Бентиромид
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК 4-[( 2S )-2-бензамидо-3-(4-гидроксифенил)пропанамидо]бензойная кислота | |
Другие имена (S)-4-((2-(бензоиламино)-3-(4-гидроксифенил)-1-оксопропил)амино)бензойная кислота (S)-п-(α-бензамидо-п-гидроксигидроциннамамидо)бензойная кислота Бензоилтирозил-п-аминобензойная кислота (Btpaba)Chymex N-бензоил-L-тирозил-п-аминобензойная кислота P-((N-бензоил-L-тирозин)амидо)бензойная кислота Химекс (торговое название) | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
Сокращения | Бтпаба |
ЧЭБИ | |
ЧЕМБЛ | |
ХимическийПаук | |
Лекарственный Банк | |
Информационная карта ECHA | 100.048.484 |
Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Характеристики | |
С 23 Н 20 Н 2 О 5 | |
Молярная масса | 404.4153 g/mol |
Фармакология | |
V04CK03 ( ВОЗ ) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
Бентиромид — это пептид , используемый в качестве скринингового теста на экзокринную недостаточность поджелудочной железы и для контроля адекватности дополнительной терапии поджелудочной железы. Бентиромид недоступен в США и Канаде; он был отозван в США в октябре 1996 года. [2]
Побочные эффекты
[ редактировать ]У пациентов, принимавших бентиромид, сообщалось о головной боли и желудочно-кишечных расстройствах. [2]
Механизм действия
[ редактировать ]Бентиромид вводится перорально в качестве неинвазивного теста. Он расщепляется ферментом поджелудочной железы химотрипсином с образованием п-аминобензойной кислоты (ПАБА). Количество ПАБК и ее метаболитов , выделяемых с мочой, считают мерой химотрипсинсекретирующей активности поджелудочной железы.
Химия
[ редактировать ]- XLogP =3,201
- H_bond_donor=4 [ нужна ссылка ]
- H_bond_acceptor=5 [ нужна ссылка ]
Синтез
[ редактировать ]Его синтезируют путем образования амида между этил- п- аминобензоатом и N -бензоилтирозином с использованием N -метилморфолина и этилхлоркарбоната для активации. Полученный L-амид селективно гидролизуют последовательным применением димсила натрия ( NaDMSO ) и разбавленной кислоты с получением бентиромида ( 4 ).
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Бентиромид – Обзор соединений , PubChem .
- ^ Jump up to: а б Подробная информация для потребителей Micromedex о бентиромиде.
- ^ PL Де Бенневиль, Нью-Джерси Гринбергер, DE 2156835 ; Эйдем, патент США № 3 801 562 (1972, 1974 гг., оба принадлежат Rohm & Haas).
- ^ Дебенневиль, Питер Л.; Годфри, Уильям Дж.; Симс, Гомер Дж.; Имонди, Энтони Р. (1972). «Новые субстраты для теста экзокринной функции поджелудочной железы». Журнал медицинской химии . 15 (11): 1098. doi : 10.1021/jm00281a002 . ПМИД 4654657 .