Жирная кислота с нечетной цепью
Жирные кислоты с нечетной цепью — это жирные кислоты , которые содержат нечетное число атомов углерода. Помимо классификации по насыщенности или ненасыщенности, жирные кислоты также классифицируются по нечетному или четному числу составляющих их атомов углерода. Что касается естественного содержания, большинство жирных кислот имеют четную цепь, например пальмитиновую (С16) и стеариновую (С18). С точки зрения физических свойств нечетные и четные жирные кислоты схожи: обычно они бесцветны, растворимы в спиртах и часто несколько маслянистые. [ 1 ] Жирные кислоты с нечетной цепью биосинтезируются и метаболизируются несколько иначе, чем их родственники с четной цепью. Помимо обычных жирных кислот с длинной цепью C12-C22, известны также некоторые жирные кислоты с очень длинной цепью (VLCFA). Некоторые из этих ЖКОДЦ также относятся к разновидности нечетных цепей. [ 2 ]
Биосинтез
[ редактировать ]Наиболее распространенными OCFA являются насыщенные производные C15 и C17, соответственно пентадекановая кислота и гептадекановая кислота . [ 3 ] Четноцепные жирные кислоты синтезируются путем сборки предшественников ацетил-КоА . Поскольку каждый из сегментов состоит из двух атомов углерода, полученная жирная кислота имеет четное число атомов углерода. Однако пропионил-КоА вместо ацетил-КоА используется в качестве праймера для биосинтеза длинноцепочечных жирных кислот с нечетным числом атомов углерода. [ 4 ]
Метаболизм
[ редактировать ]Для окисления нечетноуглеродных жирных кислот необходимы три дополнительных фермента. Первая — пропионил-КоА-карбоксилаза. Этот фермент отвечает за карбоксилирование α-углерода пропионил-КоА с образованием D-метилмалонил-КоА. [ 5 ] После этого метилмалонил-КоА-эпимераза осуществляет реакцию изомеризации. В частности, D-изомер, полученный карбоксилазной реакцией, трансформируется в L-изомер метилмалонил-КоА. Это недавно открытый фермент, его исследования проводились в конце 1900-х годов, а первая публикация состоялась в 1961 году. Исследователи пришли к выводу, что до достижения сукцинил-КоА действительно существовала рацемическая реакция. [ 6 ] Наконец, мутаза метилмалонил-КоА, витамин B12 - зависимый фермент, превращает L-метилмалонил-КоА в сукцинил-КоА, используя свободнорадикальный механизм. Сукцинил-КоА является промежуточным продуктом цикла ТСА и легко может туда поступать. [ 7 ]
возникновение
[ редактировать ]OCFA обнаруживаются, в частности, в жвачных животных жире и молоке (например, гептадекановая кислота). Некоторые жирные кислоты растительного происхождения также имеют нечетное число атомов углерода, а фитановая жирная кислота, поглощенная из растительного хлорофилла, имеет несколько точек метильного разветвления. В результате он распадается на три пропионильных сегмента 3C с нечетными номерами, а также три ацетильных сегмента 2C с четными номерами и один изобутиноильный сегмент 4C с четным номером. У людей, в отличие от бутирата и октаноата, SCFA с нечетной цепью, пропионат, не оказывает ингибирующего действия на гликолиз и не стимулирует кетогенез . [ 8 ] Жирные кислоты с нечетной и разветвленной цепью, образующие пропионил-КоА, могут служить минорными предшественниками глюконеогенеза. [ 9 ] [ 4 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Смит, С. (1994). «Синтаза жирных кислот животных: один ген, один полипептид, семь ферментов» . Журнал ФАСЭБ . 8 (15): 1248–1259. дои : 10.1096/fasebj.8.15.8001737 . ПМИД 8001737 . S2CID 22853095 .
- ^ Ржежанка, Томаш; Сиглер, Карел (2009). «Нечетные жирные кислоты с очень длинной цепью из царств микробов, животных и растений». Прогресс в исследованиях липидов . 48 (3–4): 206–238. дои : 10.1016/j.plipres.2009.03.003 . ПМИД 19336244 .
- ^ Пфайффер, Мария; Яудсус, Анке (2016). «Пентадекановая и гептадекановая кислоты: многогранные жирные кислоты с нечетной цепью» . Достижения в области питания . 7 (4): 730–734. дои : 10.3945/ан.115.011387 . ПМЦ 4942867 . ПМИД 27422507 .
- ^ Перейти обратно: а б Родвелл Фольксваген. Иллюстрированная биохимия Харпера (31-е изд.). МакГроу-Хилл.
- ^ Вонгкиттихоте П., Ах Мью Н., Чепмен К.А. (декабрь 2017 г.). «Пропионил-КоА-карбоксилаза - обзор» . Молекулярная генетика и обмен веществ . 122 (4): 145–152. дои : 10.1016/j.ymgme.2017.10.002 . ПМЦ 5725275 . ПМИД 29033250 .
- ^ Мазумдер Р., Сасакава Т., Казиро Ю., Очоа С. (август 1961 г.). «Новый фермент превращения пропионилкофермента А в сукцинилкофермент А» . Журнал биологической химии . 236 (8): ПК53-5. дои : 10.1016/S0021-9258(18)64092-X . ПМИД 13768681 .
- ^ Мансия Ф., Эванс PR (июнь 1998 г.). «Конформационные изменения при связывании субстрата с метилмалонил-КоА-мутазой и новое понимание свободнорадикального механизма» . Структура . 6 (6). Лондон, Англия: 711–20. дои : 10.1016/S0969-2126(98)00073-2 . ПМИД 9655823 .
- ^ Моран С., Бессон С., Деминь С., Ремеси С. (март 1994 г.). «Важность модуляции гликолиза в контроле метаболизма лактата жирными кислотами в изолированных гепатоцитах накормленных крыс». Архив биохимии и биофизики . 309 (2): 254–60. дои : 10.1006/abbi.1994.1110 . ПМИД 8135535 .
- ^ Бэйнс Дж., Доминичак М. Медицинская биохимия (4-е изд.). Эльзевир.