Маргаровая кислота
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Гептадекановая кислота | |
| Другие имена | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 1781004 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.298 |
| Номер ЕС |
|
| 253195 | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 17 Н 34 О 2 | |
| Молярная масса | 270.45 g/mol |
| Появление | Белые кристаллы |
| Плотность | 0,853 г/см 3 |
| Температура плавления | 61,3 ° C (142,3 ° F; 334,4 К) |
| Точка кипения | 227 ° C (441 ° F; 500 К) 100 мм рт. ст. |
| нерастворимый | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 , Х335 | |
| P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| Родственные соединения | |
Родственные жирные кислоты
|
Пальмитиновая кислота Стеариновая кислота |
Родственные соединения
|
Гептадеканол Гептадеканал |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Маргариновая кислота , или гептадекановая кислота , представляет собой насыщенную жирную кислоту . Его молекулярная формула СН 3 (СН 2 ) 15 СО 2 Н . Классифицируемая как жирная кислота с нечетной цепью , она встречается в качестве микроэлемента в жире и молочном жире жвачных животных . [ 2 ] Соли и эфиры маргариновой кислоты называются гептадеканоатами .
Его название происходит от древнегреческого μάργαρος ( márgar(on) ), что означает «жемчуг(y)», из-за его внешнего вида.
Семиохимия
[ редактировать ]Для многих видов маргариновая кислота играет роль семиохимиката , в частности, она обладает феромонными и алломоническими свойствами. Маргаровая кислота была обнаружена в секрете субкаудальных желез европейского барсука ( Meles meles ). [ 3 ] и в секретах затылочных желез самцов двугорбых верблюдов ( Camelus bactrianus ), где он является одним из многих феромонных химических веществ, ответственных за помощь в поиске и выборе партнеров. [ 4 ]
Маргаровая кислота — аттрактант жука капры ( Trogoderma granarium ). [ 5 ] и комара желтой лихорадки ( Aedes aegypti ), но является репеллентом обычного домашнего комара ( Culex pipiens ). [ 6 ]
Маргаровая кислота также содержится в секрете преклоакальных желез многих рептилий, принадлежащих к отряду чешуйчатых , в том числе обыкновенного леопардового геккона ( Eublepharis macularius ). [ 7 ] и европейская гадюка ( Vipera berus ), где она используется для идентификации половых партнеров. [ 8 ]
Ненасыщенные формы
[ редактировать ]Ненасыщенные производные маргариновой кислоты встречаются в природе, хотя и редко. Ненасыщенность происходит в положении 9 или в обоих положениях 9 и 12 жирной цепи, образуя гептадеценовую (С17:1) и гептадекадиеновую (С17:2) кислоты соответственно. C17:1 цис-9 (ω-8) в следовых количествах содержится в жвачных животных . жирах [ 9 ] и некоторые сорта оливкового масла . [ 10 ] Незначительные количества (<1%) C17:1 цис-10 и C17:2 цис-8,11 были обнаружены в масле семян дерева порция ( Thespesia populnea ). [ 11 ]
Редкость в растительных и животных жирах
[ редактировать ]Маргариновая кислота редко встречается в животных и овощах. [ 12 ] Однако в 19 и начале 20 веков кислоту часто считали важным компонентом натуральных жиров. , это были случаи ошибочной идентификации эвтектической смеси пальмитиновой стеариновой и Скорее всего кислот. [ 13 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 13-е издание, 5775.
- ^ Р. П. Хансен, Ф. Б. Шорланд и Н. Джун Кук (1957). «Нахождение в молочном жире н-гептадекановой кислоты (маргаровой кислоты)» . Природа . 179 (98): 98. Бибкод : 1957Natur.179...98H . дои : 10.1038/179098a0 . ПМИД 13400103 . S2CID 4144443 .
- ^ Син, Юнг Ва; Бюшинг, Кристина Д.; Берк, Терри; Макдональд, Дэвид В. (30 мая 2012 г.). «Молекулярная характеристика микробных сообществ секрета субкаудальных желез барсука европейского (Meles meles)» . ФЭМС Микробиология Экология . 81 (3): 648–659. Бибкод : 2012FEMME..81..648S . дои : 10.1111/j.1574-6941.2012.01396.x . ISSN 0168-6496 . ПМИД 22530962 .
- ^ Айоринде, Ф.; Уиллер, Дж.В.; Веммер, К.; Мерто, Дж. (январь 1982 г.). «Летучие компоненты секрета затылочных желез двугорбого верблюда (Camelus bactrianus)». Журнал химической экологии . 8 (1): 177–183. Бибкод : 1982JCEco...8..177A . дои : 10.1007/bf00984014 . ISSN 0098-0331 . ПМИД 24414593 . S2CID 21202532 .
- ^ Айоринде, Ф.; Уиллер, Дж.В.; Веммер, К.; Мерто, Дж. (январь 1982 г.). «Летучие компоненты секрета затылочных желез двугорбого верблюда (Camelus bactrianus)». Журнал химической экологии . 8 (1): 177–183. Бибкод : 1982JCEco...8..177A . дои : 10.1007/bf00984014 . ISSN 0098-0331 . ПМИД 24414593 . S2CID 21202532 .
- ^ Бернье, Ульрих Р. (1995). Масс-спектрометрические исследования притяжения комаров к эманациям кожи человека / . [sn] doi : 10.5962/bhl.title.49749 .
- ^ Мейсон, Роберт Т.; Гуцке, Уильям Х.Н. (январь 1990 г.). «Распознавание пола у леопардового геккона Eublepharis macularius (Sauria: Gekkonidae). Возможное опосредование семиохимическими веществами, полученными из кожи». Журнал химической экологии . 16 (1): 27–36. Бибкод : 1990JCEco..16...27M . дои : 10.1007/bf01021265 . ISSN 0098-0331 . ПМИД 24264893 . S2CID 28887051 .
- ^ Разаков Р.Р.; Садыков А.С. (июль 1986 г.). «Изучение сложных смесей природных веществ методами дефокусировки и дади. VI. Компоненты секрета преданальной железы некоторых ядовитых змей». Химия природных соединений . 22 (4): 392–394. Бибкод : 1986CNatC..22..392R . дои : 10.1007/bf00579807 . ISSN 0009-3130 . S2CID 24684170 .
- ^ Алвес, СП; Марселино, К.; Португалия, Пенсильвания; Бесса, RJB (1 января 2006 г.). «Краткое сообщение: природа гептадеценовой кислоты в жирах жвачных животных» . Журнал молочной науки . 89 (1): 170–173. doi : 10.3168/jds.S0022-0302(06)72081-1 . ISSN 0022-0302 . ПМИД 16357280 .
- ^ Санчес-Родригес, Люсия; Краньяк, Марина; Мариянович, Звонимир; Еркович, Игорь; Корелл, Мирейя; Мориана, Альфонсо; Карбонелл-Баррачина, Анхель А.; Сендра, Эстер; Эрнандес, Франциска (6 июня 2019 г.). «Качественные характеристики и жирные кислоты, летучие и сенсорные профили гидроSOS-окрашиваемого оливкового масла Arbequina» . Молекулы . 24 (11): 2148. doi : 10,3390/molecules24112148 . ISSN 1420-3049 . ПМК 6600446 . ПМИД 31174411 .
- ^ Дауд, Майкл К. (2012). «Идентификация ненасыщенных гептадециловых жирных кислот в маслах семян Thespesia populnea и Gossypium hirsutum» . Журнал Американского общества нефтехимиков . 89 (9): 1599–1609. дои : 10.1007/s11746-012-2071-5 . ISSN 1558-9331 . S2CID 84820785 .
- ^ Беар-Роджерс, Дж.; Диффенбахер, А.; Холм, СП (2001). «Лексикон липидного питания (Технический отчет ИЮПАК)» . Чистая и прикладная химия . 73 (4): 685–744. дои : 10.1351/pac200173040685 . S2CID 84492006 .
- ^ Leenson, Ilia Abramovitch (1987). Tchiot ili netchet? Zanimatelnye otcherki po chimii [ Odd or Even? Entertaining Essays on Chemistry ] (in Russian). Moskva: Chimia. pp. 116–120. ISBN 978-5-518-13939-8 . или формат djv
Внешние ссылки
[ редактировать ]- «База данных метаболома человека, HMDB02259» . Проверено 8 ноября 2008 г.