Трифенилкарбений
В химии трифенилкарбений , [ 1 ] трифенилметиловый катион , тритилий , [ 2 ] или тритильный катион представляет собой ион с формулой В 19:15 [ ] + или (С 6 Н 5 ) 3 С + , состоящий из атома углерода с положительным зарядом, соединенного с тремя фенильными группами. Это заряженная версия трифенилметильного радикала. (С 6 Н 5 ) 3 С• . Название часто сокращается до трифенилметила или тритила в солях, хотя эти названия также обозначают химическую группу в таких соединениях, как трифенилметилхлорид , которые не содержат катион. [ 3 ]
Трифенилкарбений является относительно стабильным ионом карбения , поскольку положительный заряд частично распределен между 10 атомами углерода (3 атома углерода в орто- и пара -положениях каждой из трех фенильных групп плюс центральный атом углерода). [ 4 ] [ 5 ]
Производные
[ редактировать ]Катион существует в важных химических реагентах и катализаторах, таких как трифенилметилгексафторфосфат. [(С 6 Н 5 ) 3 С] + [ПФ 6 ] − . Известны родственные соли с различными анионами, включая тетрафторборат ( [БФ 4 ] − ), [ 1 ] гексахлорантимонат ( [SbCl 6 ] − ) и перхлорат ( [ClO 4 ] − ). и другие подобные катионы можно получить в виде интенсивно окрашенных растворов растворением арилзамещенных Этот метанолов в концентрированной серной кислоте . [ 4 ] К производным этого катиона относятся, например, перхлортрифенилкарбений . (С 6 Cl 5 ) 3 С + . [ 6 ]
Триарилметановые красители
[ редактировать ]Триарилметановые красители представляют собой производные, которые представляют собой стабилизированные версии тритильного катиона. Они водорастворимы и часто получаются в виде хлоридов. Эти красители имеют сильные электронодонорные группы, часто амины, в p -положениях двух или трех арильных групп. [ 7 ]
- Триарилметановые красители
-
-
фуксин . Новый краситель -
См. также
[ редактировать ]- Трифенилметан (С 6 Н 5 ) 3 СН
- Трифенилметанол (С 6 Н 5 ) 3 COH
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б Майкл Э. Юнг, Роман Лагут и Ульрих Ян (2011): «Тетрафторборат трифенилкарбения». В Энциклопедии реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rt362.pub2
- ^ Национальные институты здравоохранения США (2019) « PubChem ID 2723954 — гексафторфосфат трифенилкарбения ». Запись в базе данных PubChem NCBI, доступ осуществлен 25 июля 2019 г.
- ^ Найду, Велуру Рамеш; Ни, Шэнцзюнь; Франзен, Йохан (2015). «Карбокатион: забытый катализатор кислоты Льюиса». ChemCatChem . 7 (13): 1896–1905. дои : 10.1002/cctc.201500225 . S2CID 98267361 .
- ^ Перейти обратно: а б Н. К. Дено, Дж. Дж. Ярузельски и Алан Шрисхайм (1955) «Ионы карбония. I. Функция кислотности ( C 0 ), полученная из ионного равновесия арилкарбония». Журнал Американского химического общества , том 77, выпуск 11, страницы 3044–3051. два : 10.1021/ja01616a036
- ^ Урч, К. (2001). «Трифенилметилгексафторфосфат». дои : 10.1002/047084289X.rt363f . ISBN 978-0471936237 .
{{cite book}}:|journal=игнорируется ( помощь ) ; Отсутствует или пусто|title=( помощь ) - ^ Э. Молинс, М. Мас, В. Манюкевич, М. Баллестер и Дж. Кастанер (1996): «Гексахлорантимонат перхлортрифенилкарбения (V)». Acta Crystallographica Раздел C (Структурная химия) , том C52, страницы 2412-2414. дои : 10.1107/S0108270196007287
- ^ Томас Гесснер и Удо Майер «Триарилметановые и диарилметановые красители» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2002, Wiley-VCH , Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a27_179