Терпинеол

альфа-терпинеол
Skeletal formula	Ball-and-stick model
Имена
	ИЮПАК имена р -Мент-1-ен-8-ол ; 2-(4-Метилциклогекс-3-ен-1-ил)пропан-2-ол
	Другие имена 2-(4-Метил-1-циклогекс-3-енил)пропан-2-ол ; альфа-терпинеол ; α-терпинеол ; α,α,4-триметилциклогекс-3-ен-1-метанол ; Терпеновый спирт
Идентификаторы
Номер CAS	а: 98-55-5 ; б : 138-87-4 ; с : 586-81-2 ; 4-: 562-74-3 ;
3D model ( JSmol )	α: Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	2325137
ЧЭБИ	α: ЧЕБИ: 22469 ; β : ЧЕБИ: 132899 ; γ : ЧЭБИ:81151 ; 4-: ЧЕБИ:78884 ;
ЧЕМБЛ	α: ChEMBL507795 ; 4-: ХЕМБЛ507795 ;
ХимическийПаук	а: 13850142 ; б : 8418 ; с : 10983 ; 4-: 10756 ;
Номер ЕС	а: 202-680-6 ; б : 205-342-6 ; с : 209-584-3 ; 4-: 209-235-5 ;
КЕГГ	б : C17517 ; 4-: C17073 ;
ПабХим CID	а: 17100 ; б : 8748 ; с : 11467 ; 4-: 11230 ;
НЕКОТОРЫЙ	а: 21334LVV8W ; в : 5PH9U7XEWS ;
Панель управления CompTox ( EPA )	4-: DTXSID4044824 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 10 Н 18 О
Молярная масса	154.253 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Плотность	0,93 г/см 3
Температура плавления	от -35,9 до -28,2 ° C (от -32,6 до -18,8 ° F; от 237,2 до 245,0 К) (смесь изомеров)
Точка кипения	214–217 ° C (417–423 ° F; 487–490 К) (смесь изомеров)
Растворимость в воде	2,42 г/л
Магнитная восприимчивость (χ)	−111.9·10 −6 см 3 /моль
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 1 0
точка возгорания	88 ° C (190 ° F; 361 К)
Паспорт безопасности (SDS)	Внешний паспорт безопасности материала
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Терпинеол — любой из четырех изомерных монотерпеноидов . Терпеноиды — это терпены, модифицированные добавлением функциональной группы , в данном случае спирта . Терпинеолы были выделены из различных источников, таких как кардамон , каюпутовое масло , сосновое масло и масло петитгрейна . ^[2] Существует четыре изомера : α-, β-, γ-терпинеол и терпинен-4-ол . β- и γ-терпинеол различаются только расположением двойной связи . Терпинеол обычно представляет собой смесь этих изомеров с α-терпинеолом в качестве основного компонента.

Терпинеолы: альфа-, бета-, гамма- и изомер 4-терпинеола.

Терпинеол имеет приятный запах, похожий на запах сирени, и является распространенным ингредиентом парфюмерии, косметики и ароматизаторов. α-терпинеол — один из двух наиболее распространенных ароматических компонентов чая лапсанг сушонг ; α-терпинеол образуется в сосновом дыме, используемом для сушки чая. ^[3] (+)-α-терпинеол является химическим компонентом шлемника .

Синтез и биосинтез

Хотя терпинеол встречается в природе, его обычно производят из альфа-пинена , который гидратируется в присутствии серной кислоты. ^[4]

Альтернативный маршрут начинается с лимонена : ^[5]

Лимонен реагирует с трифторуксусной кислотой при присоединении Марковникова с промежуточным трифторацетатом, который легко гидролизуется гидроксидом натрия до α-терпинеола с селективностью 7%. Побочными продуктами являются β-терпинеол в смеси цис -изомера, транс- изомера и 4-терпинеола.

Биосинтез α-терпинеола происходит из геранилпирофосфата, который высвобождает пирофосфат с образованием терпинильного катиона . Этот карбокатион является предшественником многих терпенов и терпеноидов. Его гидролиз дает терпинеол.

Биосинтетическое превращение геранилпирофосфата в терпены α-пинен и β-пинен (справа) и в α-терпинеол (внизу слева). ^[6]

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Запись в базе данных веществ ГЕСТИС Института охраны труда.
^ Индекс Merck , 11-е издание, 9103.
^ Шань-Шань Яо; Вэнь-Фэй Го; И Лу; Юань-Сюнь Цзян (2005). «Вкусовые характеристики лапсанга сушонга и копченого лапсанга сушонга, специального китайского черного чая, обработанного методом копчения сосны» . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 53 (22): 8688–93. дои : 10.1021/jf058059i . ПМИД 16248572 .
^ Гшайдмайер, Манфред; Флейг, Хельмут (15 июня 2000 г.). «Скипидары, 16. Сосновое масло». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a27_267 . ISBN 978-3527306732 .
^ Юаса, Ёсифуми; Юаса, Йоко (2006). «Практический синтез d -α-терпинеола путем добавления по Марковникову d -лимонена с использованием трифторуксусной кислоты». Исследования и разработки органических процессов . 10 (6): 1231–1232. дои : 10.1021/op068012d .
^ Дэвис, Эдвард М.; Крото, Родни (2000). «Ферменты циклизации в биосинтезе монотерпенов, сесквитерпенов и дитерпенов». Биосинтез . Том. 209. стр. 53–95. дои : 10.1007/3-540-48146-X_2 . ISBN 978-3-540-66573-1 . {{cite book}}: |journal= игнорируется ( помогите )

Внешние ссылки

Паспорт безопасности альфа-терпинеола
СМИ, связанные с терпинеолами, на Викискладе?

[GESTIS-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Запись в базе данных веществ ГЕСТИС Института охраны труда.

[2] Индекс Merck , 11-е издание, 9103.

[3] Шань-Шань Яо; Вэнь-Фэй Го; И Лу; Юань-Сюнь Цзян (2005). «Вкусовые характеристики лапсанга сушонга и копченого лапсанга сушонга, специального китайского черного чая, обработанного методом копчения сосны» . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 53 (22): 8688–93. дои : 10.1021/jf058059i . ПМИД 16248572 .

[Ull-4] Гшайдмайер, Манфред; Флейг, Хельмут (15 июня 2000 г.). «Скипидары, 16. Сосновое масло». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a27_267 . ISBN 978-3527306732 .

[5] Юаса, Ёсифуми; Юаса, Йоко (2006). «Практический синтез d -α-терпинеола путем добавления по Марковникову d -лимонена с использованием трифторуксусной кислоты». Исследования и разработки органических процессов . 10 (6): 1231–1232. дои : 10.1021/op068012d .

[Crot-6] Дэвис, Эдвард М.; Крото, Родни (2000). «Ферменты циклизации в биосинтезе монотерпенов, сесквитерпенов и дитерпенов». Биосинтез . Том. 209. стр. 53–95. дои : 10.1007/3-540-48146-X_2 . ISBN 978-3-540-66573-1 . {{cite book}}: |journal= игнорируется ( помогите )

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]