Ретинилпальмитат
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК
Ретинил гексадеканоат
| |||
| Систематическое название ИЮПАК
(2 E ,4 E ,6 E ,8 E )-3,7-Диметил-9-(2,6,6-триметилциклогекс-1-ен-1-ил)нона-2,4,6,8-тетраен -1-ил гексадеканоат | |||
| Другие имена
Ретинола пальмитат
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.001.117 | ||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 36 Н 60 О 2 | |||
| Молярная масса | 524.86 g/mol | ||
| В воде , этаноле и эфирах [ 1 ] | |||
| Опасности | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Ретинилпальмитат , или пальмитат витамина А, представляет собой эфир ретинола сложный ( витамина А ) и пальмитиновой кислоты с формулой C 36 H 60 O 2 . Это наиболее распространенная форма хранения витамина А у животных. [ 2 ]
альтернативное написание, пальмитат ретинола , которое нарушает соглашение о наименовании органических химических веществ -ил для сложных эфиров Также часто встречается .
В 2021 году витамин А занял 298-е место среди наиболее часто назначаемых лекарств в США: на него было выписано более 500 000 рецептов. [ 3 ] [ 4 ]
Биология
[ редактировать ]Животные используют длинноцепочечные эфиры витамина А, чаще всего пальмитатную форму, в качестве формы хранения витамина А. Реакция хранения катализируется LRAT , а обратная реакция катализируется REH . [ 2 ] Эфиры также являются промежуточными продуктами зрительного цикла : RPE65 изомеризует ретинильную часть в 11-цис-ретиналь. [ 2 ]
Использование
[ редактировать ]Пальмитат витамина А — это распространенная витаминная добавка , доступная как в пероральной, так и в инъекционной форме для лечения дефицита витамина А под торговыми марками Aquasol A, Palmitate A и многих других. Он входит в состав внутриглазного лечения сухости глаз в концентрации 138 мкг/г (VitA-Pos) от Урсафарм. Это предварительно сформированная версия витамина А; поэтому потребление не должно превышать рекомендуемую диетическую норму (RDA). Передозировка готовых форм витамина А, таких как ретинилпальмитат, приводит к неблагоприятным физиологическим реакциям ( гипервитаминозу А ). [ 5 ]
Ретинилпальмитат используется в качестве источника витамина А, добавляемого в обезжиренное молоко и другие молочные продукты для восполнения содержания витаминов, потерянного в результате удаления молочного жира. Пальмитат присоединяется к спиртовой форме витамина А, ретинолу , чтобы сделать витамин А стабильным в молоке. [ нужна ссылка ]
Ретинилпальмитат также входит в состав некоторых средств по уходу за кожей местного применения. После впитывания в кожу ретинилпальмитат превращается в ретинол и, в конечном итоге, в ретиноевую кислоту (активная форма витамина А, присутствующая в ретине-А), хотя его абсорбция кожей не происходит. [ 6 ] ни его преобразование [ 7 ] очень эффективен.
Споры о канцерогенности
[ редактировать ]Сенатор от штата Нью-Йорк Чак Шумер обратил внимание на тот факт, что высокие дозы местного применения ретинилпальмитата ускоряют развитие рака у лабораторных животных. [ 8 ] разжигая споры о солнцезащитных кремах в популярной прессе. [ 9 ] Один токсикологический анализ показал, что «нет убедительных доказательств того, что [ретинилпальмитат] в солнцезащитных кремах является канцерогенным». [ 9 ] В техническом отчете, выпущенном после этого Национальной программой токсикологии, был сделан вывод, что диизопропиладипат увеличивает частоту возникновения опухолей кожи у мышей, а добавление ретиноевой кислоты или ретинилпальмитата усугубляет частоту возникновения опухолей. [ 10 ]
Тератогенность
[ редактировать ]В рекомендациях Всемирной организации здравоохранения о приеме добавок для беременных во время беременности говорится, что «ожидается польза для здоровья матери и ее развивающегося плода с небольшим риском нанесения вреда как тому, так и другому, от ежедневной добавки, не превышающей 10 000 МЕ [предварительно сформированного] витамина А (3000 мкг РЭ ) в в любое время во время беременности». [ 11 ] Предварительно сформированный витамин А относится к ретинилпальмитату и ретинилацетату.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Уильям М. Хейнс (2014–2015 гг.). Справочник CRC по химии и физике (95-е изд.). ЦРК Пресс. п. 622. ИСБН 978-1-4822-08672 . .
- ^ Перейти обратно: а б с О'Бирн, С.М.; Бланер, WS (июль 2013 г.). «Ретинол и ретиниловые эфиры: биохимия и физиология» . Журнал исследований липидов . 54 (7): 1731–43. дои : 10.1194/jlr.R037648 . ПМЦ 3679378 . ПМИД 23625372 .
- ^ «Топ-300 2021 года» . КлинКальк . Архивировано из оригинала 15 января 2024 года . Проверено 14 января 2024 г.
- ^ «Витамин А – статистика употребления лекарств» . КлинКальк . Проверено 14 января 2024 г.
- ^ Витамин А , Институт Лайнуса Полинга
- ^ Э.А. Дуэлл, С. Канг и Джей Джей Вурхис (1997). «Неокклюзированный ретинол проникает в кожу человека in vivo более эффективно, чем неокклюзированный ретинилпальмитат или ретиноевая кислота» . Журнал исследовательской дерматологии . 109 (3): 301–305. дои : 10.1111/1523-1747.ep12335788 . ПМИД 9284094 .
- ^ Бёнляйн, Джеймс; Сакр, Адель; Лихтин, Дж. Леон; Броно, Роберт Л. (1994). «Характеристика активности эстеразы и алкогольдегидрогеназы в коже. Метаболизм ретинилпальмитата до ретинола (витамина А) во время чрескожной абсорбции». Фармацевтические исследования . 11 (8): 1155–1159. дои : 10.1023/А:1018941016563 . ISSN 0724-8741 . ПМИД 7971717 . S2CID 25458156 .
- ^ «Возможная связь между ингредиентами солнцезащитного крема и раком кожи: Шумер» . Нью-Йорк Дейли Ньюс . 14 июня 2010 г.
- ^ Перейти обратно: а б Ван, SQ; Душа, Юго-Запад; Лим, HW (2010). «Безопасность ретинилпальмитата в солнцезащитных кремах: критический анализ». Журнал Американской академии дерматологии . 63 (5): 903–6. дои : 10.1016/j.jaad.2010.07.015 . ПМИД 20692724 .
- ^ Национальная программа токсикологии . (2012). Технический отчет NTP об исследовании фотоканцерогенеза ретиноевой кислоты и ретинилпальмитата [CAS № 302-79-4 (All-транс-ретиноевая кислота) и 79-81-2 (полностью транс-ретинилпальмитат)] у мышей SKH-1 (исследование с имитацией солнечного света и местного применения). Доступно по адресу http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/LT_rpts/TR568_508.pdf . По состоянию на 19 сентября 2013 г.
- ^ Безопасная дозировка витамина А во время беременности и лактации (PDF) , Всемирная организация здравоохранения (ВОЗ), 1998 г.