Jump to content

Трифенилметанол

Трифенилметанол
Кристаллы трифенилметанола
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Трифенилметанол
Другие имена
Трифенилкарбинол
Тританол
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.000.899 Отредактируйте это в Викиданных
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 19 Н 16 О
Молярная масса 260.33 g/mol
Появление Белое кристаллическое твердое вещество
Плотность 1,199 г/см 3
Температура плавления От 160 до 163 ° C (от 320 до 325 ° F; от 433 до 436 К)
Точка кипения От 360 до 380 ° C (от 680 до 716 ° F; от 633 до 653 К)
-175.7·10 −6 см 3 /моль
Опасности
Паспорт безопасности (SDS) Внешний паспорт безопасности материала
Родственные соединения
Родственные соединения
Трифенилметан , Трициклогексилметанол
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Трифенилметанол (также известный как трифенилкарбинол и TrOH ) представляет собой органическое соединение . Это белое кристаллическое вещество, нерастворимое в воде и петролейном эфире , но хорошо растворимое в этаноле , диэтиловом эфире и бензоле . В сильнокислых растворах он приобретает ярко-желтый цвет из-за образования стабильного «тритилового» карбокатиона . Многие производные трифенилметанола являются важными красителями. [1]

После того, как немецкий химик Август Кекуле и его бельгийский студент Антуан Поль Николя Франшимон (1844–1919) впервые синтезировали трифенилметан в 1872 году, [2] Русский докторант Валериус Хемилиан (1851–1914) впервые синтезировал трифенилметанол в 1874 году путем взаимодействия трифенилметилбромида с водой, а также путем окисления трифенилметана. [3]

Структура и свойства

[ редактировать ]

Трифенилметанол имеет три фенильных (Ph) кольца и спиртовую группу, связанную с центральным тетраэдрическим атомом углерода. Все три связи C–Ph типичны для sp. 3 - сп 2 связи углерод-углерод длиной примерно 1,47 Å , а длина связи C–O составляет примерно 1,42 Å . [4]

Наличие трех соседних фенильных групп придает спирту особые свойства, проявляющиеся в реакционной способности. Например, он реагирует с ацетилхлоридом, образуя не сложный эфир, а трифенилметилхлорид : [5]

Ph 3 COH + MeCOCl → Ph 3 CCl + MeCO 2 H

Три фенильные группы также обеспечивают стерическую защиту. Реакция с перекисью водорода дает необычайно стабильный гидропероксид Ph 3 COOH. [6]

Кислотно-основные свойства

[ редактировать ]

будучи производным метанола Ожидается, что трифенилметанол, , будет иметь ap K a в диапазоне 16-19. Типичный для спиртов резонанс не обеспечивает стабилизации сопряженного основания из-за его связи с насыщенным атомом углерода. Стабилизация аниона силами сольватации в значительной степени неэффективна из-за стерического влияния трех фенильных групп.

Основность трифенилметанола повышается за счет образования резонансно-стабилизированного карбокатиона при разрыве связи С–О. После протонирования кислорода в сильнокислых условиях трифенилметанол теряет воду с образованием катиона трифенилметила («тритил»):

Ф 3 ЦОН + Н + → Ф 3 С + + Н 2 О

Тритил -катион — один из самых простых для выделения карбокатионов , хотя он быстро реагирует с водой.

Получение трифенилметанола из метилбензоата или бензофенона и фенилмагнийбромида — обычный лабораторный эксперимент для иллюстрации реакции Гриньяра . [7] Альтернативным исходным материалом является диэтилкарбонат . [8]

Синтез трифенилметанола

Приложения

[ редактировать ]

Хотя трифенилметанол и не имеет большого промышленного значения, он является полезным реагентом в исследовательской лаборатории. Замещенные производные трифенилметанола являются промежуточными продуктами в производстве коммерчески полезных триарилметановых красителей . [1]

  1. ^ Jump up to: а б Гесснер, Томас; Майер, Удо (2000). «Триарилметановые и диарилметановые красители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a27_179 . ISBN  978-3527306732 .
  2. ^ Август Кекуле и А. Франчимон (1872) «Ueber das Triphenilmthan» (О трифенилметане), Отчеты Немецкого химического общества , 5 : 906-908.
  3. ^ В. Хемилиан (1874) « Synthese des Triфенилметан и де метил-фенил-дифенилметан» (Синтез трифенилметана и метил-фенил-дифенилметана), Отчеты Немецкого химического общества , 7 : 1203–1210; см. стр. 1206–1207.
  4. ^ Родригес Цомпанци, Томаса; Амаро Эрнандес, Альдо Гильермо; Меса-Леон, Роза Луиза; Бернес, Сильвен (2019). «Расшифровка схемы водородных связей в кристаллической структуре трифенилметанола: дань уважения Джорджу Фергюсону и его коллегам» . Acta Crystallographica Раздел C: Структурная химия . 75 (9): 1266–1273. Бибкод : 2019AcCrC..75.1266R . дои : 10.1107/S2053229619010714 . ПМК   6727172 . ПМИД   31484815 .
  5. ^ МЫ Бахманн. «Трифенилхлорметан». Органические синтезы . 23 . дои : 10.15227/orgsyn.023.0100 .
  6. ^ Брайант Э. Росситер и Майкл О. Фредерик «Трифенилметилгидропероксид» Энциклопедия реагентов для органического синтеза E-EROS, 2013. дои : 10.1002/047084289X.rt363m.pub2
  7. ^ У.Е. Бахманн и Х.П. Хетцнер. «Трифенилкарбинол» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 3, с. 839 .
  8. ^ Латимер, Девин (2007). «ГХ-МС-наблюдение промежуточных продуктов в ступенчатой ​​реакции присоединения Гриньяра». Дж. Хим. Образование. 84 (4): 699. Бибкод : 2007JChEd..84..699L . дои : 10.1021/ed084p699 .
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 10c2962ffeeda93b2f1331e8a0e7fefe__1709278020
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/10/fe/10c2962ffeeda93b2f1331e8a0e7fefe.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Triphenylmethanol - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)