Пальминовая кислота

Пальминовая кислота ^{[ 1 ]}
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC Гексадекановая кислота
	Другие имена Пальминовая кислота ; C16: 0 ( числа липидов )
Идентификаторы
Номер CAS	57-10-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Химический	Chembl82293 ;
Chemspider	960 ;
Echa Infocard	100.000.284
Iuphar/bps	1055 ;
PubChem CID	985 ;
НЕКОТОРЫЙ	2V16EO95H1 ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID2021602 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 16 H 32 O 2
Молярная масса	256.430 g/mol
Появление	Белые кристаллы
Плотность	0,852 г/см 3 (25 ° C) ; 0,8527 г/см 3 (62 ° C)
Точка плавления	62,9 ° C (145,2 ° F; 336,0 К)
Точка кипения	351–352 ° C (664–666 ° F; 624–625 K) ; 271,5 ° C (520,7 ° F; 544,6 К), 100 мм рт. ; 215 ° C (419 ° F; 488 K), 15 мм рт.
Растворимость в воде	4,6 мг/л (0 ° C) ; 7,2 мг/л (20 ° C) ; 8,3 мг/л (30 ° C) ; 10 мг/л (45 ° C) ; 12 мг/л (60 ° C)
Растворимость	Растворимый в амилацетате , спирт , CCL 4 , C 6 H 6 ; Очень растворим в CHCL 3
Растворимость в этаноле	2 г/100 мл (0 ° C) ; 2,8 г/100 мл (10 ° C) ; 9,2 г/100 мл (20 ° C) ; 31,9 г/100 мл (40 ° C)
Растворимость в метилацетате	7.81 g/100 g
Растворимость в этилацетате	10.7 g/100 g
Давление паров	0,051 МПа (25 ° C) ; 108 кПа (200 ° C) ; 28,06 кПа (300 ° С)
Кислотность (p k a )	4.75
Магнитная восприимчивость (χ)	−198.6·10 −6 см 3 /мол
Показатель преломления ( N D )	1,43 (70 ° C)
Вязкость	7,8 CP (70 ° C)
Термохимия
Теплоемкость ( C )	463,36 J/(моль · k)
Std Molar ; энтропия ( с ⦵ 298 )	452,37 J/(моль · к)
Энтальпия STD ; образование (Δ f h ⦵ 298 )	-892 кДж / раз
Энтальпия STD ; сжигание (Δ c h ⦵ 298 )	10030,6 кДж / раз
Опасности
	GHS Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	H319
МЕРЫ ОФИНАЯ заявления	P305+P351+P338
NFPA 704 (Огненная бриллиант)	1 1 0
точка возгорания	206 ° C (403 ° F; 479 K)
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

Пальминовая кислота ( гексадекановая кислота в номенклатуре IUPAC ) представляет собой жирную кислоту с 16-углеродной цепью. Это наиболее распространенная насыщенная жирная кислота, обнаруженная у животных, растений и микроорганизмов. ^{[ 9 ]}^{[ 10 ]} Его химическая формула CH ₃ (Ch ₂ ) ₁₄ COOH , и его отношение C: D (общее количество атомов углерода к количеству двухуглеродных двойных связей) составляет 16: 0. Это основной компонент пальмового масла из плодов Elaeis guineensis ( нефтяные ладони ), составляющий до 44% от общего числа жиров. Мясо, сыры, масло и другие молочные продукты также содержат пальмитиновую кислоту, составляющую 50–60% от общего числа жиров. ^{[ 11 ]}

Палмитаты - это соли и сложные эфиры пальмитиновой кислоты. Пальмино -анион является наблюдаемой формой пальмитиновой кислоты при физиологическом рН (7,4). Основными источниками C16: 0 являются пальмовое масло, масло пальмового ядра, кокосовое масло и молочный жир. ^{[ 12 ]}

Появление и производство

Пальминовая кислота была обнаружена Эдмондом Фреми (в 1840 году) в омылении пальмового масла, которое сегодня остается основным промышленным путем для производства кислоты. ^{[ 13 ]} Триглицериды (жиры) в пальмовом масле гидролизируются фракционно высокотемпературной водой, а полученная смесь дистиллирована . ^{[ 14 ]}

Диетические источники

Пальминовая кислота производится широким спектром растений и организмов, как правило, на низких уровнях. Среди обычных продуктов он присутствует в молоке , масле , сыре и немного мяса , а также какао -масло , оливковом масле , соевом масле и подсолнечном масле (см. Стол). ^{[ 15 ]} Каруки содержат 44,90% пальмитиновой кислоты. ^{[ 16 ]} Цетиловый . эфир пальмитиновой кислоты, цетил -пальмитата встречается в спермацети ,

Содержание пальмитиновой кислоты в обычных продуктах
Еда	% от общего количества калорий
Пальмовое масло	45.1%
Говяжий сал	26.5%
Масло жир	26.2%
Какао -масло	25.8%
Сало	24.8%
Хлопковое масло	24.7%
Курица	23.2%
Кукурузное масло	12.2%
Арахисовое масло	11.6%
Соевое масло	11%
Кокосовое масло	8.4%
Пальмовое масло	8%
Рапсовое масло	3.6%
Источник: ^{[ 17 ]}

Биохимия

Пальминовая кислота является первой жирной кислотой, продуцируемой во время синтеза жирных кислот , и является предшественником длинных жирных кислот. Как следствие, пальмитиновая кислота является основным компонентом тела животных. У людей один анализ обнаружил, что он составил 21–30% (моляр) жира человека, жира человека , ^{[ 18 ]} И это основной, но очень важный липидный компонент грудного молока человека . ^{[ 19 ]} Палмитат негативно питается обратно на ацетил-КоА-карбоксилазу (ACC), которая отвечает за преобразование ацетил-КоА в малонил-КоА , который, в свою очередь, используется для добавления растущей ацильной цепи , что предотвращает дальнейшую генерацию пальмитата. ^{[ 20 ]}

Некоторые белки модифицируются путем добавления пальмитоильной группы в процессе, известного как пальмитоилирование . Палмитоилирование важно для локализации многих мембранных белков .

Приложения

Поверхностно -активное вещество

Пальминовая кислота используется для производства мыла , косметики и промышленных агентов, выпускающих плесени . В этих приложениях используется пальмитат натрия , который обычно получается путем омысла пальмового масла. С этой целью пальмовое масло, отображаемое из пальм (виды Elaeis guineensis ), обрабатывается гидроксидом натрия (в форме едкой соды или лай), что вызывает гидролиз эфирных групп , что дает глицерол и пальмат натрия.

Еда

Поскольку это недорого и добавляет текстуру, а « во рту » обработанные продукты ( удобная пища ), пальмитиновая кислота и ее соль натрия находят широкое использование в продуктах питания. Палмитат натрия разрешена в качестве натуральной добавки в органических продуктах. ^{[ 21 ]}

Военный

Алюминиевые соли пальмитиновой кислоты и нафтениновой кислоты были гелевыми веществами, используемыми с летучими нефтехимическими веществами во время Второй мировой войны для производства напалма . Слово «Напалм» получено из слов нафтениновой кислоты и пальмитиновой кислоты. ^{[ 22 ]}

Исследовать

В медицинском сообществе хорошо принято, что пальмитиновая кислота из пищевых источников повышает липопротеин с низкой плотностью (ЛПНП) и общий холестерин. ^{[ 17 ]}^{[ 23 ]}^{[ 24 ]}^{[ 25 ]} Всемирная организация здравоохранения заявила, что есть убедительные доказательства того, что пальмитиновая кислота увеличивает риск сердечно -сосудистых заболеваний . ^{[ 26 ]}

Обзор 2021 года показал, что замена пищевой пальмитиновой кислоты и других насыщенных жирных кислот на ненасыщенные жирные кислоты , такие как олеиновая кислота , может снизить несколько биомаркеров сердечно -сосудистых и метаболических заболеваний. ^{[ 27 ]}

Смотрите также

Ретиниловый пальмитат
Аскорбил пальмитат
SN2 пальмитат
Джуниперическая кислота (16-гидроксипальмитовая кислота)

Ссылки

^ Merck Index , 12 -е издание, 7128 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон Sigma-Aldrich Co. , пальмитиновая кислота . Получено на 2014-06-02.
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин CID 985 из Pubchem
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} «Пальминовая кислота» .
^ Сейделл, Атертон; Линке, Уильям Ф. (1952). Растворимость неорганических и органических соединений . Ван Ностранд . Получено 2014-06-02 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} N-гексадекановая кислота в Линстроме, Питер Дж.; Мэллард, Уильям Г. (ред.); NIST Chemistry Webbook , NIST Standard Retrafer Database № 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Gaithersburg (MD) (Получено 2014-05-11)
^ Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Холм, СП (2001). «Лексикон липидного питания (технический отчет IUPAC)» . Чистая и прикладная химия . 73 (4): 685–744. doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID 84492006 .
^ Пальмитиновая кислота на inchem.org
^ Ганстоун, Ф.Д., Джон Л. Харвуд и Альберт Дж. Дейкстра. Справочник по липиде, 3 -е изд. Boca Raton: CRC Press, 2007. ISBN 0849396883 | ISBN 978-0849396885
^ Наиболее распространенной жирной кислотой является мононенасыщенная олеиновая кислота. См.: Https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/965#section=top
^ Джанфранка харта; Элизабетта Мурру; Себастьяно Банни; Клаудия Манка (8 ноября 2017 г.). «Пальминовая кислота: физиологическая роль, метаболизм и значения питания» . Границы в физиологии . 8 : 902. DOI : 10.3389/fphys.2017.00902 . ISSN 1664-042X . PMC 5682332 . PMID 29167646 . Викидата Q46799280 .
^ Лофтен, младший; Линн, JG; Дракли, JK; Дженкинс, ТК; Содерхольм, CG; Керц, AF (август 2014 г.). «Приглашенный обзор: метаболизм пальмитики и стеариновой кислоты у молочных коров» . Журнал молочной науки . 97 (8): 4661–4674. doi : 10.3168/jds.2014-7919 . ISSN 0022-0302 . PMID 24913651 .
^ Фреми, Э. (1842). «Мемуары о продуктах омысла пальмового масла». Аптека и химия Журнал . XII : 757.
^ Аннекен, Дэвид Дж.; Оба, Сабина; Кристоф, Ральф; Фиг, Георг; Стейнбернер, Удо; Westfechtel, Alfred (2006). «Жирные кислоты». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. Doi : 10.1002/14356007.a10_245.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
^ «Химические характеристики» . Источник оливкового масла . Получено 11 ноября 2021 года . ^{[ мертвая ссылка ]}
^ Purwanto, Y.; Munawaroh, Esti (2010). «Этноботани типы Pandanaceae как еда в Индонезии» [Этноботаника типы Pandanaceae как продукты питания в Индонезии] (PDF) . Периодические биологические исследования (на индонезии). 5А : 97–108. ISSN 2337-389X . OCLC 981032990 . Получено 10 ноября 2021 года .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Нельсон, Гэри Дж. (1991). Влияние на здоровье пищевых жирных кислот . Американское общество химиков нефти. С. 84-86. ISBN 978-0935315318
^ Кингсбери, KJ; Пол, с.; Crossley, A.; Morgan, DM (1961). «Состав жирной кислоты жира человека жира» . Биохимический журнал . 78 (3): 541–550. doi : 10.1042/bj0780541 . PMC 1205373 . PMID 13756126 .
^ Дженсен, RG; Хагерти, мм; McMahon, KE (июнь 1978 г.). «Липиды человеческого молока и детских формул: обзор» . Являюсь. J. Clin. Питательный 31 (6): 990–1016. doi : 10.1093/ajcn/31.6.990 . PMID 352132 .
^ «Биосинтез жирной кислоты - эталонный путь» . Кегг . Карта пути 00061
^ Стандарт ассоциации почвы США 50.5.3
^ Mysels, Karol J. (1949). «Напалм. Смесь алюминиевого дистоапа» . Промышленная и инженерная химия . 41 (7): 1435–1438. doi : 10.1021/IE50475A033 .
^ Mensink RP, Zock PL, Kester AD, Katan MB (2003). «Влияние пищевых жирных кислот и углеводов на соотношение сыворотки до холестерина ЛПВП и на сывороточные липиды и аполипопротеины: метаанализ 60 контролируемых исследований» . Am J Clin Nutr . 77 (5): 1146–1155. doi : 10.1093/ajcn/77.5.1146 . PMID 12716665 .
^ Mensink, Ronald P. (2016). «Влияние насыщенных жирных кислот на сывороточные липиды и липопротеины: систематический обзор и регрессионный анализ» . Всемирная организация здравоохранения. Получено 14 марта 2023 года.
^ Rao, Gundu Hr. (2020). Клиническое руководство по ишемической болезни артерии . Jaypee Brothers Medical Publishers. С. 186-187. ISBN 978-9389188301
^ «Диета, питание и профилактика хронических заболеваний» . Всемирная организация здравоохранения. п. 82. Получено 16 марта 2023 года.
^ Селлем, Лори; Flurakis, Matthieu; Джексон, Ким Г; Йорис, Питер Дж; Ламли, Джеймс; Лонер, Szimonetta; Mensink, Ronald P; Soedamah-Muthu, Sabita S; Lovegrove, Джули А (2021-11-25). «Влияние замены отдельных пищевых SFA на циркулирующие липиды и другие биомаркеры кардиометаболического здоровья: систематический обзор и мета-анализ рандомизированных контролируемых исследований у людей» . Достижения в области питания . 13 (4): 1200–1225. doi : 10.1093/Advances/nmab143 . ISSN 2161-8313 . PMC 9340975 . PMID 34849532 .

Внешние ссылки

СМИ, связанные с пальмитиновой кислотой в Wikimedia Commons
«Пальминовая кислота» . Encyclopædia Britannica (11 -е изд.). 1911.

[1] Merck Index , 12 -е издание, 7128 .

[sigma-2] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон Sigma-Aldrich Co. , пальмитиновая кислота . Получено на 2014-06-02.

[pubchem-3] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин CID 985 из Pubchem

[chemister-4] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} «Пальминовая кислота» .

[sioc-5] Сейделл, Атертон; Линке, Уильям Ф. (1952). Растворимость неорганических и органических соединений . Ван Ностранд . Получено 2014-06-02 .

[nist-6] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} N-гексадекановая кислота в Линстроме, Питер Дж.; Мэллард, Уильям Г. (ред.); NIST Chemistry Webbook , NIST Standard Retrafer Database № 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Gaithersburg (MD) (Получено 2014-05-11)

[lexicon-7] Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Холм, СП (2001). «Лексикон липидного питания (технический отчет IUPAC)» . Чистая и прикладная химия . 73 (4): 685–744. doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID 84492006 .

[8] Пальмитиновая кислота на inchem.org

[lipidhb-9] Ганстоун, Ф.Д., Джон Л. Харвуд и Альберт Дж. Дейкстра. Справочник по липиде, 3 -е изд. Boca Raton: CRC Press, 2007. ISBN 0849396883 | ISBN 978-0849396885

[10] Наиболее распространенной жирной кислотой является мононенасыщенная олеиновая кислота. См.: Https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/965#section=top

[11] Джанфранка харта; Элизабетта Мурру; Себастьяно Банни; Клаудия Манка (8 ноября 2017 г.). «Пальминовая кислота: физиологическая роль, метаболизм и значения питания» . Границы в физиологии . 8 : 902. DOI : 10.3389/fphys.2017.00902 . ISSN 1664-042X . PMC 5682332 . PMID 29167646 . Викидата Q46799280 .

[12] Лофтен, младший; Линн, JG; Дракли, JK; Дженкинс, ТК; Содерхольм, CG; Керц, AF (август 2014 г.). «Приглашенный обзор: метаболизм пальмитики и стеариновой кислоты у молочных коров» . Журнал молочной науки . 97 (8): 4661–4674. doi : 10.3168/jds.2014-7919 . ISSN 0022-0302 . PMID 24913651 .

[13] Фреми, Э. (1842). «Мемуары о продуктах омысла пальмового масла». Аптека и химия Журнал . XII : 757.

[Ullmann-14] Аннекен, Дэвид Дж.; Оба, Сабина; Кристоф, Ральф; Фиг, Георг; Стейнбернер, Удо; Westfechtel, Alfred (2006). «Жирные кислоты». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. Doi : 10.1002/14356007.a10_245.pub2 . ISBN 978-3527306732 .

[15] «Химические характеристики» . Источник оливкового масла . Получено 11 ноября 2021 года . ^{[ мертвая ссылка ]}

[Purwanto-16] Purwanto, Y.; Munawaroh, Esti (2010). «Этноботани типы Pandanaceae как еда в Индонезии» [Этноботаника типы Pandanaceae как продукты питания в Индонезии] (PDF) . Периодические биологические исследования (на индонезии). 5А : 97–108. ISSN 2337-389X . OCLC 981032990 . Получено 10 ноября 2021 года .

[Nelson_1991-17] Jump up to: ^а ^{беременный} Нельсон, Гэри Дж. (1991). Влияние на здоровье пищевых жирных кислот . Американское общество химиков нефти. С. 84-86. ISBN 978-0935315318

[18] Кингсбери, KJ; Пол, с.; Crossley, A.; Morgan, DM (1961). «Состав жирной кислоты жира человека жира» . Биохимический журнал . 78 (3): 541–550. doi : 10.1042/bj0780541 . PMC 1205373 . PMID 13756126 .

[19] Дженсен, RG; Хагерти, мм; McMahon, KE (июнь 1978 г.). «Липиды человеческого молока и детских формул: обзор» . Являюсь. J. Clin. Питательный 31 (6): 990–1016. doi : 10.1093/ajcn/31.6.990 . PMID 352132 .

[20] «Биосинтез жирной кислоты - эталонный путь» . Кегг . Карта пути 00061

[21] Стандарт ассоциации почвы США 50.5.3

[22] Mysels, Karol J. (1949). «Напалм. Смесь алюминиевого дистоапа» . Промышленная и инженерная химия . 41 (7): 1435–1438. doi : 10.1021/IE50475A033 .

[23] Mensink RP, Zock PL, Kester AD, Katan MB (2003). «Влияние пищевых жирных кислот и углеводов на соотношение сыворотки до холестерина ЛПВП и на сывороточные липиды и аполипопротеины: метаанализ 60 контролируемых исследований» . Am J Clin Nutr . 77 (5): 1146–1155. doi : 10.1093/ajcn/77.5.1146 . PMID 12716665 .

[24] Mensink, Ronald P. (2016). «Влияние насыщенных жирных кислот на сывороточные липиды и липопротеины: систематический обзор и регрессионный анализ» . Всемирная организация здравоохранения. Получено 14 марта 2023 года.

[25] Rao, Gundu Hr. (2020). Клиническое руководство по ишемической болезни артерии . Jaypee Brothers Medical Publishers. С. 186-187. ISBN 978-9389188301

[26] «Диета, питание и профилактика хронических заболеваний» . Всемирная организация здравоохранения. п. 82. Получено 16 марта 2023 года.

[Sellem-27] Селлем, Лори; Flurakis, Matthieu; Джексон, Ким Г; Йорис, Питер Дж; Ламли, Джеймс; Лонер, Szimonetta; Mensink, Ronald P; Soedamah-Muthu, Sabita S; Lovegrove, Джули А (2021-11-25). «Влияние замены отдельных пищевых SFA на циркулирующие липиды и другие биомаркеры кардиометаболического здоровья: систематический обзор и мета-анализ рандомизированных контролируемых исследований у людей» . Достижения в области питания . 13 (4): 1200–1225. doi : 10.1093/Advances/nmab143 . ISSN 2161-8313 . PMC 9340975 . PMID 34849532 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

v Т и Липиды : жирные кислоты
Saturated	Propionic (C3) Butyric (C4) Valeric (C5) Caproic (C6) Enanthic (C7) Caprylic (C8) Pelargonic (C9) Capric (C10) Undecylic (C11) Lauric (C12) Tridecylic (C13) Myristic (C14) Pentadecylic (C15) Palmitic (C16) Margaric (C17) Stearic (C18) Nonadecylic (C19) Arachidic (C20) Heneicosylic (C21) Behenic (C22) Tricosylic (C23) Lignoceric (C24) Pentacosylic (C25) Cerotic (C26) Carboceric (C27) Montanic (C28) Nonacosylic (C29) Melissic (C30) Hentriacontylic (C31) Lacceroic (C32) Psyllic (C33) Geddic (C34) Ceroplastic (C35) Hexatriacontylic (C36) Heptatriacontanoic (C37) Octatriacontanoic (C38) Nonatriacontanoic (C39) Tetracontanoic (C40)
ω−3 Unsaturated	Octenoic (8:1) Decenoic (10:1) Decadienoic (10:2) Lauroleic (12:1) Laurolinoleic (12:2) Myristovaccenic (14:1) Myristolinoleic (14:2) Myristolinolenic (14:3) Palmitolinolenic (16:3) Palmitidonic (16:4) α-Linolenic (18:3) Stearidonic (18:4) α-Parinaric (18:4) Dihomo-α-linolenic (20:3) Eicosatetraenoic (20:4) Eicosapentaenoic (20:5) Clupanodonic (22:5) Docosahexaenoic (22:6) 9,12,15,18,21-Tetracosapentaenoic (24:5) 6,9,12,15,18,21-Tetracosahexaenoic (24:6)
ω−5 Unsaturated	Myristoleic (14:1) Palmitovaccenic (16:1) α-Eleostearic (18:3) β-Eleostearic (trans-18:3) Punicic (18:3) 7,10,13-Octadecatrienoic (18:3) 9,12,15-Eicosatrienoic (20:3) β-Eicosatetraenoic (20:4)
ω−6 Unsaturated	8-Tetradecenoic (14:1) 12-Octadecenoic (18:1) Linoleic (18:2) Linolelaidic (trans-18:2) γ-Linolenic (18:3) Calendic (18:3) Pinolenic (18:3) Dihomo-linoleic (20:2) Dihomo-γ-linolenic (20:3) Sciadonic (20:3) Arachidonic (20:4) Adrenic (22:4) Osbond (22:5)
ω−7 Unsaturated	Palmitoleic (16:1) Vaccenic (18:1) Rumenic (18:2) Paullinic (20:1) 7,10,13-Eicosatrienoic (20:3)
ω−9 Unsaturated	Oleic (18:1) Elaidic (trans-18:1) Gondoic (20:1) Erucic (22:1) Nervonic (24:1) 8,11-Eicosadienoic (20:2) Mead (20:3)
ω−10 Unsaturated	Sapienic (16:1)
ω−11 Unsaturated	Gadoleic (20:1)
ω−12 Unsaturated	4-Hexadecenoic (16:1) Petroselinic (18:1) 8-Eicosenoic (20:1)