1-пентадеканол
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Пентадекан-1-ол | |
| Другие имена | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.010.099 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 15 Н 32 О | |
| Молярная масса | 228.420 g·mol −1 |
| Появление | Белый твердый |
| Плотность | 0,842 кг/л при 40 °C [3] |
| Температура плавления | 41–44 ° C (106–111 ° F; 314–317 К) [1] |
| Точка кипения | 269–271 ° C (516–520 ° F; 542–544 К) [1] |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
  | |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 , Х410 , Х411 | |
| P264 , P273 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P391 , P501 | |
| точка возгорания | 112 ° C (234 ° F; 385 К) в закрытом тигле |
| Паспорт безопасности (SDS) | [4] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
1-Пентадеканол — органическое химическое соединение, классифицируемое как спирт . При комнатной температуре представляет собой белое хлопьевидное твердое вещество. [1] Это насыщенный длинноцепочечный жирный спирт, состоящий из пентадекановой цепи с гидроксильной группой в качестве заместителя на одном конце. Это ахиральная молекула (это означает, что она не имеет зеркальных изомеров). [5]
с длинной цепью Как и другие первичные спирты , он используется в качестве ингредиента в промышленных химикатах, смазочных маслах и потребительских товарах, таких как лосьоны и кремы. Кроме того, его можно использовать в качестве сырья для процессов, в которых используются реакции этоксилирования (добавление оксида этилена ) и сульфатирования (добавление сульфогруппы ) для получения поверхностно-активных веществ (в первую очередь моющих средств ). [6]
Характеристики
[ редактировать ]1-Пентадеканол обычно является стабильным соединением. Как и другие длинноцепочечные первичные спирты, 1-пентадеканол проявляет низкую токсичность для полости рта, кожи и дыхательных путей. [3] Однако он может вызывать легкое или умеренное раздражение глаз и кожи, а длительный контакт с неразбавленными спиртами может привести к обезжириванию кожи. [3] Соответственно, Royal Dutch Shell рекомендует надевать средства защиты глаз, химически стойкие перчатки и другую защитную одежду при работе с большими количествами 1-пентадеканола. [7] Он плавает на воде и при определенных условиях может загореться; В случае пожара углекислотные , пенные , песочные , земляные или сухие химические огнетушители . рекомендуется использовать [7]
В своей документации по продуктам Shell утверждает, что первичные спирты с высоким содержанием цепей (в диапазоне C9 – C17 ) «легко биоразлагаемы и маловероятны для биоаккумуляции ». [3] [7] Они не вызывают коррозии контейнеров для хранения из углеродистой стали или технологического оборудования и совместимы с различными полимерами; материалов «Шелл» рекомендует тетрафторэтилен , полиэтилен высокой плотности , полипропилен и бутилкаучук В качестве прокладочных . Однако этилен-пропен-диеновый мономерный каучук (ЭПДМ) использовать нельзя. [7]
По сравнению с другими 1-алканолами ( 1-нонанол , 1-ундеканол и 1-тридеканол ) 1-пентадеканол обладает более низкой растворимостью в сверхкритическом диоксиде углерода . Это согласуется с общей тенденцией снижения растворимости в спиртах с более длинными цепями. [8]
При охлаждении из жидкого состояния 1-пентадеканол (при 316,3 К , при стандартном давлении ) принимает кристаллическую структуру, известную как α-форма, «фазу ротатора», в которой молекулы могут вращаться вокруг своих длинных осей. В то время как другие длинноцепочечные спирты, охлаждаясь дальше от α-формы, испытывают в твердом состоянии переход либо в γ-форму (с цепями, наклоненными к нормали к базисной плоскости), либо в β-форму (с вертикальными цепями), 1- Было обнаружено, что пентадеканол принимает исключительно β-форму при охлаждении, что и происходит при 311,5 К. Измерения дифференциального термического анализа 1-пентадеканола проводились при температурах от 300 до 370 К и давлениях до 250 МПа ; при нагревании наблюдалось изменение кристаллической фазы (β-формы) на вращающую фазу (α-формы) на несколько градусов ниже температуры плавления. [9] Наблюдение этого состояния ротатора в пентадеканоле было подтверждено диэлектрическими измерениями, подтвердившими его ориентационную разупорядоченность. не существует. тройной точки Для 1-пентадеканола [9]
Производство
[ редактировать ]Корпорация Shell использует запатентованный процесс синтеза 1 -пентадеканола (называя его торговым названием Neodol 5) посредством гидроформилирования олефинов, полученных из этилена . [6]
Было обнаружено (с помощью тонкослойной хроматографии и ГХ/МС ) небольшие количества 1-пентадеканола, которые естественным образом присутствуют в листьях Solena amplexicaulis (ползучий огурец). [10] В 2008 году был синтезирован пачастриссамин ( цитотоксичное липидное соединение, обнаруженное в морских губках). [11] ) был описан, начиная с 1-пентадеканола. [5]
Грибковое окисление и ассимиляция пентадекана наблюдалось у двух лимонную кислоту , продуцирующих Candida штаммов ( дикий тип KSH 21 и мутант 337), превращающих ее как в пентадеканол, так и в пентадекановую кислоту посредством окисления по одному из концевых атомов углерода. [12] Самая высокая конверсия в пентадеканол, наблюдавшаяся в исследовании 1977 года, наблюдалась при 3-дневной ферментерной культуре штамма 337, в которой образовалось 85,5 мг на 10 г пентадекана некоторое превращение в 2-пентадеканол и 2-пентадеканон . . Также наблюдалось [12]
Приложения
[ редактировать ]В статье 1981 года оценивалась активность различных первичных спиртов в качестве субстратов для алкил-DHAP - катализа синтазой жирных спиртов с ацилдигидроксиацетонфосфатом в асцитных опухолевых клетках Эрлиха . Исследована специфичность микросомальной алкил-DHAP-синтазы клеток по отношению к различным спиртам; пентадеканол имел активность примерно 0,2 моль/мин/мг белка. [13]
Исследование 1994 года оценило 1-пентадеканол как потенциальное средство против прыщей . Хотя было известно, что первичные спирты эффективны против грамположительных бактерий, ранее было обнаружено, что свободные жирные кислоты и спирты между C 8 и C 14 раздражают кожу . Поскольку эффект заканчивался на C 15 , несколько спиртов с более длинной цепью оценивали на их активность против Propionibacteriumacnes ; Было обнаружено, что 1-пентадеканол имеет минимальную ингибирующую концентрацию (МИК) 0,78 мкг /мл и минимальную бактерицидную концентрацию 1,56 мкг/мл. [14]
В статье той же исследовательской группы, опубликованной в 1995 году, МИК 0,78 мкг/мл против P.acnes P.acnes была воспроизведена и осталась самой низкой МИК против всех среди протестированных первичных спиртов (от C6 до C20 ) . Кроме того, было обнаружено, что 1-пентадеканол имеет МИК 6,25 мкг/мл против Brevibacterium ammoniagenes и МИК более 800 мкг/мл (по существу, без эффекта) против дерматомикозных дрожжей Pityrosporum ovale . он, наряду с 1-гексадеканолом Было обнаружено, что , обладает селективным антимикробным действием против P.acnes , а не других грамположительных бактерий (в отличие от других спиртов, таких как 1-додеканол , которые оказывают более широкое противомикробное действие на все грамположительные бактерии). [15]
2018 года В исследовании компьютерной химии изучалось возможное использование спиртовых соединений в качестве микобактерицидных дезинфицирующих средств для борьбы с микобактериями туберкулеза . В исследовании вычислительно оценена свободная энергия Гиббса для молекулярного докинга спиртов C 1 ( метанол ) и C 15 (пентадеканол) в качестве лигандов рецепторов InhA (∆G ) , MabA и PanK . Наблюдаемая тенденция заключалась в том, что энергия связи между лигандом и рецептором увеличивалась с увеличением длины цепи; пентадеканол, самый длинный из протестированных спиртов, имел ∆G, оцененный расчетами как -4,9 ккал/моль с InhA, -4,9 ккал/моль с MabA и -5,5 ккал/моль с PanK. Это сравнивали с триклозаном (ΔG которого для этих связываний составляет -6,4 ккал/моль, -6,7 ккал/моль и -7,0 ккал/моль соответственно); Было обнаружено, что пентадеканол обладает «эффективностью» в качестве микобактерицидного агента и предложен в качестве «эталона» для дальнейшей разработки микобактерицидных агентов, нацеленных на рецепторы. [16]
Свойства фторированных 1-пентадеканолов были исследованы как потенциальные амфифильные виды, способствующие адсорбции легочного поверхностно-активного вещества дипальмитоилфосфатидилхолина (ДПФХ). DPPC, хотя и способствует повышению жесткости пленки на поверхности альвеол , обладает плохими адсорбционными и распределяющими свойствами; высокофторированные амфифилы могут обеспечить совместимость его с другими поверхностями, но за счет биоаккумуляции как в организме человека, так и в окружающей среде. взаимодействие нескольких частично фторированных 1-пентадеканолов с ДПФХ в ленгмюровском монослое Поэтому в статье 2018 года было проанализировано . Молекулы представляли собой F 4 H 11 OH, F 6 H 9 OH и F 8 H 7 OH; по мере увеличения степени фторирования увеличивалась и гидрофобность . [17]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д Сигма Олдрич . «1-Пентадеканол» . Архивировано из оригинала 24 августа 2019 г. Проверено 23 августа 2019 г.
- ^ Химический Паук . «1-Пентадеканол» . Архивировано из оригинала 24 августа 2019 г. Проверено 23 августа 2019 г.
- ^ Jump up to: а б с д «Технический паспорт НЕОДОЛ 5» (PDF) . Шелл Глобал. Январь 2021 г. Архивировано (PDF) из оригинала 14 марта 2021 г. Проверено 8 марта 2021 г.
- ^ Сигма Олдрич. «Паспорт безопасности – 412228» . Архивировано из оригинала 01 сентября 2020 г. Проверено 23 августа 2019 г.
- ^ Jump up to: а б Венкатесан, К.; Сринивасан, К.В. (2008), «Новый стереоселективный синтез пачастриссамина (жаспина B), начиная с 1-пентадеканола», Tetrahedron: Asymmetry , 19 (2): 209–215, doi : 10.1016/j.tetasy.2007.12.001
- ^ Jump up to: а б Шелл Глобал. «НЕОДОЛ Спирты и этиксолаты» . Архивировано из оригинала 24 августа 2019 г. Проверено 23 августа 2019 г.
- ^ Jump up to: а б с д «Хранение и обращение со спиртами NEODOL» (PDF) . Шелл Глобал. Июнь 2009 г. Архивировано (PDF) из оригинала 24 августа 2019 г. Проверено 8 марта 2021 г.
- ^ Арталь, Мануэла; Пошон, Вероника; Эмбид, Хосе Муньос; Хосе, Жак (1998), «Растворимость 1-нонанола, 1-ундеканола, 1-тридеканола и 1-пентадеканола в сверхкритическом углекислом газе при T = 323,15 К», Journal of Chemical & Engineering Data , 43 (6), американский Химическое общество: 983–985, номер документа : 10.1021/je980117r.
- ^ Jump up to: а б Рейтер, Йорг; Вюрфлингер, Альберт (октябрь 1995 г.). «Дифференциальный термический анализ длинноцепочечных н -спиртов под высоким давлением». Доклады Бунзеновского общества физической химии . 99 (10): 1247–1251. дои : 10.1002/bbpc.199500067 .
- ^ Барик, Анандамай; Азми, Сайед; Кармакар, Амарнатх; Сумендранат, Чаттерье (2018), «Антибактериальная активность длинноцепочечных первичных спиртов из листьев Solena amplexicaulis», Труды Зоологического общества , 71 (4), Springer India: 313–319, doi : 10.1007/s12595-017- 0208-0 , S2CID 14862566
- ^ Чинголани, Франческа; Симбари, Фабио; Абад, Хосе Луис; Касасампере, Мирейя; Фабриас, Джемма; Футерман, Энтони Х.; Касас, Жозефина (2017). «Жаспин Б индуцирует неапоптотическую гибель клеток рака желудка независимо от ингибирования церамидсинтазы» . Журнал исследований липидов . 58 (8): 1500–1513. дои : 10.1194/jlr.M072611 . ПМЦ 5538274 . ПМИД 28572516 . S2CID 4437822 .
- ^ Jump up to: а б Соу, П.; Люфтманн, Х.; Рем, HJ (1977). «Окисление н- алканов лимонной кислотой с образованием Candida spp». Европейский журнал прикладной микробиологии и биотехнологии . 3 (4): 289–301. дои : 10.1007/BF01263329 . S2CID 43536146 .
- ^ Дэвис, Пол А.; Хаджра, Амия К. (12 ноября 1980 г.). «Анализ и свойства фермента, катализирующего биосинтез 1- O -алкилдигидроксиацетон-3-фосфата» (PDF) . Архив биохимии и биофизики . 211 (1): 20–29. дои : 10.1016/0003-9861(81)90424-0 . hdl : 2027.42/24237 . ПМИД 7030211 . Архивировано (PDF) из оригинала 14 марта 2021 года.
- ^ Кубо, Исао; Мурои, Хисаэ; Кубо, Ая (январь 1994 г.). «Естественные средства против прыщей». Журнал натуральных продуктов . 57 (1): 9–17. дои : 10.1021/np50103a002 . ПМИД 8158169 .
- ^ Кубо, Исао; Мурои, Хисаэ; Кубо, Ая (июль 1995 г.). «Структурные функции антимикробных длинноцепочечных спиртов и фенолов». Биоорганическая и медицинская химия . 3 (7): 873–880. дои : 10.1016/0968-0896(95)00081-Q . ПМИД 7582963 .
- ^ Шьяхпутра, Гита; Арвансия, Вена Кушариото; Кушариото, Вена (2018). «Молекулярный докинг и молекулярно-динамическое исследование алкогольных соединений как микобактерицидных агентов с использованием InhA, MabA и PanK в качестве рецепторов» . Анналы Богориенсы . 22 (2): 101. doi : 10.14203/ann.bogor.2018.v22.n2.101-115 .
- ^ Накахара, Хиромичи; Сибата, Осаму (2018). «Смешиваемость полуфторированного пентадеканола с ДПФХ на границе раздела воздух-вода» (PDF) . Отчеты об исследованиях материалов и поверхностей . 3 (4): 199–208. Архивировано (PDF) из оригинала 23 октября 2020 г. Проверено 8 марта 2021 г.
