Трифенилметилхлорид
![]() | |||
| |||
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК
1,1',1''-(хлорметантриил)трибензол | |||
Другие имена
(Хлорметантриил)трибензол
[Хлор(дифенил)метил]бензол | |||
Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
ХимическийПаук | |||
Информационная карта ECHA | 100.000.898 | ||
ПабХим CID
|
|||
НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
Характеристики | |||
С 19 Н 15 Cl | |||
Молярная масса | 278.7754 g/mol | ||
Появление | твердое вещество от белого до желтого цвета | ||
Плотность | 1,141 г/см 3 | ||
Температура плавления | От 109 до 112 ° C (от 228 до 234 ° F; от 382 до 385 К) | ||
Точка кипения | 230 ° C (446 ° F; 503 К) (при 20 мм рт. ст. ) и 374,3 ° C (при 760 мм рт. ст.) | ||
Растворимость | растворим в хлороформе , бензоле , ацетоне , [ 1 ] эфир , ТГФ , гексан [ 2 ] | ||
Опасности | |||
точка возгорания | 177,9 ° С (352,2 ° F; 451,0 К) | ||
Паспорт безопасности (SDS) | Паспорт безопасности материала Corvine Chemicals | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
Трифенилметилхлорид или тритилхлорид (TrCl) представляет собой белое твердое вещество с химической формулой C 19 H 15 Cl. Это алкилгалогенид , иногда используемый для введения тритильной защитной группы .
Подготовка
[ редактировать ]Трифенилметилхлорид коммерчески доступен. Его можно получить реакцией трифенилметанола с ацетилхлоридом или алкилированием бензола по -Крафтсу Фриделю с образованием четыреххлористым углеродом аддукта тритилхлорид-хлорид алюминия, который затем гидролизуется. [ 3 ]
Реакции
[ редактировать ]Трифенилметилнатрий можно получить из тритилхлорида, растворенного в апротонном растворителе, и натрия : [ 4 ]
- (C 6 H 5 ) 3 CCl + 2 Na → (C 6 H 5 ) 3 CNa + NaCl
Реакция с гексафторфосфатом серебра дает трифенилметилгексафторфосфат .
Тритилхлорид реагирует с цинком в неполярных растворителях (например, бензоле ) с образованием димера Гомберга . [ 5 ]
- 2 (C 6 H 5 ) 3 CCl + Zn → ((C 6 H 5 ) 3 C) 2 + ZnCl 2
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Архивная копия» . Архивировано из оригинала 24 января 2013 г. Проверено 8 января 2014 г.
{{cite web}}
: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка ) - ^ «Тритилхлорид | CAS 76-83-5» .
- ^ МЫ Бахманн; Ч.Р. Хаузер; Бойд Э. Хадсон-младший (1955). «Трифенилхлорметан» . Органические синтезы
{{cite journal}}
: CS1 maint: multiple names: authors list (link); Сборник томов , т. 3, с. 841 .. - ^ У.Б. Ренфроу-младший и К.Р. Хаузер (1943). «Трифенилметилнатрий» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 2, с. 607 .
- ^ Гомберг, М. (1900). «Пример трехвалентного углерода: трифенилметил» . Журнал Американского химического общества . 22 (11): 757–771. дои : 10.1021/ja02049a006 .