Фенилглаксаль
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
2-оксо-2-фенилацетальдегид | |
| Систематическое имя IUPAC
2-оксо-2-фенилетанал | |
| Другие имена
Фенилглаксаль
1-фенилэтанедионе | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Химический | |
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.012.761 |
| ЕС номер |
|
PubChem CID
|
|
| Rtecs номер |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 8 H 6 O 2 | |
| Молярная масса | 134,13 г/моль (безводный) |
| Появление | Желтая жидкость (безводная) белые кристаллы (гидрат) |
| Плотность | ? G/см 3 |
| Точка плавления | От 76 до 79 ° C (169 до 174 ° F; от 349 до 352 K) (гидрат) |
| Точка кипения | От 63 до 65 ° C (от 145 до 149 ° F; от 336 до 338 К) (0,5 мм рт. |
| образует гидрат | |
| Растворимость в других растворителях | Общие органические растворители |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
токсичный |
| GHS Маркировка : [ 1 ] | |
| |
| Предупреждение | |
| H302 , H315 , H319 , H335 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P330 , P332+P313 , P33 , P33 , P33, P33, P33 , P33 , P337+P313, P362, P403, P403, P33 , P33, P33, P33, P33, P33, P33, P33, P33, P403, P403, P403, P33, P313, P313, P33, P33, P33, P33, P33, P33, P33, P33, P33, P33, P33, P33, стр. P501 | |
| Связанные соединения | |
Связанные альдегиды
|
3,4-дигидроксифенилацетальдегид |
Связанные соединения
|
Бензил гликсаль ацетофенон |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Фенилглаксаль является органическим соединением с формулой C 6 H 5 C (O) C (O) H. Он содержит как альдегид , так и кетона функциональную группу . Это желтая жидкость, когда безводная, но легко образует бесцветный кристаллический гидрат. Он использовался в качестве реагента для модификации аминокислоты , аргинина . [ 2 ] Он также использовался для прикрепления химической полезной нагрузки (зондов) к аминокислотному цитруллину [ 3 ] и пептидам/белкам. [ 4 ]
Характеристики
[ редактировать ]Как и некоторые другие альдегиды, фенилглиоксаль полимеризуются после стояния, о чем свидетельствует затвердевание жидкости. После нагрева этот полимер «взломает», чтобы вернуть желтый альдегид. Растворение фенилглаксала в воде дает кристаллы гидрата:
- C 6 H 5 C (O) COH + H 2 O → C 6 H 5 C (O) CH (OH) 2
После нагрева гидрат теряет воду и восстанавливает безводную жидкость.
Подготовка
[ редактировать ]Фенилглаксаль сначала готовили термическим разложением сульфитного производного оксима : [ 5 ]
- C 6 H 5 C (O) CH (NOSO H H O → C 6 H 2 ) + 2 ) +
Более удобно, его можно приготовить из метилбензоата реакцией с KCH 2 S (O) CH 3 с получением PHC (O) CH (SCH 3 ) (OH), который окисляется ацетатом меди (II) . [ 6 ] В качестве альтернативы, это также может быть получено путем окисления ацетофенона диоксидом селена . [ 7 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ "Фенилглаксаль" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 27 декабря 2021 года .
- ^ Кенджи Такахаши (1968). «Реакция фенилглаксала с остатками аргинина в белках» . Дж. Биол. Химический 243 (23): 6171–9. doi : 10.1016/s0021-9258 (18) 94475-3 . PMID 5723461 .
- ^ Bicker KL, Subramanian V, Chumanevich AA, Hofseth LJ, Thompson PR (2012). «Видение цитруллина: развитие фенилглиоксового зонда для визуализации цитруллинации белка» . J Am Chem Soc . 134 (41): 17015–8. doi : 10.1021/ja308871v . PMC 3572846 . PMID 23030787 .
- ^ Thompson DA, NG R, Dawson PE (2016). «Селективные реагенты аргинина для лигирования с пептидами и белками». J Pept Sci . 22 (5): 311–9. doi : 10.1002/psc.2867 . PMID 27005702 . S2CID 35028264 .
- ^ Х. Фон Печманн (1887). «Разделить соединения изонитрозо» . Хим. 20 (2): 2904–2906. Doi : 10.1002/cber.188702002156 .
- ^ Микол, GJ; Рассел, Джорджия (1973). "Фенилглаксаль" . Органические синтезы ; Собранные объемы , вып. 5, с. 937 .
- ^ Райли, ха; Грей, AR (1943). "Фенилглаксаль" . Органические синтезы ; Собранные объемы , вып. 2, с. 509