Миндальная кислота
| |||
 | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Гидрокси(фенил)уксусная кислота | |||
| Другие имена 2-гидрокси-2-фенилуксусная кислота Миндальная кислота Фенилгликолевая кислота α-гидроксифенилуксусная кислота | |||
| Идентификаторы | |||
| |||
3D model ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЕМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.001.825 | ||
| Номер ЕС |
| ||
ПабХим CID | |||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ |
| ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| C8H8OC8H8O3 | |||
| Молярная масса | 152.149 g·mol −1 | ||
| Появление | Белый кристаллический порошок | ||
| Плотность | 1,30 г/см 3 | ||
| Температура плавления | 119 °C (246 °F; 392 К) оптически чистый: от 132 до 135 °C (от 270 до 275 °F; от 405 до 408 К) | ||
| Точка кипения | 321,8 ° С (611,2 ° F; 595,0 К) | ||
| 15,87 г/100 мл | |||
| Растворимость | растворим в диэтиловом эфире , этаноле , изопропаноле | ||
| Кислотность ( pKa ) | 3.41 [2] | ||
Показатель преломления ( n D ) | 1.5204 | ||
| Термохимия | |||
Стандартная энтальпия образование (Δ f H ⦵ 298 ) | 0,1761 кДж/г | ||
| Фармакология | |||
| B05CA06 ( ВОЗ ) J01XX06 ( ВОЗ ) | |||
| Опасности | |||
| точка возгорания | 162,6 ° С (324,7 ° F; 435,8 К) | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | манделонитрил , фенилуксусная кислота , ванилилминдальная кислота | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Миндальная кислота представляет собой ароматическую альфа-гидроксикислоту с молекулярной формулой C 6 H 5 CH(OH)CO 2 H. Это белое кристаллическое твердое вещество, растворимое в воде и полярных органических растворителях . Это полезный предшественник различных лекарств. Молекула хиральна . Рацемическая параминдальная смесь известна как кислота .
Выделение, синтез, возникновение
[ редактировать ]Миндальная кислота была открыта в 1831 году немецким фармацевтом Фердинандом Людвигом Винклером (1801–1868) при нагревании амигдалина , экстракта горького миндаля , с разбавленной соляной кислотой . Название происходит от немецкого «Mandel», что означает «миндаль». [3]
Миндальную кислоту обычно получают кислотно-катализируемым гидролизом манделонитрила . [4] который представляет циангидрин бензальдегида собой . Манделонитрил также можно получить путем взаимодействия бензальдегида с бисульфитом натрия с образованием соответствующего аддукта, образующего манделонитрил с цианидом натрия , который гидролизуется : [5]
Альтернативно его можно получить щелочным гидролизом фенилхлоруксусной кислоты, а также дибромацетофенона. [6] Он также возникает при нагревании фенилглиоксаля со щелочами. [7] [8]
Биосинтез
[ редактировать ]Миндальная кислота является субстратом или продуктом нескольких биохимических процессов, называемых манделатным путем. Манделатарацемаза взаимно превращает два энантиомера по пути, который включает расщепление связи альфа-СН. Манделатдегидрогеназа — еще один фермент этого пути. [9] Манделат также образуется из трансциннамата через фенилуксусную кислоту , которая гидроксилируется . [10] Фенилпировиноградная кислота является еще одним предшественником миндальной кислоты.
в результате метаболизма адреналина и норадреналина моноаминоксидазой . и катехол-О-метилтрансферазой Производные миндальной кислоты образуются Биотехнологическое Amycolatopsis производство 4-гидроксиминдальной кислоты и миндальной кислоты на основе глюкозы было продемонстрировано на генетически модифицированных дрожжах Saccharomyces cerevisiae , в которых гидроксиманделатсинтаза, встречающаяся в природе в бактерии , была включена в штамм дрожжей дикого типа. частично изменены путем замены последовательности генов и экспрессированы. [11]
Это также возникает в результате биоразложения стирола. [12] и этилбензол , обнаруженный в моче.
Использование
[ редактировать ]Миндальная кислота уже давно используется в медицинском сообществе в качестве антибактериального средства, особенно при лечении инфекций мочевыводящих путей. [13] Он также использовался в качестве перорального антибиотика и как компонент химического пилинга для лица, аналогично другим альфа-гидроксикислотам . [14]
Препараты цикланделат и гоматропин представляют собой эфиры миндальной кислоты.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 5599 .
- ^ Бьеррум, Дж. и др. Константы стабильности , Химическое общество, Лондон, 1958.
- ^ См.:
- Винклер, Флорида (1831) «О разложении каломели [т.е. хлорида ртути (I)] горькой миндальной водой и некоторые вклады в более точное знание химического состава горькой миндальной воды», Repertory für die Pharmacie , 37 : 388–418; миндальная кислота названа на с. 415.
- Винклер, Флорида (1831) «О химическом составе горькой миндальной воды; как продолжение сообщений, содержащихся в 37-м томе, стр. 388 и т. д. репертуара» [О химическом составе горькой миндальной воды; отчета, содержащегося в 37-м томе, и далее стр . как продолжение 388 . На стр. 193, Винклер описывает получение миндальной кислоты из горькой миндальной воды и соляной кислоты ( соляной кислоты ).
- (Редактор) (1832) «О некоторых компонентах горького миндаля», Annals of Chemistry and Pharmacy , 4 : 242–247.
- Винклер, Флорида (1836 г.) «О миндальной кислоте и некоторых ее солях», Annalen der Chemie und Pharmacie , 18 (3): 310–319.
- Герман Шеленц, История аптеки (Берлин, немецкий: Юлиус Шпрингер, 1904), стр. 675.
- ^ Ритцер, Эдвин; Сундерманн, Рудольф (2000). «Кислоты гидроксикарбоновые ароматические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_519 . ISBN 3527306730 .
- ^ Корсон, Б.Б.; Додж, РА; Харрис, ЮАР; Да, Дж. С. (1926). «Миндальная кислота». Орг. Синтез . 6:58 . дои : 10.15227/orgsyn.006.0058 .
- ^ Дж. Г. Астон; Дж. Д. Ньюкирк; ДМ Дженкинс и Джулиан Дорски (1952). «Миндальная кислота» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 3, с. 538 .
- ^ Пехманн, Х. фон (1887). «О расщеплении изонитрозосоединений» . Отчеты Немецкого химического общества . 20 (2): 2904–2906. дои : 10.1002/cber.188702002156 .
- ^ Пехманн, Х. фон; Мюллер, Герман (1889). «Об α-кетоальдегидах» . Отчеты Немецкого химического общества . 22 (2): 2556–2561. дои : 10.1002/cber.188902202145 .
- ^ Кеньон, Джордж Л.; Герлт, Джон А.; Пецко, Григорий А.; Козарич, Джон В. (1995). «Манделатная рацемаза: структурно-функциональные исследования псевдосимметричного фермента». Отчеты о химических исследованиях . 28 (4): 178–186. дои : 10.1021/ar00052a003 .
- ^ Лападатеску, Кармен; Жиньес, Кристиан; Ле Кере, Жан-Люк; Боннарм, Паскаль (2000). «Новая схема биосинтеза арильных метаболитов из l-фенилаланина у гриба Bjerkandera adusta» . Прикладная и экологическая микробиология . 66 (4): 1517–1522. Бибкод : 2000ApEnM..66.1517L . дои : 10.1128/АЕМ.66.4.1517-1522.2000 . ПМК 92016 . ПМИД 10742235 .
- ^ Мара Рейфенрат, Экхард Болес : Разработка гидроксиманделатсинтаз и пути ароматических аминокислот позволяет de novo биосинтез миндальной и 4-гидроксиминдальной кислоты с помощью Saccharomyces cerevisiae. Метаболическая инженерия 45, январь 2018 г.; С. 246-254. дои : 10.1016/j.ymben.2018.01.001 .
- ^ Энгстрем К., Харконен Х., Каллиокоски П., Рантанен Дж. «Концентрация миндальной кислоты в моче после профессионального воздействия стирола и ее использование в качестве теста на биологическое воздействие» Scand. J. Рабочая среда. Здоровье. 1976, том 2, стр. 21-6.
- ^ Путтен, Польша (1979). «Миндальная кислота и инфекции мочевыводящих путей». Антони ван Левенгук . 45 (4): 622–623. дои : 10.1007/BF00403669 . S2CID 28467515 .
- ^ Тейлор, МБ. (1999). «Краткий обзор миндальной кислоты для улучшения состояния кожи». Косметическая дерматология . 21 : 26–28.
- В эту статью включен текст из публикации, которая сейчас находится в свободном доступе : Чисхолм, Хью , изд. (1911). « Миндальная кислота ». Британская энциклопедия . Том. 17 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 559.
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|