Трифенилметилгексафторфосфат
| |
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
Трифенилкарбений гексафторфосфат
| |
| Систематическое название ИЮПАК
Дифенилметилбензолгексафторидофосфат | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.006.467 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| [(С 6 Н 5 ) 3 С] + [ПФ 6 ] − | |
| Молярная масса | 388.293 g·mol −1 |
| Появление | Коричневый порошок |
| Температура плавления | 145 ° С (293 ° F; 418 К) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Опасность | |
| H314 | |
| P260 , P264 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P321 , P363 , P405 , P501 | |
| Паспорт безопасности (SDS) | [1] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Трифенилметилгексафторфосфат (также гексафторфосфат трифенилкарбения , тритилгексафторфосфат или гексафторфосфат тритилия ) представляет собой органическую соль с формулой [(С 6 Н 5 ) 3 С] + [ПФ 6 ] − , состоящий из трифенилкарбения катиона [(С 6 Н 5 ) 3 С] + и гексафторфосфат- анион [ПФ 6 ] − . [ 1 ]
Трифенилметилгексафторфосфат представляет собой коричневый порошок, который легко гидролизуется до трифенилметанола . Он используется в качестве катализатора и реагента в органическом синтезе. [ 2 ]
Подготовка
[ редактировать ]Трифенилметилгексафторфосфат можно получить путем объединения гексафторфосфата серебра с трифенилметилхлоридом : [ 3 ]
- В + [ПФ 6 ] − + (C 6 H 5 ) 3 CCl → [(C 6 H 5 ) 3 C] + [ПФ 6 ] − + AgCl
Второй метод включает протонолиз трифенилметанола: [ 4 ]
- H[PF 6 ] + (C 6 H 5 ) 3 COH → [(C 6 H 5 ) 3 C] + [ПФ 6 ] − + Н 2 О
Структура и реакции
[ редактировать ]Трифенилметилгексафторфосфат легко гидролизуется в реакции, обратной одному из его синтезов: [ 5 ]
- [(С 6 Н 5 ) 3 С] + [ПФ 6 ] − + H 2 O → (C 6 H 5 ) 3 COH + H[PF 6 ]
Трифенилметилгексафторфосфат использовался для выделения гидрида ( H −
) из органических соединений. Обработкой металл-алкеновых и диеновых комплексов можно получить аллильные и пентадиенильные комплексы соответственно. [ 2 ]
Трифенилметилперхлорат является распространенным заменителем трифенилметилгексафторфосфата. Однако перхлорат не используется так широко, поскольку, как и другие органические перхлораты, он потенциально взрывоопасен. [ 2 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Гексафторфосфат трифенилкарбения от PubChem
- ^ Перейти обратно: а б с Урч, К. (2001). «Трифенилметилгексафторфосфат». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rt363f . ISBN 0471936235 .
- ^ Шарп, DWA; Шеппард, Н. (1957). «Сложные фториды. Часть VIII». Журнал Химического общества (обновленный) : 674–682. дои : 10.1039/JR9570000674 .
- ^ Ола, Г.; Свобода, Дж.; Ола, Дж. (1972). «Препаративная химия карбокатионов; IV. Улучшенное получение солей трифенилкарбения (тритила)». Синтез . 1972 (10): 544. doi : 10.1055/s-1972-21914 .
- ^ Фернандес-Галан, Р.; Мансано, Б; Отеро, А; Ланфранчи, М; Пеллингелли, М. (1994). " 19 Ф и 31 P-ЯМР-свидетельство гидролиза гексафторфосфата серебра в растворе». Inorg. Chem . 33 (10): 2309–2312. doi : 10.1021/ic00088a039 .