 2 + 3H 2 O → 3HOC 6 H 13 + Al(OH) 3
В результате этого процесса образуется ряд олигомеров, которые разделяются перегонкой .
Альтернативные методы
[ редактировать ]Другой метод получения включает гидроформилирование с 1-пентена последующим гидрированием полученных альдегидов. Этот метод практикуется в промышленности для получения смесей изомерных С 6 -спиртов, являющихся предшественниками пластификаторов . [3]
В принципе, 1-гексен можно превратить в 1-гексанол гидроборированием ( диборан в тетрагидрофуране с последующей обработкой перекисью водорода и гидроксидом натрия ):
Этот метод поучителен и полезен при лабораторном синтезе, но не имеет практического значения из-за коммерческой доступности недорогого 1-гексанола из этилена .
Встречаемость в природе
[ редактировать ]Считается, что 1-гексанол является компонентом запаха свежескошенной травы. Феромоны тревоги , выделяемые железой Кощевникова медоносных пчел, содержат 1-гексанол. Он также частично отвечает за аромат клубники .
См. также
[ редактировать ]- Цис-3-гексенал , еще одно летучее органическое соединение , также считается ответственным за запах свежескошенной травы.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «1-гексанол – Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация и соответствующие записи . Проверено 8 октября 2011 г.
- ^ Jump up to: а б с д Запись в базе данных веществ ГЕСТИС Института охраны труда.
- ^ Jump up to: а б Фальбе, Юрген; Бахрманн, Гельмут; Липпс, Вольфганг; Майер, Дитер. «Спирты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_279 . ISBN 978-3527306732 . .
