Трифенилметанол
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Трифенилметанол | |
| Другие имена Трифенилкарбинол Тританол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.899 |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 19 Н 16 О | |
| Молярная масса | 260.33 g/mol |
| Появление | Белое кристаллическое твердое вещество |
| Плотность | 1,199 г/см 3 |
| Температура плавления | От 160 до 163 ° C (от 320 до 325 ° F; от 433 до 436 К) |
| Точка кипения | От 360 до 380 ° C (от 680 до 716 ° F; от 633 до 653 К) |
| -175.7·10 −6 см 3 /моль | |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний паспорт безопасности материала |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Трифенилметан , Трициклогексилметанол |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Трифенилметанол (также известный как трифенилкарбинол и TrOH ) представляет собой органическое соединение . Это белое кристаллическое вещество, нерастворимое в воде и петролейном эфире , но хорошо растворимое в этаноле , диэтиловом эфире и бензоле . В сильнокислых растворах он приобретает ярко-желтый цвет из-за образования стабильного «тритилового» карбокатиона . Многие производные трифенилметанола являются важными красителями. [1]
История
[ редактировать ]После того, как немецкий химик Август Кекуле и его бельгийский студент Антуан Поль Николя Франшимон (1844–1919) впервые синтезировали трифенилметан в 1872 году, [2] Русский докторант Валериус Хемилиан (1851–1914) впервые синтезировал трифенилметанол в 1874 году путем взаимодействия трифенилметилбромида с водой, а также путем окисления трифенилметана. [3]
Структура и свойства
[ редактировать ]Трифенилметанол имеет три фенильных (Ph) кольца и спиртовую группу, связанную с центральным тетраэдрическим атомом углерода. Все три связи C–Ph типичны для sp. 3 - сп 2 связи углерод-углерод длиной примерно 1,47 Å , а длина связи C–O составляет примерно 1,42 Å . [4]
Наличие трех соседних фенильных групп придает спирту особые свойства, проявляющиеся в реакционной способности. Например, он реагирует с ацетилхлоридом, образуя не сложный эфир, а трифенилметилхлорид : [5]
- Ph 3 COH + MeCOCl → Ph 3 CCl + MeCO 2 H
Три фенильные группы также обеспечивают стерическую защиту. Реакция с перекисью водорода дает необычайно стабильный гидропероксид Ph 3 COOH. [6]
Кислотно-основные свойства
[ редактировать ]будучи производным метанола Ожидается, что трифенилметанол, , будет иметь ap K a в диапазоне 16-19. Типичный для спиртов резонанс не обеспечивает стабилизации сопряженного основания из-за его связи с насыщенным атомом углерода. Стабилизация аниона силами сольватации в значительной степени неэффективна из-за стерического влияния трех фенильных групп.
Основность трифенилметанола повышается за счет образования резонансно-стабилизированного карбокатиона при разрыве связи С–О. После протонирования кислорода в сильнокислых условиях трифенилметанол теряет воду с образованием катиона трифенилметила («тритил»):
- Ф 3 ЦОН + Н + → Ф 3 С + + Н 2 О
Тритил -катион — один из самых простых для выделения карбокатионов , хотя он быстро реагирует с водой.
Синтез
[ редактировать ]Получение трифенилметанола из метилбензоата или бензофенона и фенилмагнийбромида — обычный лабораторный эксперимент для иллюстрации реакции Гриньяра . [7] Альтернативным исходным материалом является диэтилкарбонат . [8]
Приложения
[ редактировать ]Хотя трифенилметанол и не имеет большого промышленного значения, он является полезным реагентом в исследовательской лаборатории. Замещенные производные трифенилметанола являются промежуточными продуктами в производстве коммерчески полезных триарилметановых красителей . [1]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Гесснер, Томас; Майер, Удо (2000). «Триарилметановые и диарилметановые красители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a27_179 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Август Кекуле и А. Франчимон (1872) «Ueber das Triphenilmthan» (О трифенилметане), Отчеты Немецкого химического общества , 5 : 906-908.
- ^ В. Хемилиан (1874) « Synthese des Triфенилметан и де метил-фенил-дифенилметан» (Синтез трифенилметана и метил-фенил-дифенилметана), Отчеты Немецкого химического общества , 7 : 1203–1210; см. стр. 1206–1207.
- ^ Родригес Цомпанци, Томаса; Амаро Эрнандес, Альдо Гильермо; Меса-Леон, Роза Луиза; Бернес, Сильвен (2019). «Расшифровка схемы водородных связей в кристаллической структуре трифенилметанола: дань уважения Джорджу Фергюсону и его коллегам» . Acta Crystallographica Раздел C: Структурная химия . 75 (9): 1266–1273. Бибкод : 2019AcCrC..75.1266R . дои : 10.1107/S2053229619010714 . ПМК 6727172 . ПМИД 31484815 .
- ^ МЫ Бахманн. «Трифенилхлорметан». Органические синтезы . 23 . дои : 10.15227/orgsyn.023.0100 .
- ^ Брайант Э. Росситер и Майкл О. Фредерик «Трифенилметилгидропероксид» Энциклопедия реагентов для органического синтеза E-EROS, 2013. дои : 10.1002/047084289X.rt363m.pub2
- ^ У.Е. Бахманн и Х.П. Хетцнер. «Трифенилкарбинол» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 3, с. 839 .
- ^ Латимер, Девин (2007). «ГХ-МС-наблюдение промежуточных продуктов в ступенчатой реакции присоединения Гриньяра». Дж. Хим. Образование. 84 (4): 699. Бибкод : 2007JChEd..84..699L . дои : 10.1021/ed084p699 .