Пентадециловая кислота
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Пентадекановая кислота | |
| Другие имена
н- Пентадекановая кислота;
C15:0 ( число липидов ) | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.012.448 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 15 Н 30 О 2 | |
| Молярная масса | 242.403 g·mol −1 |
| Плотность | 0,842 г/см 3 |
| Температура плавления | От 51 до 53 ° C (от 124 до 127 ° F; от 324 до 326 К) [ 1 ] |
| Точка кипения | 257 ° C (495 ° F; 530 К) (100 мм рт. ст.) [ 1 ] |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
Тетрадекановая кислота , Гексадекановая кислота |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Пентадециловая кислота , также известная как пентадекановая кислота с нечетной цепью или C15:0, представляет собой насыщенную жирную кислоту . Его молекулярная формула СН 3 (СН 2 ) 13 СО 2 Н . Это бесцветное твердое вещество.
Лабораторный препарат включает перманганатное окисление 1-гексадецена ( СН 3 (СН 2 ) 13 СН=СН 2 ). [ 2 ]
Это одна из наиболее распространенных жирных кислот с нечетной цепью , хотя она редко встречается в природе. [ 3 ] Пентадециловая кислота содержится в основном в молочном жире, а также в мясе жвачных животных , некоторых рыбах и растениях. [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] Молочный жир в коровьем молоке является его основным пищевым источником и составляет 1,2% жира коровьего молока. [ 7 ] [ 3 ]
Редкие генетические нарушения, вызывающие необычно высокие концентрации C15:0 и C17:0, включая болезнь Рефсума , синдром Зеллвегера и пропионовую ацидемию , подтвердили эндогенный синтез этих нечетноцепочечных жирных кислот у людей. [ 8 ] с участием альфа-окисления . [ 9 ]
Исследовать
[ редактировать ]Пентадекановую кислоту сравнивали с эйкозапентаеновой кислотой (ЭПК), чтобы оценить возможность того, что пентадекановая кислота является ранее непризнанной незаменимой жирной кислотой . [ 10 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Пентадекановая кислота , Сигма-Олдрич.
- ^ Ли, Дональд Г.; Лэмб, Шеннон Э.; Чанг, Виктор С. (1981). «Карбоновые кислоты от окисления терминальных алкенов перманганатом: нонадекановая кислота». Органические синтезы . 60 : 11. дои : 10.15227/orgsyn.060.0011 .
- ^ Jump up to: а б Йост Р. (2007). «Молоко и молочная продукция». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a16_589.pub3 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Домбровский Г, Конопка И (01 января 2022 г.). «Обновленная информация об источниках пищи и биологической активности нечетных, разветвленных и циклических жирных кислот – обзор». Тенденции в пищевой науке и технологиях . 119 : 514–529. дои : 10.1016/j.tifs.2021.12.019 . ISSN 0924-2244 . S2CID 245406266 .
- ^ Хансен Р.П., Шорланд Ф.Б., Кук, Нью-Джерси (декабрь 1954 г.). «Нахождение н-пентадекановой кислоты в гидрогенизированном бараньем жире» . Биохимический журнал . 58 (4): 516–517. дои : 10.1042/bj0580516 . ПМК 1269934 . ПМИД 13229996 .
- ^ Вилла, Диана Ямиле Гальего; Руссо, Луиджи; Кербаб, Хавла; Ланди, Маддалена; Растрелли, Лука (2014). «Химическая и пищевая характеристика семян Chenopodium pallidicaule (cañihua) и Chenopodium quinoa (quinoa)» . Эмиратский журнал продовольствия и сельского хозяйства . 26 (7): 609–615. дои : 10.9755/ejfa.v26i7.18187 .
- ^ Смедман А.Е., Густафссон И.Б., Берглунд Л.Г., Вессби Б.О. (январь 1999 г.). «Пентадекановая кислота в сыворотке как маркер потребления молочного жира: связь между потреблением молочного жира и метаболическими факторами риска» . Американский журнал клинического питания . 69 (1): 22–29. дои : 10.1093/ajcn/69.1.22 . ПМИД 9925119 .
- ^ Пфайффер М., Яудсус А. (2016). «Пентадекановая и гептадекановая кислоты: многогранные жирные кислоты с нечетной цепью» . Достижения в области питания . 7 (4): 730–4. дои : 10.3945/ан.115.011387 . ПМЦ 4942867 . ПМИД 27422507 .
- ^ Мори К., Наганума Т., Кихара А. (2023). «Роль 2-гидроксиацил-КоА-лиазы HACL2 в производстве жирных кислот с нечетной цепью посредством α-окисления in vivo» . Мол Биол Клетка . 34 (9): ар85. дои : 10.1091/mbc.E23-02-0042 . ПМЦ 10398889 . ПМИД 37285239 .
- ^ Венн-Уотсон СК, Баттерворт CN (2022 г.). «Более широкая и безопасная клинически значимая активность пентадекановой кислоты по сравнению с омега-3: оценка новой незаменимой жирной кислоты в двенадцати основных системах заболеваний на основе клеток человека» . ПЛОС Один . 17 (5): e0268778. Бибкод : 2022PLoSO..1768778V . дои : 10.1371/journal.pone.0268778 . ПМЦ 9135213 . ПМИД 35617322 .