Трифторметансульфоновый ангидрид

Трифторметансульфоновый ангидрид
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Трифторметансульфоновый ангидрид
Идентификаторы
Номер CAS	358-23-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:48509 ;
ХимическийПаук	61068 ;
Информационная карта ECHA	100.006.016
Номер ЕС	206-616-8 ;
ПабХим CID	67749 ;
НЕКОТОРЫЙ	8W034LHG1U ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID501014629 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 2 Ж 6 О 5 С 2
Молярная масса	282.13 g·mol −1
Появление	бесцветная жидкость
Плотность	1,6770 г/мл
Точка кипения	82 ° С (180 ° F; 355 К)
Растворимость в воде	Реагирует с образованием трифликовой кислоты
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х272 , Х302 , Х314 , Х335
NFPA 704 (огненный алмаз)	4 0 3 В ; БЫК
Паспорт безопасности (SDS)	Паспорт безопасности Фишера
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Трифторметансульфоновый ангидрид , также известный как трифликовый ангидрид, представляет собой химическое соединение с формулой (CF ₃ SO ₂ ) ₂ O. Это ангидрид кислоты, полученный из трифликовой кислоты . Это соединение является сильным электрофилом , полезным для введения трифлильной группы CF ₃ SO ₂ . Сокращенно Tf ₂ O , трифликовый ангидрид представляет собой кислотный ангидрид сверхкислотной трифликовой кислоты CF ₃ SO ₂ OH. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}

Приготовление и использование

Трифликовый ангидрид получают дегидратацией трифликовой кислоты с помощью P ₄ O ₁₀ . ^{[ 2 ]}

Трифликовый ангидрид полезен для превращения кетонов в трифлаты енолов. ^{[ 4 ]}

В типичном применении используется для преобразования имина в группу NTf. ^{[ 5 ]} Он преобразует фенолы в трифликовый эфир, что обеспечивает разрыв связи CO. ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}

анализ

Типичной примесью в трифликовом ангидриде является трифликовая кислота, которая также представляет собой бесцветную жидкость. Пробы трифликового ангидрида можно анализировать методом ¹⁹F ЯМР-спектроскопия: -72,6 м.д. ^{[ 8 ]} против -77,3 для TfOH (стандартный CFCl ₃ ).

Безопасность

Он является агрессивным электрофилом и легко гидролизуется до сильной кислоты трифликовой кислоты. Это очень вредно для кожи и глаз. ^{[ 9 ]}

См. также

Метансульфоновый ангидрид

Ссылки

^ Бладворт, Эй Джей; Кертис, Ричард Дж.; Спенсер, Майкл Д.; Таллант, Нил А. (март 1993 г.). «Оксиметаллирование. Часть 24. Получение циклических пероксидов циклопероксимеркурированием ненасыщенных гидропероксидов». Тетраэдр . 49 (13): 2729–2750. doi : 10.1016/S0040-4020(01)86350-X .
^ Jump up to: ^а ^б Мартинес, АГ; Субраманиан, ЛР; Ханак, М. (2016). «Трифторметансульфоангидрид». Энциклопедия реагентов для органического синтеза : 1–17. дои : 10.1002/047084289X.rt247.pub3 . ISBN 9780470842898 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Баразненок Иван Львович; Ненайденко Валентин Георгиевич; Баленкова, Элизабет С. (май 2000 г.). «Химические превращения, вызванные трифликовым ангидридом». Тетраэдр . 56 (20): 3077–3119. дои : 10.1016/S0040-4020(00)00093-4 .
^ Качки, Сандро; Морера, Энрико; Ортар, Джорджио (2011). «Дополнение к обсуждению: Катализируемое палладием восстановление винилтрифторметансульфонатов до алкенов: холеста-3,5-диен». Органические синтезы . 88 : 260. дои : 10.15227/orgsyn.088.0260 .
^ Бейкер, Ти Джей; Томиока, М.; Гудман, М. (2002). «Получение и использование N,N'-ди-BOC-N''-трифлилгуанидина». Органические синтезы . 78 : 91. дои : 10.15227/orgsyn.078.0091 .
^ МакВильямс, Джей Си; Фляйтц, Ф.Дж.; Чжэн, Н.; Армстронг, III, JD «Получение н-бутил-4-хлорфенилсульфида». Органические синтезы . 79 : 43. doi : 10.15227/orgsyn.079.0043 {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) .
^ Кай, Д.; Пайак, Дж. Ф.; Бендер, ДР; Хьюз, Д.Л.; Верховен, ТР; Рейдер, П.Дж. (1999). «(R)-(+)- и (S)-(-)-2,2'-бис(дифенилфосфино)-1,1'-бинафтил (BINAP)». Органические синтезы . 76 :6. дои : 10.15227/orgsyn.076.0006 .
^ Делл'Амико, Даниэла Белли; Боски, Даниэле; Кальдераццо, Фаусто; Лабелла, Лука; Маркетти, Фабио (28 февраля 2002 г.). «Синтез, кристаллические и молекулярные структуры трифлатных и трифторацетатных комплексов цинка, Zn(O3SCF3)2(DME)2 и [Zn(O2CCF3)2(DME)]n» (PDF) . Неорганика Химика Акта . 330 (1): 149–154. дои : 10.1016/S0020-1693(01)00739-3 .
^ «Паспорт безопасности – 176176» . www.sigmaaldrich.com . Проверено 9 августа 2020 г.

[1] Бладворт, Эй Джей; Кертис, Ричард Дж.; Спенсер, Майкл Д.; Таллант, Нил А. (март 1993 г.). «Оксиметаллирование. Часть 24. Получение циклических пероксидов циклопероксимеркурированием ненасыщенных гидропероксидов». Тетраэдр . 49 (13): 2729–2750. doi : 10.1016/S0040-4020(01)86350-X .

[eros-2] Jump up to: ^а ^б Мартинес, АГ; Субраманиан, ЛР; Ханак, М. (2016). «Трифторметансульфоангидрид». Энциклопедия реагентов для органического синтеза : 1–17. дои : 10.1002/047084289X.rt247.pub3 . ISBN 9780470842898 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[3] Баразненок Иван Львович; Ненайденко Валентин Георгиевич; Баленкова, Элизабет С. (май 2000 г.). «Химические превращения, вызванные трифликовым ангидридом». Тетраэдр . 56 (20): 3077–3119. дои : 10.1016/S0040-4020(00)00093-4 .

[4] Качки, Сандро; Морера, Энрико; Ортар, Джорджио (2011). «Дополнение к обсуждению: Катализируемое палладием восстановление винилтрифторметансульфонатов до алкенов: холеста-3,5-диен». Органические синтезы . 88 : 260. дои : 10.15227/orgsyn.088.0260 .

[5] Бейкер, Ти Джей; Томиока, М.; Гудман, М. (2002). «Получение и использование N,N'-ди-BOC-N''-трифлилгуанидина». Органические синтезы . 78 : 91. дои : 10.15227/orgsyn.078.0091 .

[6] МакВильямс, Джей Си; Фляйтц, Ф.Дж.; Чжэн, Н.; Армстронг, III, JD «Получение н-бутил-4-хлорфенилсульфида». Органические синтезы . 79 : 43. doi : 10.15227/orgsyn.079.0043 {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) .

[7] Кай, Д.; Пайак, Дж. Ф.; Бендер, ДР; Хьюз, Д.Л.; Верховен, ТР; Рейдер, П.Дж. (1999). «(R)-(+)- и (S)-(-)-2,2'-бис(дифенилфосфино)-1,1'-бинафтил (BINAP)». Органические синтезы . 76 :6. дои : 10.15227/orgsyn.076.0006 .

[Amico2002-8] Делл'Амико, Даниэла Белли; Боски, Даниэле; Кальдераццо, Фаусто; Лабелла, Лука; Маркетти, Фабио (28 февраля 2002 г.). «Синтез, кристаллические и молекулярные структуры трифлатных и трифторацетатных комплексов цинка, Zn(O3SCF3)2(DME)2 и [Zn(O2CCF3)2(DME)]n» (PDF) . Неорганика Химика Акта . 330 (1): 149–154. дои : 10.1016/S0020-1693(01)00739-3 .

[9] «Паспорт безопасности – 176176» . www.sigmaaldrich.com . Проверено 9 августа 2020 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]