Трифенилкарбении


В химии , Трипенилкарбении , [ 1 ] трифенилметиловая катион , Тритилий , [ 2 ] или Trityl Cation - это ион с формулой [ 19:15 C ] + или (C 6 H 5 ) 3 C + , состоящий из атома углерода с положительным зарядом, соединенным с тремя фенильных группами. Это заряженная версия трифенилметилового радикала (C 6 H 5 ) 3 C • . Название часто сокращается для трифенилметил или тратила в солях, хотя эти имена также обозначают химическую группу в таких соединениях, как трифенилметилхлорид , которые не содержат катиона. [ 3 ]
Трифенилкарбения является относительно стабильным ионом карбения , поскольку положительный заряд частично распределен между 10 атомами углерода (3 атома углерода в орто и пара -положениях каждой из трех фенильных групп, плюс центральный атом углерода). [ 4 ] [ 5 ]
Производные
[ редактировать ]Катион существует в важных химических реагентах и катализаторах, таких как трифенилметил гексафторофосфат [(C 6 H 5 ) 3 C] + [ПФ 6 ] − Полем Связанные соли известны с различными анионами, включая тетрафлюороборат ( [BF 4 ] − ), [ 1 ] гексахлорантимонат ( [SBCL 6 ] − ) и перхлорат ( [CLO 4 ] − ) Эти и другие подобные катионы могут быть получены в виде интенсивно окрашенных растворов путем растворения арил -составных метанолов в концентрированной серной кислоте . [ 4 ] Деривативы этого катиона включают, например, Perchlorotriphenylcarbenium (C 6 Cl 5 ) 3 c + . [ 6 ]
Триарилметановые красители
[ редактировать ]Триарилметановые красители - это производные, которые стабилизированные версии катиона Тритил. Они растворимы в воде и часто получают в виде хлоридных солей. Эти красители имеют сильные донорские группы электронов, часто амины, в P -положениях двух или трех арильных групп. [ 7 ]
- Триарилметановые красители
-
Новый фуксин краситель.
Смотрите также
[ редактировать ]- Трифенилметан (C 6 H 5 ) 3 Ch
- Трифенилметанол (C 6 H 5 ) 3 COH
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а беременный Майкл Э. Юнг, Роман Лагутт и Улрих Джан (2011): «Трифенилкарбении тетрафлюороборат». В энциклопедии реагентов для органического синтеза . doi : 10.1002/047084289x.rt362.pub2
- ^ Национальные институты здравоохранения США (2019) " Pubchem ID 2723954 - Triphenylcarbenium hexafluoroposhash ". Вход в базу данных PubChem от NCBI, доступ к 2019-07-25.
- ^ Найду, Велуру Рамеш; Ни, Шенгжун; Франзен, Йохан (2015). «Карбокация: забытый кислотный катализатор Льюиса». Chemcatchem . 7 (13): 1896–1905. doi : 10.1002/cctc.201500225 . S2CID 98267361 .
- ^ Jump up to: а беременный NC Deno, JJ Jaruzelski и Alan Schriesheim (1955) «Ионы Карбона. I. Функция кислотности ( C 0 ), полученная из ионных равновесия арилкарбония». Журнал Американского химического общества , Voume 77, выпуск 11, страницы 3044–3051. два : 10.1021/ja01616a036
- ^ Erch, C. (2001). «Трифенилметил гексафторофосфат». doi : 10.1002/047084289x.rt363f . ISBN 978-0471936237 .
{{cite book}}
:|journal=
игнорируется ( помощь ) ; Отсутствует или пусто|title=
( помощь ) - ^ E. Molins, M. Mas, W. Maniukiewicz, M. Ballester и J. Castañer (1996): «Perchlorotriphenylcarbenium hexachloroantimonate (v)». Acta Crystallographica Раздел C (структурная химия) , том C52, страницы 2412-2414. doi : 10.1107/s0108270196007287
- ^ Томас Гесснер и Удо Майер «Триариллметан и дневниковые красители» в энциклопедии Ульмана промышленной химии 2002, Wiley-VCH , Вайнхайм. Doi : 10.1002/14356007.a27_179