2-фторэтанол
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2-фторэтан-1-ол | |||
| Другие имена Этиленфторгидрин | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| ЧЕМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.006.128 | ||
ПабХим CID | |||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 2 Ч 5 Ф О | |||
| Молярная масса | 64.059 g·mol −1 | ||
| Запах | Мускусный, скорее терпкий [2] | ||
| Плотность | 1,1040 г см −3 [1] | ||
| Температура плавления | -26,3 ° C (-15,3 ° F; 246,8 К) [1] | ||
| Точка кипения | 103,5 ° С (218,3 ° F; 376,6 К) [1] | ||
| смешиваемый [1] | |||
| Растворимость | Растворим в этаноле , этиловом эфире , ацетоне. | ||
| Давление пара | 19 мбар (15 °С) [1] | ||
| Кислотность ( pKa ) | 14,74 (прогноз) [3] | ||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
  | |||
| Х226 , Х300+Х310+Х330 | |||
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P262 , P264 , P270 , P271 , P280 , P284 , P301+P310+P330 , P303+P361+P353 , P304+P340+P31 0 , П363 , П370+П378 , П403+П233 , П403+П235 , П405 , П501 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 34 ° C (93,2 ° F; 307,15 К) | ||
| Родственные соединения | |||
Другие анионы | 2-хлорэтанол | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
2-Фторэтанол представляет собой органическое соединение формулы CH 2 FCH 2 OH. Эта бесцветная жидкость — один из простейших стабильных фторированных спиртов. Когда-то его использовали в качестве пестицида . Родственные дифтор- и трифторэтанолы гораздо менее опасны. [4]
Синтез
[ редактировать ]Первоначально 2-фторэтанол был синтезирован путем обработки 2-хлорэтанола фторидом калия по простой реакции Финкельштейна . [5] Продукт имеет более низкую температуру кипения, чем исходный материал, и его можно легко выделить перегонкой.
- ClCH 2 CH 2 OH + KF → FCH 2 CH 2 OH + KCl
Аналогичные процедуры начинаются с (1,3)-диоксолан-2-она. [6] и из 2-бромэтанола . [7]
Структура и реакционная способность
[ редактировать ]Водородная связь стабилизирует гош-конформер. [8] [9]
В основном растворе 2-фторэтанол подвергается дегидрофторированию с образованием ацетальдегида . [10]
Реакция 2-фторэтанола с ангидридом трифторметансульфокислоты в присутствии основания дает трифлатный эфир. [11]
ПЭТ-радиотрассеры
[ редактировать ]2-[ 18 F]-фторэтоксигруппа является обычным фрагментом в структурах радиофармпрепаратов, используемых с ПЭТ. Такие радиоактивные индикаторы включают фторэтил-1-тирозин 1-(2-[ 18 F]-фторэтокси)-4-нитробензол и [ 18 F]-фторэтил-4-фторбензоат представляет собой [18F]фторалкиловый простой и сложный эфир соответственно. [12] [11]
Метаболизм
[ редактировать ]Он был запатентован как родентицид в Германии в 1935 году. [13] У крыс было обнаружено, что фторэтанол вызывает такую же токсичность, как и фторацетат , который, как известно, метаболизируется до фторцитрата , оказывая токсическое действие. [13]
2-фторэтанол преобразуется алкогольдегидрогеназой (АДГ) с использованием никотинамидадениндинуклеотида (НАД+) в качестве кофактора . [13] в конечном итоге приводит к образованию фторацетальдегида, а затем фторацетата. [13]
Фторацетат является предшественником фторцитрата. [14] ингибитор аконитазы — фермента, который участвует в цикле ТСА. [15]
Токсичность
[ редактировать ]Сообщаемые эффекты 2-фторэтанола включают дистресс-эффекты в эпигастрии , такие как рвота, и эффекты на центральную нервную систему , такие как слуховые галлюцинации, ощущение онемения лица или носа. Оба эти типа эффектов возникают постепенно после воздействия 2-фторэтанола в течение нескольких часов. Более тяжелыми реакциями организма человека на 2-фторэтанол могут быть дыхательная недостаточность и эпилептиформные судороги или припадки , приводящие к нарушениям в работе сердечного механизма. С начала 20 века поступали многочисленные сообщения о смертельных случаях, вызванных 2-фторэтанолом. [16]
2-фторэтанол также токсичен для других животных с летальной дозой LD50 от 7 до 1500 мг/кг массы тела.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж Запись CAS RN 371-62-0 в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда , доступ 18 февраля 2010 г.
- ^ Гергель, Макс Г. (март 1977 г.). Простите, сэр, не хотите ли купить килограмм изопропилбромида? . Пирс Кемикал. п. 92 , в котором также высказывается мнение, что «к тому времени, когда вы установили этот [запах], вы, вероятно, уже подверглись смертельному воздействию, если только у вас, как у Макса Гергеля примерно в 1945 году, не гиперактивная печень».
- ^ «Этиленфторгидрин (CHEM004230)» .
- ^ Зигемунд, Гюнтер; Швертфегер, Вернер; Фейринг, Эндрю; Умный, Брюс; Бер, Фред; Фогель, Гервард; МакКьюсик, Блейн (2000). «Соединения фтора органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a11_349 . ISBN 3527306730 .
- ^ Хоффманн, Фридрих В. (1948). «Получение алифатических фторидов». Журнал Американского химического общества . 70 (7): 2596–2597. дои : 10.1021/ja01187a505 . ПМИД 18875124 .
- ^ Шахак, Израиль; Бергманн, Эрнст Д. (1965). «Удобный синтез β- и γ-фторспиртов». хим. Коммун. (7): 122а. дои : 10.1039/c1965000122a .
- ^ Бхадури, Пинаки С.; Раза, Сайед К.; Джайсвал, Девендра К. (1999). «Полурасплавленная смесь бромида гексадецилтрибутилфосфония и фторида калия в синтезе фторорганических соединений». Журнал химии фтора . 99 (2): 115–117. Бибкод : 1999JFluC..99..115B . дои : 10.1016/s0022-1139(99)00121-9 .
- ^ Хуан, Цзиньфан; Хедберг, Кеннет (1989). «Конформационный анализ. 13. 2-Фторэтанол. Исследование молекулярной структуры и конформационного состава при 20, 156 и 240 градусах. Оценка разницы энергий антигоша». Журнал Американского химического общества . 111 (18): 6909–6913. дои : 10.1021/ja00200a003 .
- ^ Диксон, Дэвид А.; Смарт, Брюс Э. (1991). «Конформационные энергии 2-фторэтанола и енола 2-фторацетальдегида: прочность внутренней водородной связи». Журнал физической химии . 95 (4): 1609–1612. дои : 10.1021/j100157a020 .
- ^ Броннерт, DLE; Сондерс, Британская Колумбия (1960). «Токсичные соединения фтора, содержащие связь C—F—XI». Тетраэдр . 10 (3–4): 160–163. дои : 10.1016/s0040-4020(01)97802-0 .
- ^ Jump up to: а б Фальзон К.Л., Акерманн У., Спратт Н., Точон-Данги Х.Дж., Уайт Дж., Хауэллс Д. и Скотт А.М. (2006). Меченные F-18 N,N-бис-галогенэтиламинофенилсульфоксиды — новый класс соединений для визуализации гипоксической ткани. Журнал меченых соединений и радиофармацевтических препаратов, 49 (12), 1089–1103. https://doi.org/10.1002/jlcr.1129
- ^ Пан, Дж., Пургьясян, М., Хундал, Н., Лау, Дж., Бенар, Ф., Дедхар, С., и Лин, К.-С. (2013). 2-[ 18 F]-фторэтанол и 3-[ 18 F]-фторпропанол: простое получение, биораспределение у мышей и их применение в качестве нуклеофилов в синтезе [18F]фторалкиларилового эфира и эфирных индикаторов ПЭТ. Ядерная медицина и биология, 40 (6), 850–857. https://doi.org/10.1016/j.nucmedbio.2013.04.009
- ^ Jump up to: а б с д Тройной DH (1962). Метаболизм 2-фторэтанола. Биохимический журнал, 82 (1), 129–134. https://doi.org/10.1042/bj0820129
- ^ Гончаров Н.В., Дженкинс Р.О. и Радилов А.С. (2006). Токсикология фторацетата: обзор с возможными направлениями терапевтических исследований. Журнал прикладной токсикологии: JAT, 26 (2), 148–161. https://doi.org/10.1002/jat.1118
- ^ Тимбрелл, Дж. А. (2008). Принципы биохимической токсикологии (четвертое издание). Тейлор и Фрэнсис. п. 358-359.
- ^ Сондерс, Британская Колумбия, Стейси, Дж. Дж., и Уилдинг, IGE (1948). Токсичные соединения фтора, содержащие CF-звено. Часть II. 2-фторэтанол и его производные. Химическая лаборатория университета Кембридж, 1. Источник: https://pubs-rsc-org.ru.idm.oclc.org/en/content/articlepdf/1949/jr/jr9490000773 .
